Milwaukee BrewersEdit

En 2003, Escobar a signé en tant qu’agent libre international par les Milwaukee Brewers pour 35 000 $ à l’âge de 16 ans.

En 2007, il a partagé son temps entre la catégorie Single-A et Double-A, jouant 63 matchs pour les Manatees du comté de Brevard de la classe A-Advanced Florida State League et 62 matchs pour les Stars de Huntsville de la classe AA Southern League. Il a frappé un combiné de .306 avec un home run et 53 courses frappées.

En 2008, Escobar a joué principalement pour Huntsville. Le 1er septembre 2008, lorsque les listes ont été élargies, Escobar a été appelé dans les Majors pour la première fois et a fait ses débuts deux jours plus tard en tant que remplaçant défensif à l’arrêt-court. Il a récolté son premier coup sûr en carrière lors de son premier at-bat dans le même match, un simple contre le lanceur Scott Schoeneweis des Mets de New York.

Escobar avec les Brewers de Milwaukee en 2009.

Avant la saison 2009, Baseball America a classé Escobar comme le 19e meilleur espoir du baseball. En 2009, Escobar a participé au All-Star Futures Game en tant qu’arrêt-court titulaire de l’équipe mondiale. Au cours de ce match, il a fait 2 pour 4 et a marqué le point de départ. Le 12 août, Escobar a été appelé par les Brewers en provenance des Sounds de Nashville (Triple-A) pour remplacer J. J. Hardy, qui avait été mis en option. Il a fait sa première apparition dans les ligues majeures cette nuit-là, en remplaçant Prince Fielder à la fin de la 9e manche contre les Padres de San Diego. Escobar a volé la deuxième base, sa première base volée de sa carrière.

Après la fin de la saison 2009, les Brewers ont échangé Hardy aux Twins du Minnesota, faisant d’Escobar l’arrêt-court partant pour les Brewers en 2010. Avant la saison 2010, Baseball America a classé Escobar comme le meilleur espoir du baseball.

Kansas City RoyalsEdit

Le 18 décembre 2010, les Brewers ont échangé Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress et Jake Odorizzi aux Kansas City Royals contre Zack Greinke et Yuniesky Betancourt. En 2011, il a battu .254/.290/.343.

Le 15 mars 2012, Escobar a signé une extension de quatre ans, 10 millions de dollars jusqu’en 2015 avec des options de club pour 2016 et 2017 avec les Royals. Si les deux options étaient exercées, Escobar pourrait gagner 21,75 millions de dollars. Escobar, qui devait gagner 519 500 dollars en 2012, gagnera plutôt 1 million de dollars en 2012 et 3 millions de dollars par an de 2013 à 2015. Son option pour 2016 valait 5,25 millions de dollars et comportait un rachat de 500 000 dollars. Son option pour 2017 valait 6,5 millions de dollars et était assortie d’un rachat de 500 000 dollars. L’extension couvrait sa dernière saison de pré-arbitrage et ses trois saisons éligibles à l’arbitrage. Les options de club couvraient sa première année d’agence libre.

En 2013, il a frappé .234/.259/.300, et son pourcentage de .259 sur base était le plus bas de tous les batteurs qualifiés MLB. Son pourcentage de slugging de .300 était également le plus bas parmi tous les frappeurs qualifiés de la MLB.

En 2014, Escobar, ainsi qu’Evan Longoria, Hunter Pence et Freddie Freeman ont été les seuls joueurs de la MLB à commencer les 162 matchs de la saison régulière pour leurs équipes respectives. Il a terminé la saison en frappant .285, avec 74 points marqués, 50 RBI et 31 bases volées.

En 2015, il a frappé .257/.293/.320. Il a mené les majors dans les hits de sacrifice, avec 11. Son pourcentage de slugging de .320 était le plus bas de tous les batteurs qualifiés des ligues majeures. Il a également eu l’ISO (puissance isolée) le plus bas de tous les joueurs de la MLB en 2015, à .064.

Durant la ALCS 2015, Escobar a établi un record d’après-saison en obtenant un coup de circuit dans quatre matchs consécutifs. Il a été sélectionné comme le joueur le plus utile de la série ALCS 2015, car il a frappé .478 dans la série. Lors du premier match de la série mondiale de 2015, Escobar a frappé un coup de circuit à l’intérieur du terrain sur le premier lancer effectué par Matt Harvey des Mets de New York. C’était la première fois qu’un joueur frappait un coup de circuit à l’intérieur du terrain dans une série mondiale depuis 1929. Il a ensuite conduit deux courses et marqué un but sur deux coups sûrs lors du deuxième match. Dans le cinquième match, Escobar a frappé un double dans la 12e manche, permettant à Christian Colon de marquer pour aider les Royals à battre les Mets 7-2 en 12 manches, faisant des Royals de Kansas City 2015 les champions de la Série mondiale. Au cours de la post-saison 2015, Escobar a frappé 0,329 en 70 présences au bâton. Il a obtenu 23 coups sûrs, dont quatre doubles et trois triples, 13 points marqués et 9 RBI. Il a obtenu le gant d’or Rawlings AL 2015 pour les shortstops.

En 2016, il a frappé .261/.292/.350. Il a de nouveau été en tête des majors pour les coups de pied de sacrifice, avec 10. Le 3 juin, Escobar a obtenu son 1000e coup sûr en carrière en Ligue majeure contre le lanceur Danny Salazar des Indians de Cleveland.

Le 10 octobre 2016, les Royals ont exercé l’option 2017 d’Escobar. Les Royals lui ont versé 6,5 millions de dollars en 2017. Il a frappé .250/.272/.357 en 599 frappes, et a partagé la tête des ligues majeures pour les coups de sacrifice, avec 7. Son pourcentage sur base de .272 était le plus bas, et son pourcentage de slugging de .357 était le troisième plus bas, parmi tous les batteurs qualifiés de la MLB. Il a volé quatre bases, mais a été attrapé sept fois.

Le 29 janvier 2018, Escobar a re-signé avec les Royals avec un contrat d’un an et 2,5 millions de dollars. En 2018, il a frappé .231 (un plus bas en carrière)/.279/.313. Son pourcentage de slugging de ,313 était le deuxième plus faible parmi tous les frappeurs qualifiés de la MLB.

Orioles de BaltimoreEdit

Le 16 février 2019, Escobar a signé un contrat de ligue mineure avec les Orioles de Baltimore qui comprenait une invitation à l’entraînement de printemps. Le 20 mars 2019, Escobar a obtenu sa libération pure et simple des Orioles.

Chicago White SoxEdit

Le 22 mars 2019, Escobar a signé un contrat de ligue mineure avec les Chicago White Sox. Il est libéré le 2 août 2019.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

Le 30 octobre 2019, Escobar signe avec les Tokyo Yakult Swallows du Nippon Professional Baseball (NPB). Le 31 janvier 2020, il a tenu une conférence de presse avec Gabriel Ynoa et Matt Koch.

Le 19 décembre 2019, Escobar a fait ses débuts en NPB. Le 15 juillet 2020, il a frappé son premier home run en carrière dans la NPB. Le 23 novembre 2020, il devient un agent libre.