Fleming est née à San Jose, en Californie, fille de Doris Elizabeth (née Deal) et d’Albert Eugene Fleming, journaliste de presse et ancien marine américain. Elle commence à patiner à l’âge de neuf ans, lorsque son père l’emmène avec ses trois sœurs. En 1961, alors que Peggy a douze ans, son entraîneur William Kipp est tué dans l’accident du vol 548 de la Sabena avec le reste de l’équipe de patinage artistique des États-Unis, alors qu’ils se rendaient aux Championnats du monde de patinage artistique de 1961. Fleming est ensuite entraînée par Carlo Fassi. Son style inhabituel a conduit à cinq titres américains, trois titres mondiaux et la médaille d’or aux Jeux olympiques de 1968 à Grenoble, en France.

La mère de Peggy a joué un rôle mémorable dans la médaille olympique de sa fille à Grenoble, car elle a choisi une couleur pour le costume de patinage, la chartreuse, nommée d’après la liqueur de cette couleur produite par les Chartreux voisins dans leur monastère fondateur, qui donne également le nom de « chartreuse » à la région, inspirant ainsi peut-être le soutien du public français local pour la performance pratiquement sans faille de Peggy. Sa récompense à Grenoble a été singulièrement importante pour les athlètes américains et pour la nation dans son ensemble, car c’était la seule médaille d’or que l’équipe olympique américaine a gagnée aux Jeux olympiques d’hiver de 1968. Elle a marqué le retour à la domination américaine dans le sport du patinage artistique féminin après la tragédie sans précédent de l’accident d’avion de la Sabena en 1961.

Après être devenue championne olympique, Fleming est devenue professionnelle, s’est produite dans des émissions de télévision, y compris cinq émissions spéciales de NBC qui lui étaient propres, et a fait des tournées avec de nombreux spectacles de patinage, comme Ice Capades. Pendant la guerre froide, Fleming avait filmé une émission de télévision en URSS et patiné sur le Concerto pour violon des amoureux du papillon en Chine. Depuis 1981, elle est commentatrice de patinage pour ABC Sports. En 1993, l’Associated Press a publié les résultats d’une étude sportive nationale qui a classé Fleming comme le troisième athlète le plus populaire en Amérique, derrière ses camarades olympiques Mary Lou Retton et Dorothy Hamill.

Peggy Fleming a été diagnostiquée avec un cancer du sein en 1998. Le cancer a été détecté à un stade précoce et la chirurgie a été réussie. Elle est devenue une militante du cancer du sein qui recommande de ne pas tergiverser et milite pour un dépistage précoce.

Fleming et son mari, Greg Jenkins, possédaient et exploitaient Fleming Jenkins Vineyards & Winery en Californie. La cave produisait près de 2 000 caisses de vin par an avec des noms comme « Choreography » un assemblage de style bordelais de la Napa Valley et un « Victories Rose » de la baie de San Francisco Syrah. Les bénéfices du « Victories Rosé » étaient reversés à des associations caritatives qui soutenaient la recherche contre le cancer du sein. L’établissement vinicole a fermé en 2011.

En 1988, une poupée Peggy Fleming tout en porcelaine a été fabriquée par Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls.

En 2007, Fleming est apparue dans le film Blades of Glory en tant que juge.

En 2010, Art of the Olympians a produit un documentaire de 30 minutes. Elle est également une artiste avec des œuvres exposées avec l’Art of the Olympians.

Avec l’ancienne olympienne Vonetta Flowers, Fleming a été blessée et brièvement hospitalisée après un accident de la route alors qu’elle roulait dans le cortège du vice-président américain Joe Biden aux Jeux olympiques d’hiver de 2010 à Vancouver.