Glucono-delta-lactone
Glucono-delta-lactone (GDL), également connu sous le nom de gluconolactone, est un additif alimentaire avec le numéro E575 utilisé comme séquestrant, acidifiant, ou agent de durcissement, de décapage ou de levage. Il s’agit d’une lactone de l’acide d-gluconique. Le GDL pur est une poudre cristalline blanche inodore.
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Noms | |||
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Nom IUPAC
d-Glucono-1,5-lactone
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Nom IUPAC systématique
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one
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Identifiants | |||
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Modèle 3D (JSmol)
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ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.001.833 | ||
Numéro CE |
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Numéro E | E575 (régulateurs d’acidité, ….) | ||
KEGG |
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PubChem CID
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UNII |
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CompTox Tableau de bord (EPA)
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Propriétés | |||
C6H10O6 | |||
Masse molaire | 178.140 g-mol-1 | ||
Point de fusion | 150-153 °C (302-307 °F ; 423-426 K) | ||
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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vérifier (qu’est-ce que ?) | |||
Références infobox | |||
Le GDL a été commercialisé pour être utilisé dans le fromage feta. Le GDL a un pH neutre, mais s’hydrolyse dans l’eau en acide gluconique qui est acide, ajoutant un goût acidulé aux aliments, bien qu’il ait environ un tiers du goût aigre de l’acide citrique. Il est métabolisé en 6-phospho-D-gluconate ; un gramme de GDL produit à peu près la même quantité d’énergie métabolique qu’un gramme de sucre.
Lorsqu’il est ajouté à l’eau, le GDL est partiellement hydrolysé en acide gluconique, l’équilibre entre la forme lactone et la forme acide s’établissant comme un équilibre chimique. Le taux d’hydrolyse du GDL est augmenté par la chaleur et un pH élevé.
La levure Saccharomyces bulderi peut être utilisée pour fermenter la gluconolactone en éthanol et en dioxyde de carbone. La valeur du pH affecte grandement la croissance de la culture. Le gluconolactone à 1 ou 2 % dans une solution de milieu minéral fait chuter le pH en dessous de 3.
Il est également un inhibiteur complet de l’enzyme amygdaline bêta-glucosidase à des concentrations de 1 mM.