Nel 2009, Caldwell e sua moglie, Cheryl, hanno lanciato la Fondazione Jim e Cheryl Caldwell. La Fondazione è impegnata nel potenziamento educativo dei bambini attraverso la tecnologia digitale e “Preparare le giovani menti per l’avanzamento nel 21° secolo.”

Per raggiungere questo obiettivo, i Caldwell creano e forniscono centri comunitari con tecnologia digitale integrata che serve da catalizzatore per impattare, cambiare e arricchire la capacità di apprendimento di un bambino.

Nel settembre 2014, The Jim and Cheryl Caldwell Foundation, in collaborazione con i Detroit Lions, ha aperto “The Project Phoenix Learning Center”, un nuovo laboratorio informatico e centro di apprendimento del 21° secolo presso la Detroit Lions Academy. Il centro di apprendimento comprende nuovi computer con Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, una stampante di rete, accessibilità a Internet e software didattico interattivo specializzato.

Caldwell è tornato nella sua città natale di Beloit, Wisc, nel maggio 2016 dove lui e Cheryl hanno aperto l’ottavo Project Phoenix Learning Center. Quel centro di apprendimento ora ha un impatto sui giovani dell’E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell sostiene anche il Midnight Golf Program che insegna ai giovani adulti svantaggiati il gioco del golf e importanti abilità di vita, tra cui l’alfabetizzazione finanziaria, la preparazione al college e l’attivismo comunitario.

Caldwell è stato presidente onorario per la Charlie Sanders Foundation “Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, che fornisce sostegno ai programmi Student Healthy Heart Check forniti dal Beaumont Hospital e dal sistema sanitario Henry Ford.

Durante il suo primo anno come capo allenatore dei Lions, Caldwell è stato premiato dal Comitato per i Siti Storici Neri della Detroit Historical Society dopo essere diventato il primo capo allenatore afroamericano dei Lions.

Caldwell ha ricevuto per due volte (2009, 2010) il Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.