En 2009, Caldwell et son épouse, Cheryl, ont lancé la Fondation Jim et Cheryl Caldwell. La fondation s’engage à donner aux enfants les moyens de s’instruire grâce à la technologie numérique et à  » préparer les jeunes esprits à progresser au 21e siècle « .

Pour y parvenir, les Caldwell créent et fournissent aux centres communautaires une technologie numérique intégrée qui sert de catalyseur pour impacter, changer et enrichir la compétence d’apprentissage d’un enfant.

En septembre 2014, la Fondation Jim et Cheryl Caldwell, en collaboration avec les Lions de Détroit, a ouvert  » le centre d’apprentissage du projet Phoenix « , un nouveau laboratoire informatique et centre d’apprentissage du 21e siècle à l’Académie des Lions de Détroit. Le centre d’apprentissage comprend de nouveaux ordinateurs équipés de Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, une imprimante réseau, l’accessibilité à Internet et des logiciels pédagogiques interactifs spécialisés.

Caldwell est retourné dans sa ville natale de Beloit, Wisc, en mai 2016, où lui et Cheryl ont ouvert leur huitième centre d’apprentissage du Projet Phoenix. Ce centre d’apprentissage a maintenant un impact sur les jeunes du club pour garçons et filles E.J. Dalton.

Caldwell soutient également le programme Midnight Golf qui enseigne aux jeunes adultes mal desservis le jeu de golf et d’importantes compétences de vie, y compris l’alphabétisation financière, la préparation à l’université et l’activisme communautaire.

Caldwell a servi de président honoraire pour le Charlie Sanders Foundation « Have A Heart Save A Life » Celebrity Golf Outing, qui fournit un soutien aux programmes Student Healthy Heart Check fournis par Beaumont Hospital et le Henry Ford Health System.

Durant sa première année en tant qu’entraîneur principal des Lions, Caldwell a été honoré par le comité des sites historiques noirs de la Société historique de Détroit après être devenu le premier entraîneur principal afro-américain des Lions.

Caldwell a reçu deux fois (2009, 2010) le prix Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.