Isoprenoide von Pflanzen und Tieren

In Pflanzen kommen Isoprenoide in den ätherischen Ölen vor, die in den gummiartigen Exsudaten (Oleoresine und Latices) vieler Bäume und Sträucher zu finden sind. Pflanzenisoprenoide wirken sich auf das Wachstum aus (z. B. das Hormon Gibberellinsäure) und tragen zu den roten, gelben und orangen Pigmenten (Carotinoiden) bei. Chlorophyll, das grüne Pigment, das für die Photosynthese unerlässlich ist, besteht teilweise aus Isoprenoiden, ebenso wie bestimmte Alkaloide, stickstoffhaltige Verbindungen, die in vielen Pflanzen vorkommen. Bei Tieren umfassen Isoprenoide verschiedene ölige oder wachsartige Substanzen wie Fischleberöle, Wollwachs und die gelben Pigmente in Eigelb, Butterfett, Federn und Fischschuppen.

Isoprenoide sind nicht gleichmäßig unter Pflanzen oder Tieren verteilt, aber bestimmte Klassen dieser Verbindungen sind typisch für breite Gruppen von Geweben. So enthalten die nichtflüchtigen Substanzen in den Harzen der Kieferngewächse Diterpencarbonsäuren, die zu drei Typen gehören: abietische, palustrische und elliotinische. Die Latices einiger weniger Pflanzenarten enthalten die Polyterpenkohlenwasserstoffe Kautschuk oder Guttapercha. Bestimmte andere Pflanzenarten, darunter auch verwandte Arten, können durch das Vorhandensein von Menthol, Citral, Kampfer, Limonen oder α-Pinen gekennzeichnet sein.

Die Rolle der von Pflanzen produzierten Monoterpene und Sesquiterpene ist nicht geklärt, obwohl vermutet wird, dass sie bestimmte Insekten anziehen und andere abstoßen. Bestimmte Pflanzen produzieren Isoprenoide, die Hormonen sehr ähnlich sind, die an der Entwicklung von Insekten beteiligt sind, die diese Pflanzen befallen; die Pflanzenstoffe verhindern die Reifung des Insekts und dienen somit der Verteidigung der Pflanze. Die Kolophonium-Säuren der Kiefern und der Kautschuk und die Guttapercha in den Latices verschiedener Pflanzen können als Wundverschlussmittel dienen.

Einige Isoprenoide sind für die Stoffwechselvorgänge bei Tieren von entscheidender Bedeutung. Tetraterpene Carotinoidpigmente sind die Quelle von Vitamin A, das für das Sehvermögen unerlässlich ist und an Wachstum, Fortpflanzung und Nervenentwicklung bei Tieren beteiligt ist. Zu den anderen Vitaminen, die ganz oder teilweise isoprenoid sind, gehören Vitamin E, das für die Fortpflanzung wichtig ist, und Vitamin K, das für den Blutgerinnungsprozess benötigt wird. Die Ubichinone (Coenzym Q), die an der Energiegewinnung durch die Oxidation der Nahrung beteiligt sind, werden ebenfalls aus Isoprenoiden gebildet. Die Lebern von Fischen und anderen Tieren sind besonders reich an Ölen, die größtenteils aus azyklischen triterpenoiden Kohlenwasserstoffen bestehen, insbesondere Squalen. Bei Insekten beeinflussen bestimmte Isoprenoide die Reifung und das Paarungsverhalten, signalisieren Alarm oder wehren Fressfeinde ab oder markieren den Weg zwischen Nest und Nahrungsquellen.

In den 1980er Jahren entdeckten Wissenschaftler, dass Proteine in Tieren häufig Isoprenoidstrukturen mit 15 oder 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, die an eine bestimmte Seitenkette des Proteins gebunden sind. Das Isoprenoid wird hinzugefügt, nachdem das Protein ansonsten vollständig ist. Die so genannten prenylierten Proteine funktionieren ohne das Isoprenoid nicht. Diese Modifikationen treten bei Proteinen auf, die Krebs auslösen, und Wissenschaftler glauben, dass Medikamente, die die Proteinprenylierung blockieren, ein Mittel sein können, um die Ausbreitung der Krankheit bei einer Person zu verhindern.

Steroide, eine Klasse von Verbindungen, die sowohl bei Pflanzen als auch bei Tieren von großer Bedeutung sind, sind keine Isoprenoide, sondern leiten sich direkt von ihnen ab.