Duncan und Isadora Quagmire werden in The Austere Academy eingeführt, als sie die Baudelaire-Kinder einladen, ihren Tisch in der Schulcafeteria zu teilen, nachdem sie eine unangenehme Begegnung mit ihrer baldigen Erzrivalin Carmelita Spats hatten. Sie sind nach Isadora Duncan benannt, einer Tänzerin, die starb, als sich ihr langer, wehender Schal in einem Autorad verfing und ihr das Genick brach. Ihre Fähigkeiten/Interessen sind schnell geklärt: Isadora schreibt in ihrer Freizeit Gedichte, wobei sie sich auf Couplets spezialisiert hat; Duncan ist ein aufstrebender Journalist, der sich Notizen über seine Umgebung macht. Jeder der Drillinge trägt ein Notizbuch bei sich, wohin er auch geht. Sie erklären, dass ihre Eltern und ihr Bruder Quigley bei einem großen Brand ums Leben gekommen sind und dass sie es vorziehen, als Drillinge bezeichnet zu werden; parallel zu den Baudelaires und dem Baudelaire-Vermögen werden sie die Quagmire Sapphires erben, wenn sie volljährig werden. Duncan und Isadora gehen mit Violet bzw. Klaus in eine Klasse, und zwischen den Drillingen und den Baudelaires entwickelt sich eine enge Freundschaft. Als Graf Olaf als Coach Dschingis auftaucht, beschließen die Quagmires, sich einzumischen; sie recherchieren Olafs frühere Verbrechen in alten Zeitungen in der Schulbibliothek und schleichen sich aus den Konzerten von Vizedirektor Nero heraus, um ihn und die Baudelaires auszuspionieren. Der letzte Versuch der Quagmires, den Baudelaires zu helfen (laut Lemony Snicket unklug), besteht darin, dass sich die Drillinge als die Baudelaires verkleiden, und endet damit, dass Olaf sie entführt, als er mit Hilfe der weißgesichtigen Frauen aus der Prufrock Preparatory School flieht, um die Quagmire-Saphire zu bekommen. Bevor sie weggebracht werden, ruft Duncan Klaus den Ausdruck „VFD“ zu und sagt, dass es sich dabei um etwas Schreckliches handelt, das er und Isadora bei ihren Nachforschungen über Olafs Geschichte entdeckt haben.

In The Ersatz Elevator werden die Drillinge in einem Käfig am Boden eines unbenutzten und scheinbar sinnlosen Fahrstuhlschachts in der Dark Avenue 667, der Adresse der letzten Vormünder der Baudelaire-Kinder, Jerome und Esmé Squalor, entdeckt. Sie werden mit einem „geisterhaften Blick“ beschrieben. Sie wissen wenig über Olafs aktuellen Plan, können ihm aber verraten, dass er plant, sie aus der Stadt zu schmuggeln. Die Baudelaires kehren in ihr Penthouse zurück, um die Brenner vorzubereiten, mit denen sie die Drillinge aus ihrem Käfig befreien wollen, doch als sie zum Boden des Schachtes zurückkehren, sind sie verschwunden. Am Ende des Buches entkommen Olaf, Esmé und der Hakenmann erfolgreich mit den Quagmires, die in einem roten Hering versteckt waren.

Duncan und Isadora haben ihren letzten Auftritt in Das abscheuliche Dorf (obwohl sie für den Rest der Serie regelmäßig erwähnt werden). Der Hausmeister des Dorfes, Hector, bei dem die Baudelaires leben, gibt ihnen, nachdem er von den Quagmires gehört hat, ein Stück Papier, auf dem ein Verspaar steht, das sie als Isadoras poetischen Stil erkennen. Hector sagt, er habe den Zettel am Fuße des Nevermore-Baums gefunden, wo die Krähen, die das Dorf bevölkern, jede Nacht nisten. Im weiteren Verlauf der Geschichte werden am Fuße des Baumes weitere Couplets gefunden, und die Baudelaires entdecken bald, dass die Couplets, wenn sie zusammengesetzt werden, verraten, wo die Drillinge im Dorf gefangen gehalten wurden. Die Baudelaires befreien sie schließlich und werden zusammen mit den Baudelaires von den Dorfbewohnern an den Rand der Stadt verfolgt. Dort taucht Hector in seinem autarken Heißluftballon-Mobilheim auf. Die Quagmire-Drillinge klettern sicher in das Haus, aber die Baudelaires werden bei ihrem Versuch, dasselbe zu tun, von Esmé Squalor, die als Officer Luciana verkleidet ist, mit einer Harpunenkanone vereitelt. Die Drillinge werfen den Baudelaires ihre Notizbücher zu und bitten sie, sie zu lesen, um das Geheimnis der VFD zu lüften, aber Esmé vernichtet auch die Notizbücher mit der Pistole. Duncan und Isadora fliehen mit Hector in das Haus, wo sie vor Olafs Fängen sicher sind. Ihre nun fragmentierten Notizen erweisen sich für die Baudelaires als hilfreich, um mehr über die V.F.D., Olaf und ihre eigenen Verbindungen zu der Organisation herauszufinden.

Isadora und Duncan wurden von V.F.D.-Adlern angegriffen, die die Ballons, an denen sie hingen, zerstörten, als sie sich gerade mit Quigley trafen. Infolgedessen wurden sie nach unten geschickt, wobei der Queequeg direkt unter ihnen zerstört wurde. Sie werden von dem Großen Unbekannten entführt.