Glucono-delta-lactone

Sep 18, 2021
admin

Glucono-delta-lactone (GDL), également connu sous le nom de gluconolactone, est un additif alimentaire avec le numéro E575 utilisé comme séquestrant, acidifiant, ou agent de durcissement, de décapage ou de levage. Il s’agit d’une lactone de l’acide d-gluconique. Le GDL pur est une poudre cristalline blanche inodore.

Acide d-Gluconique δ-lactone

.

Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png
D-glucono-delta-lactone-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC

d-Glucono-1,5-lactone
Nom IUPAC systématique

(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one
Identifiants
  • 90-80-2 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI :16217 check
ChEMBL
  • ChEMBL1200829 ☒
ChemSpider
  • 6760 check
DrugBank
  • DB04564 check
ECHA InfoCard 100.001.833 Editer ceci à Wikidata
Numéro CE
  • 202-016-5
Numéro E E575 (régulateurs d’acidité, ….)
KEGG
  • D04332 check
PubChem CID
UNII
  • WQ29KQ9POT check
CompTox Tableau de bord (EPA)
  • InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 check
    Clé : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N check

  • InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
    Clé : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO

  • C(1(((C(=O)O1)O)O)O)O

.

Propriétés
C6H10O6
Masse molaire 178.140 g-mol-1
Point de fusion 150-153 °C (302-307 °F ; 423-426 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
☒ vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

Le GDL a été commercialisé pour être utilisé dans le fromage feta. Le GDL a un pH neutre, mais s’hydrolyse dans l’eau en acide gluconique qui est acide, ajoutant un goût acidulé aux aliments, bien qu’il ait environ un tiers du goût aigre de l’acide citrique. Il est métabolisé en 6-phospho-D-gluconate ; un gramme de GDL produit à peu près la même quantité d’énergie métabolique qu’un gramme de sucre.

Lorsqu’il est ajouté à l’eau, le GDL est partiellement hydrolysé en acide gluconique, l’équilibre entre la forme lactone et la forme acide s’établissant comme un équilibre chimique. Le taux d’hydrolyse du GDL est augmenté par la chaleur et un pH élevé.

La levure Saccharomyces bulderi peut être utilisée pour fermenter la gluconolactone en éthanol et en dioxyde de carbone. La valeur du pH affecte grandement la croissance de la culture. Le gluconolactone à 1 ou 2 % dans une solution de milieu minéral fait chuter le pH en dessous de 3.

Il est également un inhibiteur complet de l’enzyme amygdaline bêta-glucosidase à des concentrations de 1 mM.

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