Il glucono-delta-lattone (GDL), noto anche come gluconolattone, è un additivo alimentare con il numero E E575 usato come sequestrante, acidificante o agente di indurimento, decapaggio o lievitazione. È un lattone dell’acido d-gluconico. Il GDL puro è una polvere cristallina bianca inodore.

acido d-gluconico δ-lattone

Nomi
Nome IUPAC d-Glucono-1,5-lattone
Nome sistematico IUPAC (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran-2-one
Identificatori
	90-80-2
modello 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:16217
ChEMBL	ChEMBL1200829
ChemSpider	6760
DrugBank	DB04564
ECHA InfoCard	100.001.833
Numero CE	202-016-5
Numero E	E575 (regolatori di acidità, …)
KEGG	D04332
PubChem CID
UNII	WQ29KQ9POT
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: PHOQVHQSTUBQK-SQOUGZDYSA-N InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
C(1(((C(=O)O1)O)O)O
Proprietà
	C6H10O6
Massa molare	178.140 g-mol-1
Punto di fusione	150-153 °C (302-307 °F; 423-426 K)
Salvo dove diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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Riferimenti infobox

GDL è stato commercializzato per l’uso nel formaggio feta. Il GDL è a pH neutro, ma si idrolizza in acqua in acido gluconico che è acido, aggiungendo un sapore piccante al cibo, anche se ha circa un terzo dell’acidità dell’acido citrico. Viene metabolizzato a 6-fosfo-D-gluconato; un grammo di GDL produce all’incirca la stessa quantità di energia metabolica di un grammo di zucchero.

Una volta aggiunto all’acqua, il GDL viene parzialmente idrolizzato ad acido gluconico, con l’equilibrio tra la forma lattonica e quella acida stabilito come equilibrio chimico. Il tasso di idrolisi del GDL è aumentato dal calore e da un pH elevato.

Il lievito Saccharomyces bulderi può essere usato per fermentare il gluconolattone in etanolo e anidride carbonica. Il valore del pH influenza notevolmente la crescita della coltura. Il gluconolattone all’1 o al 2% in una soluzione di terreno minerale fa scendere il pH al di sotto di 3.

È anche un inibitore completo dell’enzima amigdalina beta-glucosidasi a concentrazioni di 1 mM.

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