Glucono-delta-lacton (GDL), auch bekannt als Gluconolacton, ist ein Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E575, der als Maskierungsmittel, Säuerungsmittel oder Pökel-, Beiz- oder Backtriebmittel verwendet wird. Es handelt sich um ein Lacton der d-Gluconsäure. Reine GDL ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver.

d-Gluconsäure δ-.Lacton

Namen
IUPAC-Name d-Glucono-1,5-Lacton
Systematischer IUPAC-Name (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
Bezeichner
	90-80-2
3D-Modell (JSmol)
ChEBI	CHEBI:16217
ChEMBL	ChEMBL1200829
ChemSpider	6760
DrugBank	DB04564
ECHA InfoCard	100.001.833
EC Nummer	202-016-5
E Nummer	E575 (Säureregulatoren, …)
KEGG	D04332
PubChem CID
UNII	WQ29KQ9POT
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Schlüssel: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
C(1(((C(=O)O1)O)O)O)O
Eigenschaften
	C6H10O6
Molmasse	178.140 g-mol-1
Schmelzpunkt	150-153 °C (302-307 °F; 423-426 K)
Soweit nicht anders vermerkt, werden die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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Infobox Referenzen

GDL wurde zur Verwendung in Fetakäse vermarktet. GDL ist pH-neutral, wird aber in Wasser zu Gluconsäure hydrolysiert, die sauer ist und den Lebensmitteln einen herben Geschmack verleiht, obwohl sie nur etwa ein Drittel so sauer ist wie Zitronensäure. Sie wird zu 6-Phospho-D-Gluconat verstoffwechselt; ein Gramm GDL liefert etwa die gleiche Menge an Stoffwechselenergie wie ein Gramm Zucker.

Nach Zugabe von Wasser wird GDL teilweise zu Gluconsäure hydrolysiert, wobei sich das Gleichgewicht zwischen der Lactonform und der Säureform als chemisches Gleichgewicht einstellt. Die Hydrolysegeschwindigkeit von GDL wird durch Wärme und einen hohen pH-Wert erhöht.

Die Hefe Saccharomyces bulderi kann zur Fermentation von Gluconolacton zu Ethanol und Kohlendioxid verwendet werden. Der pH-Wert beeinflusst das Wachstum der Kultur stark. Gluconolacton in einer Konzentration von 1 oder 2 % in einer mineralischen Medienlösung bewirkt, dass der pH-Wert unter 3 fällt.

Es ist auch ein vollständiger Inhibitor des Enzyms Amygdalin-Beta-Glucosidase bei Konzentrationen von 1 mM.