Conforme dell’etano
Il semplice alcano etano fornisce una buona introduzione all’analisi conformazionale. Qui c’è un solo legame carbonio-carbonio, e le strutture rotazionali (rotameri) che può assumere cadono tra due estremi, sfalsati ed eclissati. Nella seguente descrizione di questi conformeri, vengono utilizzate diverse notazioni strutturali. La prima vede la molecola di etano da un lato, con il legame carbonio-carbonio orizzontale rispetto all’osservatore. Gli idrogeni sono poi situati nello spazio circostante da legami cuneiformi (davanti al piano) e tratteggiati (dietro il piano). Se questa struttura viene ruotata in modo che il carbonio #1 sia inclinato verso il basso e avvicinato all’osservatore, viene presentata la proiezione “a cavalletto”. Infine, se l’osservatore guarda lungo il legame carbonio-carbonio con il carbonio #1 di fronte al #2, si vede la proiezione Newman.
Nome del conformatore Struttura del legame a cuneo Struttura a cavallo di sega Proiezione di Newman
Figura 1: Conformazioni estreme dell’etano
Come risultato delle repulsioni legame-elettrone, illustrate nella Figura 2, la conformazione eclissata è meno stabile della conformazione sfalsata di circa 3 kcal / mol (sforzo di eclissazione). Le repulsioni più gravi nella conformazione eclissata sono rappresentate dalle frecce rosse. Ci sono altre sei repulsioni meno forti che non sono mostrate. Nella conformazione sfalsata ci sono sei repulsioni di legame uguali, quattro delle quali sono mostrate dalle frecce blu, e queste sono tutte sostanzialmente meno gravi delle tre repulsioni eclissate più forti.
Figura 2: Repulsioni di legame nell’etano
Di conseguenza, l’energia potenziale associata alle varie conformazioni di etano varia con l’angolo diedro dei legami, come mostrato sotto. Sebbene i conformatori dell’etano siano in rapido equilibrio tra loro, la differenza di energia di 3 kcal/mol porta a una sostanziale preponderanza di conformatori sfalsati (> 99,9%) in qualsiasi momento.
Angolo diedro
Profilo di energia potenziale per i conformatori dell’etano: L’animazione qui sopra illustra la relazione tra l’energia potenziale dell’etano e il suo angolo diedro
Contribuenti
- William Reusch, professore emerito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry