Conformateurs de l’éthane
Le simple alcane éthane fournit une bonne introduction à l’analyse conformationnelle. Ici, il n’y a qu’une seule liaison carbone-carbone, et les structures rotationnelles (rotamers) qu’il peut assumer se situent entre deux extrêmes, décalé et éclipsé. Dans la description suivante de ces conformères, plusieurs notations structurelles sont utilisées. La première représente la molécule d’éthane vue de côté, la liaison carbone-carbone étant horizontale par rapport à l’observateur. Les hydrogènes sont ensuite situés dans l’espace environnant par des liaisons cunéiformes (devant le plan) et hachurées (derrière le plan). Si cette structure est tournée de manière à ce que le carbone n° 1 soit incliné vers le bas et rapproché de l’observateur, la projection en « cheval de scie » est présentée. Enfin, si le spectateur regarde vers le bas la liaison carbone-carbone avec le carbone #1 devant le #2, on voit la projection de Newman.
Nom du conformateur Structure de la liaison en forme de coin Structure en forme de cheval de scie Projection de Newman
Figure 1 : conformations extrêmes de l’éthane
En raison des répulsions liaison-électron, illustrées dans la figure 2, la conformation éclipsée est moins stable que la conformation décalée d’environ 3 kcal / mol (souche éclipsée). Les répulsions les plus sévères dans la conformation éclipsée sont représentées par les flèches rouges. Il existe six autres répulsions moins fortes qui ne sont pas représentées. Dans la conformation décalée, il y a six répulsions de liaison égales, dont quatre sont représentées par les flèches bleues, et elles sont toutes substantiellement moins sévères que les trois plus fortes répulsions éclipsées.
Figure 2 : Répulsions de liaison dans l’éthane
En conséquence, l’énergie potentielle associée aux diverses conformations de l’éthane varie avec l’angle dièdre des liaisons, comme indiqué ci-dessous. Bien que les conformères de l’éthane soient en équilibre rapide les uns avec les autres, la différence d’énergie de 3 kcal/mol entraîne une prépondérance substantielle des conformères décalés (> 99,9%) à tout moment.
Angle dièdre
Profil d’énergie potentielle des conformères de l’éthane : L’animation ci-dessus illustre la relation entre l’énergie potentielle de l’éthane et son angle dièdre
Contributeurs
- William Reusch, professeur émérite (Michigan State U.), Manuel virtuel de chimie organique
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