bevezetés

A halogénmolekula, például Br2, megközelíti az alkén kettős kötését, a kettős kötés elektronjai taszítják a bróm molekula elektronjait, ami a halogén-halogén kötés polarizációját okozza. Ez egy dipólusmomentumot hoz létre a halogén-halogén kötésben. Heterolitikus kötéshasadás következik be, és az egyik halogén pozitív töltést kap, és elektrofilként reagál. Az addíció reakciója nem regioszelektív, de sztereoszelektív. Az addíció sztereokémiája a reakció mechanizmusával magyarázható. Az első lépésben az elektrofil halogén (pozitív töltéssel) megközelíti a halogénkötés pi-kötését és 2p-orbitáljait két szénatomjával, és egy ciklikus iont hoz létre egy halogénnel mint intermedierrel. A második lépésben a megmaradó halogenidion (a negatív töltésű halogén) a ciklikus ionban lévő két szénatom valamelyikét támadja meg a ciklus hátsó oldaláról, mint az SN2-reakcióban. Ezért a termék sztereokémiája a vicinális dihalogenidek antiaddíciója.

\

1. lépés: Az addíció első lépésében a Br-Br kötés polarizálódik, heterolitikus hasadás történik, és a pozitív töltésű Br az alkén két szénatomjával ciklikus köztiterméket képez.

2. lépés: A második lépésben a bromid-anion a gyűrű hátsó oldaláról támadja meg az áthidalt bróniumion valamelyik szénatomját. A gyűrű szétnyílik, és a két halogén anti-sztereokémiás lesz.

Az ilyen típusú reakcióban gyakran használt halogének a következők: \(Br\) és \(Cl\). Termodinamikai szempontból az \(I\) túl lassú ehhez a reakcióhoz az atomja mérete miatt, az \(F\) pedig túl erőteljes és robbanékony.

Mivel a halogenidionh bármelyik szenet megtámadhatja a gyűrű ellentétes oldaláról, sterikus termékek keverékét hozza létre. Az optikailag inaktív kiindulási anyagok optikailag inaktív akirális termékeket (mezo) vagy racém keveréket eredményeznek.