Etánkonformerek
Az egyszerű alkán etán jó bevezetést nyújt a konformációelemzésbe. Itt csak egy szén-szén kötés van, és a rotációs szerkezetek (rotamerek), amelyeket felvehet, két szélsőség, a lépcsőzetes és a fogyatkozó szerkezetek közé esnek. Ezeknek a konformereknek a következő leírásában számos szerkezeti jelölést használunk. Az első az etánmolekulát oldalról nézi, ahol a szén-szén kötés vízszintesen áll a szemlélő felé. A hidrogéneket ezután ék (a sík előtt) és sraffozott (a sík mögött) kötésekkel helyezzük el a környező térben. Ha ezt a szerkezetet úgy forgatjuk el, hogy az 1. szénatom lefelé dől és közelebb kerül a nézőhöz, akkor a “fűrészlovas” vetületet kapjuk. Végül, ha a néző úgy néz lefelé a szén-szén kötésen, hogy az 1-es szén a 2-es szén előtt van, akkor a Newman-projekciót látjuk.
A konformer neve Ék alakú kötésszerkezet Fűrészes szerkezet Newman-projekció
1. ábra: Az etán szélsőséges konformációi
A 2. ábrán bemutatott kötés-elektron taszítások eredményeként a fogyatkozó konformáció nagyjából 3 kcal / mol-mal kevésbé stabil, mint a lépcsőzetes konformáció (fogyatkozó feszültség). A legsúlyosabb taszításokat az eclipsed konformációban a piros nyilak ábrázolják. Van még hat másik, kevésbé erős taszítás, amelyek nem láthatók. Az eltolt konformációban hat egyenlő kötéstaszítás van, amelyek közül négyet a kék nyilak mutatnak, és ezek mind lényegesen kevésbé súlyosak, mint a három legerősebb eklipszis-taszítás.
2. ábra: Kötéstaszítások az etánban
Az etán különböző konformációihoz kapcsolódó potenciális energia tehát a kötések diéderszögével változik, ahogy az alábbiakban látható. Bár az etán konformerei gyors egyensúlyban vannak egymással, a 3 kcal/mol energiakülönbség miatt bármikor jelentős túlsúlyban vannak az eltolt konformerek (> 99,9%).
Diéderes szög
Etánkonformerek potenciális energiaprofilja: A fenti animáció az etán potenciális energiája és a diéderes szöge közötti kapcsolatot szemlélteti
Contributors
- William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry