En 2008, Anita Bell a accepté un emploi chez O’Leary Funds Management, la société d’investissement cofondée par l’homme d’affaires, la vedette de télévision et maintenant candidat à la direction du Parti conservateur, Kevin O’Leary. Anita Bell a été embauchée en tant que première vice-présidente des ventes et de la syndication, ce qui impliquait de coordonner des réunions pour O’Leary, d’aider à lever des fonds et d’établir des relations avec des courtiers et des planificateurs financiers. Son travail au sein de l’entreprise a valu à Bell une « mention spéciale » dans la section des remerciements du premier livre d’O’Leary, Cold Hard Truth, publié en 2011. « Anita Bell est mon cadre en charge de la syndication, et elle fait un pantload d’argent », a écrit O’Leary. Il a également fait référence à Bell comme son « expert en efficacité ».

Mais en juillet 2012, Bell a été licenciée par O’Leary Funds. Elle a déposé une plainte pour licenciement abusif contre O’Leary et sa société, affirmant qu’elle avait été licenciée sans préavis ni motif. La poursuite, qui demandait 940 000 $, alléguait qu’on lui avait promis une participation au capital de la société, mais qu’elle ne s’était jamais matérialisée. La première vice-présidente a également déclaré qu’elle avait effectué une myriade de tâches personnelles pour O’Leary qui ne relevaient pas de sa description de poste. Selon sa déclaration, Mme Bell s’occupait de tout, depuis les coupes de cheveux et les séances d’entraînement personnel de M. O’Leary jusqu’à l’organisation de ses déclarations fiscales et la réservation de plus de 130 vols personnels et d’affaires pour lui chaque année. Elle s’est occupée de la « détention du chef privé de O’Leary après des accusations criminelles ». Elle a organisé « les horaires, les voyages et les produits des compagnes et des petites amies de O’Leary », tout en coordonnant les services de conseil pour O’Leary et sa femme (O’Leary a déclaré que sa femme et lui étaient séparés pendant un certain temps, mais qu’ils se sont réconciliés depuis). Dans sa poursuite, Bell a allégué qu’elle n’avait jamais été rémunérée pour aucune de ces tâches.

Dans une déclaration de défense, O’Leary Funds a affirmé que Bell « a exagéré ou déformé l’étendue des tâches qu’elle a effectuées » et que tout ce qu’elle a fait en dehors de sa description de poste a été accompli sur une « base purement volontaire ». La société a affirmé qu’aucun engagement n’avait été pris en matière d’équité et que Mme Bell avait été licenciée alors que l’entreprise passait à un nouveau secteur d’activité qu’elle avait « peu contribué » à développer. L’affaire est passée devant un médiateur en 2013 et a été réglée. (Bell a refusé de commenter.)

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O’Leary Funds lui-même a été effectivement vendu dans une transaction qui a été conclue l’année dernière. Pour O’Leary lui-même, la société est peut-être un lointain souvenir. Ces jours-ci, il se concentre sur la victoire dans la course à la direction du Parti conservateur du Canada, jurant de battre le Premier ministre Justin Trudeau. L’équipe de campagne de M. O’Leary ne l’a pas rendu disponible pour une interview dans le cadre de cet article, invoquant son emploi du temps « très chargé ». « M. O’Leary insiste pour que nous n’interrompions pas ses cours de français, sauf en cas d’urgence », a écrit Ari Laskin, attaché de presse, dans un courriel. Par l’intermédiaire de Laskin, O’Leary a également refusé de répondre à une liste de questions.

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Mais sans antécédents politiques à proprement parler, l’entreprise d’investissement d’O’Leary fournit une étude de cas révélatrice de ses compétences en tant que leader et vendeur. Sa campagne reflète aussi étroitement les fonds O’Leary. O’Leary était tout aussi novice en matière de gestion financière qu’il l’est aujourd’hui en politique. Alors qu’il vantait autrefois des rendements exceptionnels pour les investisseurs, il promet maintenant de faire croître l’économie canadienne à un rythme rapide. On l’a accusé d’être absent pendant les turbulences de l’entreprise, tout comme ses adversaires politiques remarquent maintenant le temps qu’il passe loin du Canada. Et sa société d’investissement a été construite sur son image d’homme d’affaires riche et prospère – une réputation qui est maintenant jouée à son avantage politique.

Il y a peu de subtilité dans le personnage public de O’Leary, mais l’histoire de O’Leary Funds exige une certaine nuance. La société a lancé plus d’une douzaine de fonds en sept ans, en se concentrant sur les actions et les obligations canadiennes, américaines et mondiales. La performance des différentes offres était inégale ; deux grands fonds lancés au sommet de la société ont chuté de 20 % à un moment donné, ce qui a nui à la réputation de la société naissante. Les offres ultérieures se sont mieux comportées, mais il est difficile d’obtenir une image complète, car le site Web et les états financiers des fonds O’Leary ne sont plus en ligne. Et si O’Leary est souvent apparu à la télévision pour dispenser sa sagesse en matière d’investissement, il n’a jamais réellement géré l’argent des investisseurs. Le bureau d’investissement de Montréal était un environnement sous haute pression où les employés se succédaient, selon des entretiens avec 10 anciens employés (dont la plupart ont requis l’anonymat) et trois procès d’employés non rapportés auparavant, dont l’un est en cours. Les anciens employés décrivent la culture comme « dysfonctionnelle » et « acrimonieuse ». La principale source de tension n’était cependant pas O’Leary. Il n’était qu’occasionnellement au bureau, passant la plupart de son temps sur la route pour promouvoir les fonds et remplir ses engagements télévisuels. Les petits détails de la gestion d’une entreprise, la gestion de la culture du lieu de travail et les grandes décisions d’investissement n’étaient pas de son ressort, selon ceux qui ont travaillé dans la société. La gestion au jour le jour incombait à son partenaire dans l’entreprise, Connor O’Brien. D’anciens employés affirment que M. O’Leary est resté désengagé, même lorsque les employés ont fait part de leurs préoccupations. « Il aurait pu essayer de créer un meilleur environnement de travail », déclare un ancien employé. « Il faisait probablement trop de choses pour vraiment s’en soucier. »

O’Leary a annoncé le début de son entreprise, de manière appropriée, sur le Business News Network en juillet 2008. « J’ai besoin de pognon et j’ai besoin de pognon tous les mois », a-t-il déclaré dans le cadre du dévoilement, soulignant à quel point il était coûteux de faire vivre sa famille. Les produits de son entreprise pourraient toutefois lui procurer un rendement mensuel fiable. Bien sûr, O’Leary était déjà un homme riche à ce moment-là. Il avait lancé une société de logiciels qui est devenue The Learning Company, vendue par O’Leary et ses bailleurs de fonds à Mattel en 1999 pour environ 4 milliards de dollars. O’Leary a été contraint de partir peu de temps après, avec 5 millions de dollars d’indemnités de départ, ainsi que les 5,9 millions de dollars empochés en vendant la majorité de ses actions Mattel après la clôture de l’acquisition. Il est ensuite rentré au Canada et s’est finalement inscrit à l’émission Dragons’ Den de la CBC en 2006, cultivant une réputation de capitaliste brutalement honnête avec un penchant pour l’hyperbole. Alors que sa célébrité grandit, O’Leary lance sa société de fonds. Comme il n’était pas un gestionnaire de fonds agréé, la star de la télévision avait besoin d’un partenaire. Une connaissance commune l’a mis en contact avec Connor O’Brien, un autre homme d’affaires né à Montréal qui avait déjà exploité une société de capital-investissement à New York. Les deux entrepreneurs ont lancé O’Leary Funds Management en tant que partenaires égaux, O’Leary prenant le titre de président et O’Brien celui de PDG. La petite société d’O’Brien, Stanton Asset Management, faisait office de gestionnaire de portefeuille pour la famille de fonds O’Leary.

O’Brien s’occupait de la gestion quotidienne et supervisait les décisions d’investissement, tandis qu’O’Leary était le porte-parole de la société et levait des fonds. Les produits étaient destinés principalement aux baby-boomers et aux retraités qui recherchaient la stabilité et le rendement. À ce titre, O’Leary a déclaré que les fonds seraient investis dans des titres sûrs, versant des dividendes, et qu’ils ne toucheraient jamais au capital. (Le Globe and Mail a découvert en 2012 que la société avait, à l’occasion, versé des distributions à partir du capital des investisseurs). O’Leary a également investi une partie de son propre argent dans les fonds, donnant ainsi aux Canadiens la possibilité d’investir aux côtés de l’homme d’affaires fortuné qu’ils voyaient à la télévision. La part de sa valeur nette atterrissant dans les fonds n’a jamais été clairement établie.

