Le premier engagement de Roe à la radio était le samedi soir sur WDUB à Granville, Ohio. Au début de sa carrière, Conn a choisi d’utiliser le pseudonyme de Robert Thomas à l’antenne, estimant que son vrai nom n’était pas adapté au monde de la radio. De retour à Chicago après avoir obtenu son diplôme universitaire, il a travaillé comme remplaçant à WLUW, à partir d’août 1986. Il a ensuite été le producteur de Don Vogel sur WMAQ (AM) et de Walter Jacobson sur WBBM-TV. Le 27 août 1989, Conn a débuté une émission de radio le dimanche matin à WLS (AM). Conn soutient que sa prestation s’est mal passée, mais que le directeur des programmes a ordonné que l’émission soit poursuivie après avoir confondu Conn avec un autre animateur.

Il a reçu sa première exposition nationale pour son tour d’horizon quotidien du procès d’O.J. Simpson. Après cela, il a continué à animer son émission régulière sur WLS (AM). Finalement, il s’est associé à Garry Meier pour co-animer le Roe &Garry Show, qui connaît un grand succès. En 2004, dans une impasse dans les négociations contractuelles avec la station, Meier ne renouvelle pas son contrat avec WLS. Roe est alors devenue l’unique animatrice de l’émission, à laquelle participaient également Jim Johnson et Christina Filiaggi. Nombreux sont ceux qui font l’éloge de Roe Conn pour son bon sens de l’humour et son habileté à exprimer ses pensées. Au cours de la période d’audimat du printemps 2006, The Roe Conn Show est devenu le talk-show radio le plus écouté par les adultes de Chicago.

Le 27 mars 2009, Conn a annoncé dans son émission de radio WLS-AM une nouvelle entreprise parallèle appelée « The Roe Report ». The Roe Report était un segment quotidien d’actualités/de commentaires syndiqué au niveau national, diffusé initialement à New York (WABC), Los Angeles (KABC) et Chicago (WLS-AM), comblant le vide laissé par la mort de Paul Harvey. Le dernier « Roe Report » a été diffusé le 29 octobre 2010. La raison de la fin du rapport n’a pas été citée.

Le 8 mai 2009, il a été annoncé dans l’émission que l’associée de longue date Christina Filiaggi avait été une fois de plus licenciée par la direction de la station, et serait remplacée par la présentatrice de nouvelles de la région de Chicago Amy Jacobson la semaine suivante ; cependant, après un changement de direction, elle est revenue pour la troisième fois le 26 mars 2010.

Le 29 mai 2009, il a été annoncé à l’antenne que Bill Leff avait été licencié par la direction de l’entreprise. Roe et Leff avaient souvent plaisanté à l’antenne sur la similitude de leurs voix.

Le 11 janvier 2010, The Roe Conn Show est devenu Roe and Cisco, car Cisco Cotto a été présenté comme le nouveau coanimateur de l’émission de l’après-midi sur WLS avec Roe Conn. De plus, Amy Jacobson a été retirée de son poste de responsable du trafic et de la météo pour l’émission et les apparitions quotidiennes du présentateur de WLS-TV Ron Magers ont cessé, bien que Magers soit revenu à l’heure de 15 heures le 9 février 2010. Le jour suivant, l’émission est redevenue The Roe Conn Show avec l’annonce du départ de Cisco Cotto pour animer sa propre émission sur WLS de 9 à 11 heures.

Le 12 avril 2010, Richard Roeper est devenu le nouveau partenaire d’antenne de Roe, et l’émission a été rebaptisée The Roe Conn Show with Richard Roeper.

Le 8 octobre 2014, Roe Conn a annoncé que le Roe & Roeper, était annulé et qu’il quitterait WLS-AM 890 après 25 ans.

Le 15 janvier 2015, WGN Radio a annoncé que Roe animerait l’afternoon drive de 15h à 19h, à partir du 26 janvier. Sa dernière émission sur WGN a eu lieu le 4 septembre 2020 après que la direction ait décidé de ne pas renouveler son contrat qui courait jusqu’à la fin de 2020.

Il est également un invité fréquent et co-animateur du talk-show de jour de Chicago Windy City Live à partir de 2017.