2003-06 : débuts de carrière et Greatest HitsEdit

Skepta était à l’origine un DJ du collectif grime Meridian Crew, basé à Tottenham. Le Meridian Crew effectuait des  » sets  » ou des sessions sur des radios pirates (plus particulièrement Heat FM 96.6) où les autres membres de l’équipe le surnommaient parfois  » Scoopa Daniels « . Au début de sa carrière, Skepta a publié des instrumentaux, notamment « DTI (Pirate Station Anthem) » et « Private Caller ».

Skepta a commencé à faire le MC peu avant la dissolution de Meridian Crew en 2005, après quoi Skepta, aux côtés de son frère Jme, a rejoint Roll Deep pendant une courte période avant de devenir les membres fondateurs de Boy Better Know en 2006. C’est Wiley qui a convaincu Skepta de devenir MC après que la police lui ait confisqué ses disques. Après la formation de Boy Better Know, Skepta s’est opposé à son collègue Devilman pour le DVD Lord of the Mics 2, dans ce qui est considéré comme l’un des plus gros clashs de l’histoire du grime. Peu après ce clash, Skepta a sorti une mixtape intitulée « Joseph Junior Adenuga ». Skepta sort publiquement son premier album Greatest Hits le 17 septembre 2007, sur son label Boy Better Know.

2008-2011 : Microphone Champion et Doin’ It AgainEdit

Skepta sort de lui-même le premier single « Rolex Sweep » en septembre 2008 et atteint la 89e place du UK Singles Chart. Skepta a ensuite sorti l’album Microphone Champion le 1er juin 2009. Il a également sorti le single « Too Many Man » avec Jme, Wiley, Frisco et Shorty, qui a atteint la 79e place du classement. Skepta a sorti cinq singles de son troisième album studio Doin’ It Again (premier avec un grand label), intitulés « Bad Boy », « Rescue Me », « Cross My Heart » avec Preeya Kalidas, « So Alive » et « Amnesia », ainsi qu’une vidéo pour le titre Hello Good Morning (Grime Remix). Trois singles se sont classés dans le Top 40 du UK Singles Chart, « Rescue Me » étant le plus réussi à la 14e place. « Cross My Heart » est arrivé en numéro 31 et a quitté le Top 40 une semaine plus tard. Doin’ It Again a passé 3 semaines dans le top 100 des albums et a débuté et culminé à la 19e place lors de sa première semaine de sortie. En 2011, Skepta a provoqué une controverse en publiant un clip hardcore de son single « All Over the House ».

2012-présent : Blacklisted, Konnichiwa et Ignorance Is BlissEdit

En 2012, Skepta a publié deux singles de son quatrième album à venir. Les deux « Hold On » et « Make Peace Not War » se sont classés dans le Top 40 des singles au Royaume-Uni, mais s’écartaient du son habituel de Skepta. Le deuxième album de Skepta, intitulé The Honeymoon, devait sortir au quatrième trimestre 2011, mais il a été reporté à 2012. Après une réponse décevante des deux premiers singles, Skepta a décidé de sortir une mixtape achetable, intitulée Blacklisted. Elle est sortie le 2 décembre 2012 ainsi que des vidéos musicales pour soutenir la sortie avant la sortie.

Skepta en 2014

En mars 2014, Skepta a fourni un couplet pour le remix de « German Whip » de Meridian Dan, et le même mois, il a sorti son nouveau single, « That’s Not Me », avec son frère Jme, atteignant la 21e place des charts britanniques. Le clip du single a remporté le prix de la meilleure vidéo aux MOBO Awards 2014. En recevant le prix, Skepta a déclaré que la vidéo lui avait coûté 80 £. Fin 2014, Skepta a sorti un autre single intitulé « It Ain’t Safe » en featuring avec ASAP Bari. Cela a été suivi début 2015 par « Shutdown », ainsi que des participations à « Red Eye to Paris » de Flatbush Zombies et le remix de « Ojuelegba » de Wizkid, également avec Drake. Skepta et d’autres ont rejoint Kanye West lors d’un spectacle surprise à Londres, interprétant de nombreuses chansons ensemble lors d’un set commun. Il a également été nommé l’un des 50 hommes britanniques les mieux habillés de GQ en 2015.

Dans une interview, il a déclaré que Skepta fait ses débuts d’acteur dans le film Anti-Social de 2015, sorti initialement en mai. Le 14 février 2016, Skepta a publié « Ladies Hit Squad » avec l’artiste grime D Double E et le rappeur américain ASAP Nast, du groupe ASAP Mob basé à New York. À travers un post sur Instagram, Skepta a annoncé que son album, Konnichiwa, devait sortir le 6 mai 2016. Konnichiwa est devenu l’album de Grime le mieux classé, culminant à la deuxième place dans les classements musicaux britanniques. Konnichiwa comprend des chansons telles que « That’s Not Me », « Shutdown » et « Man ». La sortie de Konnichiwa a été célébrée par une fête de lancement le 5 mai 2016 qui s’est tenue à Tokyo et a été diffusée en direct sur Boiler Room, avec une performance en direct de l’album entier par Skepta et des performances de soutien des artistes trap japonais Kohh, Dutch Montana, Loota et DJ Riki.

Skepta a commencé sa tournée « Banned From America » en deux parties et 14 spectacles le 16 avril 2017 au Coachella Valley Music and Arts Festival, qui a couvert des villes à travers les États-Unis et l’Europe. La tournée a été nommée ainsi en référence à l’annulation forcée par Skepta de sa tournée américaine « No Fear » de 2016 en soutien à Konnichiwa, lorsque sa demande de visa pour entrer aux États-Unis a été refusée.

Skepta a publié son EP Vicious le 31 octobre 2017, avec des chansons avec ASAP Rocky, Lil B, et Section Boyz. Au cours de l’été 2017, des rumeurs sur la scène de danse underground ont suggéré une collaboration imminente entre Skepta et le pionnier de la drum’n’bass Goldie. Cela a été confirmé dans le mémoire de 2017 de Goldie, All Things Remembered, qui fait référence au fait qu’il a fait un morceau avec Skepta. Il n’a pas encore été publié.

Skepta a participé à la chanson « Praise the Lord (Da Shine) » d’ASAP Rocky, qui est sortie en mai 2018. Le single s’est classé dans le Billboard Hot 100. Toujours en mai, Skepta a sorti son single « Pure Water », qui a atteint le numéro 78 au Royaume-Uni. Il l’a suivi en juin avec « Energy (Stay Far Away) » avec Wizkid, qui a atteint le numéro 59. En décembre 2019, il est apparu en tant que lui-même dans une extension de Grand Theft Auto Online en tant qu’animateur radio avec Danny Brown. Brown a également prêté sa voix à un autre personnage fictif du jeu. Il a également collaboré avec Gorillaz et Tony Allen sur la chanson « How Far ? » en mai 2020.