Kun Chryslerin isä kuoli vuonna 1940, hän jätti Walter Chrysler Jr:lle neljänneksen 8,8 miljoonan dollarin omaisuudesta sekä kiinteää omaisuutta, osakkeita, joukkovelkakirjalainoja ja rahastoja. Vuonna 1956 Chrysler vetäytyi kokonaan liike-elämästä omistautuakseen taiteelle.

Crysler oli tähän mennessä perustanut suuren taidekokoelman. Maalaustensa lisäksi hän oli kerännyt 8 000 kappaleen lasikokoelman, jossa oli jugend- ja 1800-luvun amerikkalaista taidelasia, ehkä Chryslerin Long Islandin naapurinsa Louis Comfort Tiffanyn kanssa tekemän tuttavuuden innoittamana. Chrysler auttoi New Yorkin modernin taiteen museon kehittämisessä toimimalla sen kirjastokomitean ensimmäisenä puheenjohtajana ja toimittamalla dadaismia ja surrealismia koskevia aineistoja. Hänen teoksiaan oli esillä myös Detroitin taideinstituutissa ja Mellonin kirjastossa.

Vaikka kuvataide oli Chryslerin pääasiallinen kiinnostuksen kohde, hän toimi aktiivisesti myös teatterin ja elokuvan parissa. Hän tuotti Broadway-näytelmät The Strong Art Lonely ja New Faces of 1952, joista jälkimmäinen auttoi käynnistämään Eartha Kittin ja Mel Brooksin uran. Chrysler tuotti myös elokuvan The Joe Louis Story vuonna 1953.

KontroversioEdit

Chrysler osti vuonna 1958 käytöstä poistetun kirkon Provincetownista, Massachusettsista, käytettäväksi Chrysler Art Museum of Provincetownin museona. Vuonna 1962 Chryslerin Provincetownin museon taidekokoelma oli esillä Kanadan kansallisgalleriassa Ottawassa, Ontariossa. Art Dealers Association of America väitti, että 187 näytteillä olleesta maalauksesta 90 oli väärennöksiä. Samana vuonna Picasson 80-vuotisjuhlanäyttelyssä Museum of Modern Artissa taiteilijalle itselleen näytettiin valokuvia kuudesta hänen teoksestaan, jotka Chrysler omisti, ja hän kirjoitti kahteen teokseen faux (”väärä”). Chrysler ei koskaan nostanut syytettä teokset hänelle myyneitä jälleenmyyjiä vastaan, mutta kun hänen kokoelmansa lopulta siirrettiin Chryslerin taidemuseoon Virginian Norfolkissa, epäilyttävät teokset poistettiin. Chryslerin on väitetty hankkineen taideteoksia, mutta jättäneen ne maksamatta. Vuonna 1971 museo muutti Norfolkiin sen jälkeen, kun kunnan viranomaiset olivat hylänneet Chryslerin pyynnön verohelpotuksista, vaikka on esitetty, että viranomaiset olisivat pyytäneet häntä lähtemään Provincetownista jatkuvan homoseksuaalisen kosiskelun vuoksi.