Charlie KellyEdit

Charlie Kelly traque ouvertement la Serveuse, et tient un journal de toutes ses activités et de ses allées et venues au jour le jour, mais Dee le vole en échange d’une faveur de la Serveuse. Il est probable qu’il en a commencé un nouveau, bien que Charlie ait déclaré qu’il « a des copies » de l’original. À l’occasion, il a engagé d’autres personnes pour la traquer et signaler ses allées et venues. La serveuse a émis plusieurs ordonnances restrictives à l’encontre de Charlie, mais les modifie pour permettre à Charlie de s’approcher dans un rayon de quinze mètres après que plusieurs des tâches que Charlie accomplit pour elle, notamment mettre des vitamines dans son shampoing, tester sa nourriture pour le poison et tuer des rats pour son appartement, soient restées inachevées, et que la serveuse se rende compte que Charlie est précieux dans sa vie car il est la seule personne qui se soucie de son bien-être. Elle devient également jalouse lorsque Charlie trouve un intérêt pour une nouvelle femme, exigeant de savoir qui est « cette salope ».

Charlie se donne beaucoup de mal pour courtiser la Waitress, notamment en essayant de l’impressionner en démontrant sa nature paternelle en prétendant élever les enfants des autres. Il invente également une histoire selon laquelle il aurait un cancer en phase terminale lorsqu’il la voit porter un bracelet Lance Armstrong. Il tente également de se rapprocher d’elle en prétendant être alcoolique pour pouvoir continuer à passer du temps avec elle aux Alcooliques Anonymes, où il continue à la culpabiliser pour qu’elle devienne son parrain. Les deux hommes passent une agréable nuit ensemble à la plage, batifolant, se tenant la main et s’endormant dans les bras l’un de l’autre. Mais au matin, la serveuse révèle qu’elle était sous l’emprise de l’ecstasy et qu’elle ne se souvient de rien de leur rencontre.

Charlie a une fois demandé la serveuse en mariage, mais elle a refusé.

À la fin de la saison 12, Charile invite la serveuse pour lui montrer une présentation qu’il a faite sur la direction que prend sa vie. Il continue d’expliquer que sa vie est terminée et que le temps presse, alors elle devrait avoir un enfant avec lui. Après une brève dispute, Charlie répond à sa question « Pourquoi ne trouves-tu pas quelqu’un de mieux ?! » par « Il n’y a personne de mieux ». Cela incite les deux à avoir des relations sexuelles.

Dans la saison 13, la relation entre Charlie et la serveuse est explorée, Charlie devenant de plus en plus distant avec elle parce qu’il la trouve agaçante et « une vraie salope ». Malgré sa rupture avec lui après avoir eu une liaison avec la poupée sexuelle de Dennis, elle continue d’apparaître dans des épisodes se déroulant avant et après le retour de Dennis à Philadelphie, notamment en servant de rivale à Dee lors du défi de redémarrage Ladies Beats Boggs et en allant au Super Bowl sans Charlie.

Dans la saison 14, la Waitress fait une apparition en tant qu’invitée lorsque Charlie se rappelle une série d’événements sous la forme d’un film noir des années 40. La Waitress utilisait un stratagème d’empoisonnement aux cerises pour consommer de l’alcool dans le dos de son représentant des AA et gagner un peu d’argent dû, mais Charlie l’a découvert. Elle finit par empoisonner Charlie avec une tarte aux cerises, prétendant qu’ils  » se rapprochaient trop « , laissant entendre qu’elle a toujours des sentiments pour lui. Charlie l’a cependant écartée, réalisant que la tarte était du poison. Il pensait que boire un verre d’eau de javel annulerait le poison, mais il a fini par vomir sur elle. Avant de pouvoir quitter la ville, elle a été arrêtée par un policier (par Dee habillée en policier dans le souvenir que Charlie a de l’histoire) et emmenée en prison. Une grande partie de l’histoire n’a probablement pas été modifiée et simplement inventée par Charlie, ce qui implique lourdement qu’il pense encore à elle de manière romantique longtemps après qu’elle l’ait quitté.

Dennis ReynoldsEdit

Dennis ne se soucie absolument pas de la Serveuse ; cependant, elle est notablement éprise de lui. Lorsqu’ils sont ensemble, elle semble s’oublier et suivre aveuglément Dennis, et elle est prête à faire presque n’importe quoi pour attirer son attention ; dans certains cas, elle prend même des décisions contre son meilleur jugement moral. Dans certains cas, elle prend même des décisions qui vont à l’encontre de son jugement moral. Les cas les plus extrêmes où elle essaie d’attirer l’attention de Dennis comprennent le fait d’être le parrain de Charlie pour les Alcooliques Anonymes, de draguer les sans-abri et de coucher avec Frank. À plusieurs reprises, Dennis a utilisé son amour indéfectible pour lui contre elle, principalement pour faire chanter Charlie afin qu’elle fasse tout ce que Dennis aimerait. Il a couché, flirté, fréquenté, et été en contact sexuel globalement proche avec la Serveuse afin de faire ledit chantage, impliquant généralement de « gravir les échelons » du Paddy’s, de se sortir du travail de Charlie (plus tôt dans la série) ou de faire des bêtises générales.

Au cours de la série, Dennis a couché avec la Serveuse plusieurs fois, dont il enregistre leurs ébats, leur donnant une note « une étoile » en termes d’agrément et de plaisir.

MacEdit

Mac a une relation détachée avec la Serveuse en dehors d’essayer de coucher avec elle pour contrarier Charlie, à cause de Charlie qui a détruit une des cassettes « Project Badass » de Mac. Il s’avère par la suite que ce n’est pas vrai, car la cassette que Charlie détruisait était en fait la vidéo de Frank et de la serveuse que Charlie a regardée par erreur. Mac et La Serveuse ne se sont en fait engagés que dans des « trucs de mains ».

FrankEdit

La Serveuse couche avec Frank afin de rendre Dennis jaloux d’elle. Elle le fait sous la direction de Dee, qui reçoit des instructions de Charlie, afin d’amener la Serveuse (par un plan alambiqué) à l’aimer. Pendant longtemps, à l’insu de tous, Frank enregistre leurs ébats. Son postiche tombe pendant leur séance d’amour. Elle fait à nouveau l’amour avec Frank dans un avion pendant le reboot de Ladies Beat Boggs.