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O’Leary était un promoteur infatigable, parcourant le pays pour rencontrer des conseillers financiers et des courtiers. À un moment donné, O’Leary a accueilli des conseillers pour un déjeuner au siège de la CBC à Toronto alors qu’il enregistrait Dragons’ Den. Les visiteurs ont même pu voir « Mr. Wonderful » en action sur le plateau. O’Leary a recueilli des centaines de millions de dollars auprès des Canadiens au cours des deux premières années.

Un professionnel de l’industrie qui a pris note de l’entrée de O’Leary dans le monde de l’investissement est Mark McQueen, le PDG d’une société de financement spécialisée de Toronto appelée Wellington Financial. M. McQueen considérait M. O’Leary comme une personnalité de la télévision, et non comme un gestionnaire de fonds sérieux. Sur son blogue, en 2008, M. McQueen a constitué un hypothétique portefeuille de base composé de titres de premier ordre versant des dividendes, afin de concurrencer la performance du premier fonds de M. O’Leary, qui investissait dans des actions mondiales. McQueen a publié des mises à jour détaillées tous les deux mois. En 2014, il se vantait que son fonds était en hausse de 94 %. Celui d’O’Leary ? Seulement 4,3 pour cent.

De retour à Montréal, au bureau de Stanton, les employés qui géraient réellement les fonds O’Leary étaient frustrés. Les gestionnaires de portefeuille se heurtent constamment à O’Brien, qui occupe également le poste de directeur des placements. Pendant ce temps, sa femme, Louise Anne Poirier, travaillait comme directrice financière. D’anciens employés décrivent le couple comme un couple travailleur et motivé qui poussait son personnel tout aussi fort. Ils étaient considérés comme têtus et pas particulièrement ouverts aux opinions divergentes ou enclins au compromis. La dynamique mari-femme était également difficile à gérer pour les employés. « S’ils étaient d’accord sur quelque chose, il n’y avait aucune chance de faire passer votre point de vue », dit un ancien employé.

« Nous avons encouragé la contribution de notre personnel sur de nombreux sujets et très souvent suivi cette contribution, et généralement encouragé une approche d’équipe », ont écrit O’Brien et Poirier dans un courriel à Maclean’s. « Pourtant, sur certains sujets, les décisions finales étaient prises par la haute direction, ce qui est le cas dans toutes les entreprises. » (Le couple a également déclaré que « beaucoup » des questions écrites qui leur ont été envoyées par Maclean’s « contiennent des informations fausses ou trompeuses », mais n’a pas précisé lesquelles.)

Il existe de nombreux exemples d’anciens employés irritées. Quelques semaines après avoir déménagé de Toronto à Montréal en 2009 pour occuper un poste de gestionnaire de portefeuille principal, Rick Brown remettait en question sa décision. « C’était un environnement de travail vraiment, vraiment difficile », dit-il. Par exemple, O’Brien a rendu furieux les gestionnaires de portefeuille en 2012 en modifiant les indices de référence internes des fonds, qui sont utilisés pour déterminer les primes de rendement. (En termes simples, plus un gestionnaire surpasse le TSX, pour prendre une mesure, plus le paiement potentiel est élevé). Certains gestionnaires de portefeuille s’y sont opposés, affirmant que les indices de référence n’étaient pas réalistes et qu’il leur serait difficile d’obtenir une prime décente. O’Brien a tout de même remplacé les benchmarks, et lorsque certains membres de l’équipe d’investissement se sont à nouveau plaints lors d’une réunion, O’Brien a répliqué qu’il avait pris la décision le week-end alors qu’ils étaient probablement « en train de jouer au golf et de boire de la bière », selon Brown et un autre ancien employé.

Pour leur part, O’Brien et Poirier notent que les benchmarks n’étaient qu’une des mesures utilisées pour déterminer les bonus. De plus, « ils ont été élaborés sur la base de l’apport de nombreux membres de l’équipe, ce qui ne correspond pas au scénario que vous avancez », ont-ils écrit.

Le taux de roulement au sein de la société, qui comptait environ 50 employés à son apogée, était élevé. L’entreprise est passée par cinq responsables de la conformité différents entre 2009 et 2015, par exemple. Brown a même effectué une double tâche à la conformité pendant quelques mois lorsque le précédent chef de service a démissionné après environ sept mois. « Nos opérations ont fonctionné sans heurts », ont écrit O’Brien et Poirier à Maclean’s.

Les licenciements ont également contribué au roulement. Stefan Quenneville a rejoint Stanton en 2009 en tant qu’analyste principal des actions pour travailler sur la famille de fonds O’Leary. Selon un procès que Quenneville a intenté plus tard à Stanton, il a été licencié « de manière abrupte et abusive » lors d’un appel téléphonique en 2011, et O’Brien lui a dit que l’entreprise réduisait ses effectifs en raison de conditions de marché difficiles. O’Brien, selon la plainte, a dit à Quenneville qu’il serait préférable qu’il ne fasse pas de « tapage » au sujet de son licenciement s’il voulait avoir de bonnes références à l’avenir. Stanton a ensuite publié une offre d’emploi pour un analyste d’actions canadiennes – le même poste que celui dont Quenneville venait d’être licencié. Quenneville affirme qu’on lui a refusé une indemnité de départ adéquate et a poursuivi Stanton pour 949 000 $, un montant qui comprend des primes et des actions non payées qui, selon lui, ont été promises mais jamais réalisées.

Dans une déposition, O’Brien a nié les revendications de Quenneville. Il a ajouté que Quenneville avait déménagé à Chicago en 2011 et travaillait depuis un bureau à domicile, et que l’arrangement ne fonctionnait pas. L’affaire a été réglée à l’amiable en 2015. (Quenneville a refusé de commenter.) « O’Leary Funds et Stanton combinés avaient au cours des neuf dernières années de nombreux membres de l’équipe à temps partiel et à temps plein », ont écrit O’Brien et Poirier à Maclean’s, tout en refusant de commenter l’affaire spécifiquement. « Il y a forcément, de temps à autre, des problèmes de ressources humaines qui surgissent. »

Certains parlent positivement de l’entreprise. « Connor et Kevin étaient d’excellents patrons », affirme Paul Bassily, qui a travaillé comme grossiste pendant trois ans. « C’était très exigeant, sans aucun doute. Mais nous étions bien rémunérés pour cela. » Line Deslandes a occupé le poste de responsable de la conformité pendant un an, et a été surprise de constater que O’Leary n’avait rien à voir avec l’homme d’affaires impitoyable qu’il semblait être à la télévision. « J’ai été très surprise de voir à quel point il est gentil avec ses employés, et qu’il a de très bonnes aptitudes relationnelles », dit-elle. La disposition d’esprit de M. O’Leary était d’autant plus surprenante que Mme Deslandes occupait le poste de responsable de la conformité, un poste qui implique de veiller à ce que tout le monde soit en règle. « Vous arrivez avec tous ces conseils et exigences, et généralement les gens sont agacés », dit-elle. « Il n’avait pas vraiment le temps d’être ennuyé. Il faisait exactement ce que je disais. » Malgré tout, Deslandes est partie au bout d’un an. « Je n’avais pas l’impression que cela allait réussir sur le long terme. »

Bien qu’O’Leary ait réussi à lever une quantité massive d’argent auprès des investisseurs au départ – les actifs de la société totalisaient plus d’un milliard de dollars en deux ans – les performances ont plongé en 2011.

Cette année-là a été une année difficile pour les marchés, la crise de la dette de l’Union européenne effrayant les investisseurs et les gestionnaires de fonds. D’anciens employés affirment qu’à l’automne, O’Brien, en tant que directeur des investissements, a choisi de couvrir la plupart des fonds pour les protéger d’une plus grande volatilité. (Quelques gestionnaires de portefeuille ont insisté pour que leurs fonds ne soient pas couverts.) Les marchés ont ensuite grimpé en flèche – ce qui signifie que la plupart des fonds ont souffert des difficultés rencontrées jusqu’à ce moment-là, mais ont manqué la reprise qui a suivi en raison des couvertures. O’Leary Funds avait fermé deux produits phares plus tôt dans l’année : le Yield Advantaged Convertible Debenture Fund de 191 millions de dollars et le U.S. Strategic Yield Advantaged Fund de 117 millions de dollars. Tous deux ont été durement touchés, avec une chute de plus de 20 %. Le dernier fonds a enregistré un rendement de -23 %, selon les données de Bloomberg, alors que l’indice S&P 500 n’a reculé que de 5 %. Il n’a pas récupéré avant la fin de 2013, tandis que l’autre fonds a pris jusqu’en 2014.

O’Leary n’était pas impliqué dans les décisions d’investissement, mais prétendait contribuer aux thèmes et aux idées. Il a dit qu’il recueillait des idées lorsqu’il rencontrait des PDG et des politiciens dans la salle verte avant des apparitions à la télévision. « La règle non écrite est que tout ce qui est discuté là, ne l’est plus jamais », a-t-il déclaré à Canadian Business en 2010. « C’est là que je trouve mes meilleures idées d’investissement ». Brown et d’autres anciens employés disent que cela n’est pas arrivé. Au lieu de cela, O’Leary était connu pour appeler le bureau d’investissement avant les émissions de télévision pour trouver des idées et des opinions.

Certains anciens employés disent que la marque a souffert après la performance médiocre des deux énormes fonds lancés en 2011. D’autres le contestent, soulignant le fait que la société était en transition vers un nouveau secteur d’activité à cette époque. À l’origine, la société vendait des fonds fermés, qui sont similaires aux fonds communs de placement, mais qui se négocient en bourse comme des actions. Le modèle d’entreprise est toutefois difficile pour une entreprise débutante. Pour continuer à se développer, une société doit continuellement lancer de nouveaux fonds fermés et lever des fonds, ce que O’Leary Funds a fait à un rythme effréné. Le marché des fonds à capital fixe était également en déclin, selon la société. Dans la défense déposée dans le cadre du procès intenté par Anita Bell, O’Leary Funds a déclaré que le marché ralentissait dès la fin de 2009. La société était en activité depuis un peu plus d’un an à ce moment-là, ce qui suggère que se concentrer sur les fonds fermés n’était pas la stratégie la plus viable à long terme.

En 2012, la société avait pivoté vers les fonds communs de placement traditionnels, ouverts. O’Leary Funds a continué à lever des fonds, mais cela n’a pas suffi à compenser le déclin de l’activité des fonds fermés. Cette année-là, O’Leary a déclaré que la société avait plus de 1,5 milliard de dollars d’actifs sous gestion. (Il a déclaré à Canadian Business en 2010 que son objectif était d’atteindre 5 milliards de dollars d’ici quelques années). En 2015, l’actif avait diminué de 46 % pour atteindre 800 millions de dollars.

La baisse de l’actif signifie généralement moins de revenus pour les gestionnaires de placements, qui gagnent un pourcentage basé sur la valeur des investissements. En 2014, alors que la valeur globale de ses actifs diminuait, O’Leary Funds a facturé de nouvelles dépenses appelées « frais d’administration » et « jetons de présence » aux investisseurs, pour un total de 650 000 $ dans 13 fonds communs de placement. Les états financiers annuels de la société n’expliquent pas pourquoi les frais ont été facturés en 2014 et non l’année précédente. « L’évolution des exigences réglementaires en matière de divulgation a augmenté ces dernières années la divulgation d’informations sur les frais dans l’industrie, mais il n’y a rien de nouveau ni d’inhabituel concernant nos frais et nos dépenses administratives ou nos pratiques de divulgation qui sont entièrement conformes aux exigences réglementaires », ont écrit O’Brien et Poirier à Maclean’s.

Pendant ce temps, la relation entre O’Brien et l’équipe d’investissement ne s’est pas améliorée, et l’entreprise a perdu des talents. Brown dit que lui et de nombreux autres employés ont parlé à O’Leary de cette relation acrimonieuse et l’ont imploré d’intervenir. Brown se souvient avoir dit à O’Leary : « Vous devez vous impliquer et aider à régler la situation ici ou elle va imploser sur vous ». O’Leary a dit à Brown que c’était le travail d’O’Brien de gérer l’équipe d’investissement. Bien que cela soit vrai, M. Brown estime que le fait que des employés de haut niveau étaient prêts à passer outre O’Brien pour parler à O’Leary aurait dû indiquer que la situation était grave. À un moment donné, un petit groupe d’employés supérieurs a même lancé l’idée de remplacer O’Brien comme PDG de O’Leary Funds par Stephen Crawford, vice-président principal des ventes nationales. O’Leary n’a pas donné suite à cette suggestion. (Crawford a refusé de commenter.)

Deslandes dit que O’Leary a essayé d’être inclusif, quand il était au bureau, en invitant les gens aux réunions et en cherchant à leur donner plus de responsabilités. « Je pense qu’il essayait vraiment fort », dit-elle.

En fin de compte, O’Leary a décidé de vendre. Exploiter une société de fonds indépendante est, à bien des égards, une bataille sans fin. Les acteurs établis dominent le monde de l’investissement, et les gestionnaires de fonds ont besoin d’un montant sain d’actifs sous gestion pour gagner suffisamment en frais pour rester rentables. « Kevin et moi avions parlé à plusieurs reprises du fait que la consolidation des indépendants était à la fois inévitable et logique dans le contexte de la gestion des frais généraux », déclare Brett Wilson, qui a été assis aux côtés de O’Leary dans l’émission Dragons’ Den pendant des années. Wilson est également président de Canoe Financial, qui se présente comme la société de fonds communs de placement à la croissance la plus rapide du pays. En 2015, Wilson a appelé O’Leary pour lui demander s’il avait réfléchi à la possibilité de vendre. En octobre, ils avaient finalisé un accord pour que Canoe, qui avait 3 milliards de dollars d’actifs à l’époque, achète les contrats de gestion de la famille de fonds O’Leary. Dans le cadre de l’accord, le nom de O’Leary a été retiré des fonds et ils ont été renommés sous le nom de Canoe. « Kevin a connu quelques années de mauvaises performances, en termes de sous-performance par rapport au marché. Il y a peut-être eu un peu de dégoût de la part de certains investisseurs. Mais il avait 800 millions de dollars », dit Wilson. « 

Le prix de vente n’a pas été divulgué, mais selon l’audio d’une conférence téléphonique interne de O’Leary Funds obtenue par Maclean’s, Canoe a accepté de payer 13,7 millions de dollars avec la possibilité d’obtenir jusqu’à 8 millions de dollars en capitaux propres – à condition que les actifs des fonds puissent augmenter de 200 millions de dollars supplémentaires au cours de l’année suivante. Lors de l’appel, M. O’Leary a promis de mettre à profit sa notoriété à la télévision – il avait alors quitté le Den mais travaillait comme commentateur pour BNN – pour contribuer à la réalisation de cet objectif. « Je signe pour une autre année avec CTV pour une seule raison : faire en sorte que leur marque soit diffusée sur BNN tous les jours « , a déclaré O’Leary, en faisant référence à Canoe (dans le cadre de l’accord, il a signé un contrat de consultation à temps partiel de 18 mois avec Canoe pour fournir une assistance marketing). O’Leary a rallié sa force de vente lors de l’appel. « Nous voulons aller chercher 200 millions de dollars, et tout le monde en profite », a-t-il dit. « Nous sommes indifférents aux produits que nous vendons ». On ne sait pas si la société a atteint son objectif.

À cette époque, O’Leary et O’Brien avaient déjà lancé une autre entreprise entièrement-O’Shares Investments, qui fournit une poignée d’ETF aux investisseurs américains. (Lorsque O’Leary apparaît comme commentateur sur CNBC, il est présenté comme le président de O’Shares). La société a actuellement 477 millions de dollars sous gestion, dont la majorité est liée à un seul produit, l’ETF O’Shares FTSE U.S. Quality Dividend. Depuis sa création en 2015, cet ETF a enregistré un rendement de 21 %, dépassant l’indice S&P 500.

Il a beau avoir une nouvelle entreprise naissante, sans parler d’une campagne politique à grande échelle, O’Leary ne peut pas entièrement tourner la page de son ancienne entreprise canadienne. En juillet dernier, un gestionnaire de portefeuille nommé Steve DiGregorio a intenté une action en justice contre O’Leary Funds, Stanton Asset Management et O’Brien and Poirier. O’Leary lui-même est nommé en tant que « mise en cause », quelqu’un qui n’est pas le principal défendeur mais qui pourrait être inclus si le plaignant estime qu’il pourrait être nécessaire en cours de route d’invoquer un jugement contre cette personne.

DiGregorio, qui a rejoint l’entreprise en 2008, affirme que O’Leary lui a dit quelques mois avant l’annonce de l’opération Canoe qu’une vente était en préparation, et que O’Leary lui a demandé de rester dans l’entreprise afin de maximiser la valeur de la transaction. O’Leary a ajouté qu’une vente déclencherait des paiements incitatifs à long terme pour DiGregorio. À un moment donné, les deux se sont rencontrés dans les studios de Bell Media avant que DiGregorio n’apparaisse à la télévision, et O’Leary lui a dit de « mettre en avant sa meilleure performance » puisque le prétendant regarderait.

