Whitey Bulger, nom de baptême de James Joseph Bulger, Jr…, (né le 3 septembre 1929 à Dorchester, Massachusetts, États-Unis – décédé le 30 octobre 2018 au pénitencier américain d’Hazelton, Bruceton Mills, Virginie-Occidentale), patron du crime américain qui, à la tête du Winter Hill Gang de la région de Boston, a été une figure de proue du crime organisé de la fin des années 1960 au milieu des années 1990. Pendant plus d’une décennie, jusqu’à sa capture en juin 2011, il a été répertorié par le Federal Bureau of Investigation (FBI) comme l’un de ses 10 fugitifs les plus recherchés.

Bulger est né d’immigrants irlandais de la classe ouvrière et a grandi dans une cité HLM du quartier de South Boston. Dans ses premières années, il a gagné le surnom durable de « Whitey » en raison de ses cheveux blonds blanchâtres. Adolescent turbulent, il fait partie d’un gang de rue et est arrêté à plusieurs reprises pour des délits allant de la contrefaçon aux coups et blessures. Cependant, il a toujours réussi à échapper aux conséquences sérieuses de ses méfaits, ce qui a nourri en lui un sentiment de droit et d’invincibilité. En 1948, il s’engage dans l’armée de l’air américaine. Malgré un dossier de problèmes disciplinaires pendant son service – qui comprend une accusation de viol à Great Falls, Montana – sa libération quatre ans plus tard est certifiée honorable.

Bulger reprend bientôt ses activités criminelles, et en 1956, il est condamné pour une série de braquages de banques commis dans trois États. Bien que condamné à 20 ans de prison fédérale, il bénéficie d’une libération conditionnelle en 1965, après des séjours dans des pénitenciers aussi notoires que Leavenworth et Alcatraz. À son retour à Boston, Bulger devient l’homme de main du caïd Donald Killeen et, au début des années 1970, il assume des fonctions similaires au sein du Winter Hill Gang, un syndicat du crime majoritairement irlando-américain dirigé par Howie Winter.

En 1975, Bulger accepte de travailler avec le FBI en tant qu’informateur dit « Top Echelon ». Son responsable au FBI était un autre fils de South Boston, John J. Connolly, qui avait environ 10 ans de moins que Bulger et qui avait grandi en l’idolâtrant avec le frère de Bulger, William, qui est devenu un puissant politicien du Massachusetts. La relation avec l’informateur s’est rapidement corrompue, devenant ce qui a été décrit plus tard comme un « marché du diable » et donnant lieu au pire scandale d’informateurs de l’histoire du FBI. Au lieu que le FBI contrôle Bulger, le chef du crime a commencé à manipuler son responsable et d’autres agents du FBI. En 1979, Bulger a réussi à éviter d’être cité dans un acte d’accusation pour avoir truqué des courses de chevaux sur les pistes de la côte Est, une affaire qui a finalement conduit à la condamnation de Winter et de plusieurs de ses associés. Le vide de pouvoir qui en résulte permet à Bulger de prendre la tête du Winter Hill Gang. Un autre informateur du FBI, Stephen Flemmi, est devenu son principal lieutenant. Mettant en place un racket par lequel il extorquait de l’argent à des bookmakers, des usuriers, des trafiquants de drogue et d’autres criminels locaux, Bulger a rapidement acquis une réputation redoutable à la fois au sein et au-delà du monde interlope.

Au fil du temps, la relation corrompue de Bulger avec son contact au FBI, Connolly, et le bureau du FBI s’est approfondie. Connolly alertait fréquemment Bulger sur les enquêtes menées par d’autres autorités sur les opérations du Winter Hill Gang et fermait les yeux même sur les meurtres perpétrés par l’organisation. Au début des années 1990, l’intégrité compromise du FBI à l’égard de Bulger était devenue évidente pour la police locale et d’État, qui, avec la Drug Enforcement Administration fédérale, a alors lancé une nouvelle enquête. En janvier 1995, Bulger, Flemmi et plusieurs autres personnes ont été formellement accusés de plusieurs chefs d’accusation de racket et d’extorsion. Informé par Connolly avant l’inculpation, Bulger a cependant fui la région. (Connolly a été condamné plus tard pour plusieurs crimes.) À ce moment-là, la couverture médiatique locale des méfaits de Bulger était devenue importante.

Après avoir déménagé de lieu en lieu, Bulger et sa petite amie, Catherine Greig, ont fini par s’installer à Santa Monica, en Californie, et ont vécu sous les identités d’emprunt de Charlie et Carol Gasko. À la mi-juin 2011, le FBI, qui avait inscrit Bulger sur sa liste des 10 fugitifs les plus recherchés depuis 1999, a lancé une campagne publique pour retrouver Greig. Quelques jours plus tard, les deux hommes ont été appréhendés à leur domicile. Bien que l’acte d’accusation de 1995 de Bulger ait été rejeté par la suite, il a fait l’objet d’un acte d’accusation supplémentaire qui le mettait en cause dans 19 meurtres. Deux semaines après son arrestation, il a plaidé non coupable à ces accusations. En 2012, alors que Bulger attendait son procès, Greig a été condamnée à huit ans de prison pour avoir aidé Bulger à échapper aux autorités. Après un procès de deux mois en 2013, Bulger a été reconnu coupable de 31 chefs d’accusation, dont la participation à 11 meurtres. Il a été condamné à deux peines consécutives de prison à vie plus cinq ans.

Bulger a passé du temps dans plusieurs prisons avant d’être transféré au pénitencier américain Hazelton, dans le nord de la Virginie-Occidentale, le 29 octobre 2018. Le lendemain, il a été tué par plusieurs détenus.

De nombreux livres ont été écrits sur Bulger. Il a inspiré le personnage de Frank Costello (interprété par Jack Nicholson) dans le film The Departed (2006) de Martin Scorsese, et Johnny Depp en a fait le portrait dans le biopic Black Mass (2015). Ses exploits ont également été relatés dans de multiples émissions de télévision et documentaires, notamment Whitey : United States of America v. James J. Bulger (2014), qui s’est avéré controversé pour avoir présenté l’affirmation de Bulger selon laquelle il n’a jamais été un informateur malgré une multitude de preuves du contraire.