Organic Chemistry 1: An open textbook
Az alkének addíciós reakciókat végeznek. Gyakran adalékolnak egy protont a kettős kötés egyik végéhez és egy másik csoportot a másik végéhez. Ezek a reakciók azonban kissé eltérő módon történnek.
Az alkének azért reaktívak, mert magasan elhelyezkedő π-kötéses elektronpárral rendelkeznek. Ezek az elektronok lazán, a σ-kötésekhez képest magas energiájúak. Az a tény, hogy nem a szénatommagok között helyezkednek el, hanem a kettős kötés síkja felett és alatt találhatók, szintén hozzáférhetőbbé teszi ezeket az elektronokat.
A hidrogénhalogenidek, mint például a H-Br és a H-Cl alkalmas elektrofilek egy alkén egyszerű addíciójához. Mivel a halogén sokkal elektronegatívabb, mint a hidrogén, a H-X kötés meglehetősen polarizált, a H részleges pozitív töltéssel (δ+) rendelkezik, és elektrofil atomként szolgál. Ebben a példában HCl adódik a but-1-énhez, hogy racém 2-klórbután keletkezzen:
A mechanizmus egy elektrofil addíciós elemi lépéssel kezdődik, ahol az alkén új szigma-kötést képez az elektrofil H-hoz, és Cl¯-t kiszorítva megszakítja a H-Cl-kötést. A második elemi lépés egy koordinációs lépés, ahol a kloridion megtámadja a karbokációt egy második sigma-kötés kialakításához. Vegyük észre, hogy összességében elveszítettünk egy pi-kötést, de nyertünk egy szigma-kötést. Vegyük észre, hogy itt a Markovnyikov-szabályt követjük, mivel a kialakult másodlagos karbokation stabilabb, mint az alternatíva, amely elsődleges lett volna.
Videó a HX addíciójáról alkénekhez
EA1. feladat.1.
A 2-metil-propén (vagy izobutilén) HBr-rel való reakciója a fenti ábrán látható módon valójában egy kétlépéses folyamat. Rajzoljuk le újra ezt a mechanizmust, és a két lépés mindegyikében jelöljük meg mind a nukleofilt, mind az elektrofilt (tehát négy jelölést). Nevezze meg a két elemi lépést.
Probléma EA1.2.
Rajzolja fel a 2-metil-propén és a hidrogén-bromid reakciójának reakciólefolyási diagramját.
Probléma EA1.3.
Jósolja meg a 2-metil-propén és a hidrogén-bromid reakciójának sebességtörvényét!
Alkének hidratálása
Vizet adhatunk egy alkénhez savas katalizátor jelenlétében, így alkohol keletkezik.
A víz nem elég erős elektrofil ahhoz, hogy közvetlenül H+-t adjon egy alkénhez, de a H3O+ igen. A H3O+ keletkezik. amikor a kénsav vízben disszociál:
Az alkén ezután az elektrofil addíciós elemi lépésben reagál a H3O+ -val. A keletkező karbokation reaktív, és a víz ezután könnyen reagál nukleofilként a koordinációs lépés végrehajtásához. Egy utolsó sav-bázis lépésben, a H3O+ katalizátor regenerálásával keletkezik az alkoholtermék.
Khan Academy video az alkének hidratálásáról:
