Tenney a fait ses débuts d’acteur dans une production itinérante de The Real Thing de Mike Nichols. Il a travaillé régulièrement sur et hors Broadway, ainsi que dans le théâtre régional. À New York, il a notamment joué dans Biloxi Blues, The Substance of Fire et The Heiress. Il a commencé à travailler à la télévision, jouant dans un certain nombre de séries éphémères, notamment Brooklyn South de Steven Bochco, la sitcom Kristin de Kristin Chenoweth, et des apparitions en tant qu’invité dans  »Cybill », Will & Grace, Murphy Brown, Spenser : for Hire et Get Real. Les séries avec Tenney comme régulière ont été annulées sur les quatre principaux réseaux.

De 2005 à 2012, Tenney a joué l’agent spécial Fritz Howard, le mari de Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) dans la série The Closer sur TNT. Pour la 4ème saison de la série The Division de Lifetime en 2004, il a joué le rôle de Hank Riley. À la fin de The Closer, il a continué à jouer dans son spin-off Major Crimes depuis 2014, Howard devenant un chef adjoint du LAPD dans la troisième saison. Plus tard, il a interprété le Dr Simon Craig, un intérêt amoureux de Nora Walker (Sally Field) dans Frères &Sœurs. En 2013, il a joué avec Rebecca Romijn dans la série King & Maxwell de TNT, dans le rôle de Sean King, un ancien agent des services secrets et avocat qui travaille comme détective privé. La série a été annulée après une saison. En 2014, il a obtenu un rôle récurrent dans la série dramatique Scandal de Shonda Rhimes.

Tenney est apparu dans plusieurs films, notamment le méchant PDG de la Benbrook Oil Company dans Free Willy 2 : The Adventure Home et l’ami d’Alex Whitman (Matthew Perry) dans Fools Rush In. Il a également joué de petits rôles dans certains films, dont Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room et le remake du film d’horreur The Stepfather en 2009. Il a également joué dans le film Rabbit Hole de John Cameron Mitchell. Il a incarné Martin Jordan dans le film de super-héros Green Lantern de 2011.