DiGregorio affirme qu’il a accepté d’être licencié par Stanton et de rejoindre Canoe, à condition que le déménagement n’affecte pas sa prime de performance et ses paiements incitatifs à long terme. Après la transaction, DiGregorio prétend que O’Brien et Poirier ont choisi de ne pas lui payer le montant total. Il affirme dans sa plainte que la décision était « infondée, malveillante et complètement illégale ». L’ancien employé réclame 2,45 millions de dollars, sans compter les dommages et intérêts. (DiGregorio n’a pas répondu aux demandes de commentaires.)

En octobre dernier, O’Leary a déposé une requête pour être destitué en tant que mise en cause, arguant que son inclusion équivaut à une « simple nuisance » destinée à jeter le discrédit sur sa réputation. La motion minimise son intérêt personnel dans les fonds eux-mêmes. Bien que M. O’Leary ait souligné dans ses arguments de vente qu’il était lui aussi un investisseur, la requête indique que sa participation personnelle dans les fonds transférés à Canoe s’élevait à moins de 1,2 %. Cela représente au moins 9,6 millions de dollars, sur la base de la valeur des actifs à l’époque, mais il n’est pas clair si c’est une petite ou une grande partie de la valeur nette de O’Leary.

Un juge a accordé la requête de O’Leary en décembre, tandis que O’Leary Funds reste un défendeur. Un dépôt préparé un mois plus tard par Stanton et les autres défendeurs, cependant, souligne le rôle prépondérant de O’Leary. « Kevin O’Leary était à tous les moments pertinents président de O’Leary Funds et participait à toutes les décisions importantes, notamment en ce qui concerne la dotation en personnel et la rémunération, y compris le calcul des primes », selon le document, fourni à Maclean’s par O’Brien. « Dans ce contexte, Kevin O’Leary interagissait directement avec … »

Dans le dépôt, Stanton a nié les revendications de DiGregorio, affirmant que la vente à Canoe n’était pas un événement déclencheur pour les paiements LTIP et que DiGregorio « compte deux fois » dans un autre cas. « Les allégations contenues dans la réclamation de M. DiGregorio sont incompatibles avec les ententes, les plans et les obligations des employés de Stanton, et elles sont non fondées et totalement fausses », ont écrit M. O’Brien et M. Poirier au Maclean’s. L’affaire fait actuellement son chemin à la Cour supérieure du Québec.

Malgré les problèmes de performance de O’Leary Funds au départ, au moins la moitié des 20 produits que la société avait sur le marché au moment de la vente ont fourni des rendements totaux dans les deux chiffres avant le transfert à Canoë, selon les données de Bloomberg. L’un des fonds a même reçu les honneurs du secteur. Le O’Leary Canadian Bond Yield Fund a été désigné comme le fonds à revenu fixe canadien le plus performant sur une période de trois ans par Thomson Reuters en 2014, marquant un prix connu sous le nom de Lipper. Rick Brown a occupé le poste de gestionnaire de portefeuille principal du fonds pendant ces trois années. Il n’était cependant plus à la firme pour accepter le prix avec le reste de l’équipe ; il a démissionné l’année précédente pour rejoindre un concurrent, et a déménagé à nouveau à Toronto.

Sur la base de son expérience, Brown est sceptique quant aux motivations politiques d’O’Leary et s’il est vraiment engagé à représenter les électeurs. « Je pense simplement qu’il continue à construire sa marque », dit Brown. « Parce qu’il ne s’est pas vraiment soucié d’entendre ce que nous avions à dire, et quelles étaient nos opinions et ce qu’il aurait pu faire pour nous. Il a simplement fermé les yeux et s’est dit que c’était le problème de quelqu’un d’autre.

Si la marque est effectivement primordiale pour O’Leary, il espère sûrement que son entrée en politique se passera mieux que celle de sa société de fonds. Même O’Leary a reconnu que sa société a souffert d’une image négative au moment où il a encaissé ses fonds. « Théoriquement, cela devrait résoudre notre problème de marque, s’il y en avait un », a-t-il déclaré lors de la conférence téléphonique avec les employés pour discuter de l’opération Canoe. « Nous semblons tous penser que c’est le cas, donc cela disparaît. »