Selon Compay lui-même, la première interprétation de la chanson a eu lieu dans le club Cristino, vers le milieu des années 1980. Selon les archives d’EGREM, le premier enregistrement de la chanson a été réalisé en 1985 dans les studios EGREM (Areito), à La Havane, par Compay Segundo et son groupe. EGREM n’a pas publié cet enregistrement (ou le reste de la session) sur CD avant 1996.

En 1987, il a approché Eliades Ochoa, qui a accepté d’enregistrer une version avec le Cuarteto Patria, ainsi que d’autres chansons plus anciennes de Compay, qui avait besoin de nouveaux enregistrements pour pouvoir réclamer des redevances. Les chansons ont été enregistrées en 1989 aux studios EGREM (Siboney), à Santiago de Cuba, pour l’album Chanchaneando, qui est sorti en CD quelques années plus tard. Compay Segundo et le Cuarteto Patria, avec Eliades Ochoa au chant principal et à la guitare, jouaient souvent la chanson à la Casa de la Trova de Santiago, où la chanson a commencé à gagner en popularité parmi les fans de trova.

En 1992, Compay a enregistré « Chan Chan » avec Pablo Milanés pour son album Años Vol. III. En 1994, Compay et son groupe se rendent en Espagne pour la Primer Encuentro entre el Son y el Flamenco, apportant « Chan Chan » avec eux, et plus tard, en novembre 1995, Compay enregistre une nouvelle version à Madrid pour son Antología, sorti en CD l’année suivante.

En mars 1996, Compay Segundo, Eliades Ochoa et d’autres musiciens cubains vétérans enregistrent une nouvelle version de la chanson dans le cadre du projet Buena Vista Social Club. La chanson est devenue le titre d’ouverture de leur album éponyme (sorti en septembre 1997) et la chanson signature du groupe, atteignant ainsi une renommée internationale.

.