Georgina saapuu Grand Central Stationille pukeutuneena vaaleaan peruukkiin ja silmälaseihin. Jenny ottaa kuvan Danista ja Serenasta samassa sängyssä aiheuttaen ongelmia Serenalle ja Natelle. Blair yrittää vältellä Chuckia ja Empire State Buildingia, mutta pian hän tajuaa, että on mahdotonta pysyä poissa ja että he kuuluvat yhteen. Mutta juuri kun hän päättää lähteä, Dorotan lapsivedet menevät ja hänet kiidätetään sairaalaan. Sairaalassa Dorota kehottaa Blairia seuraamaan sydäntään ja antaa siunauksensa. Pian tämän jälkeen Dorota ja Vanya toivottavat tervetulleeksi tyttärensä Anastasian ja valitsevat Eleanorin ja Cyrusin lapsen kummeiksi. Sairaalan ulkopuolella Blair saapuu Empire State Buildingille liian myöhään ja huomaa, että Chuck on lähtenyt.

Jenny menee sillä välin Chuckin hotelliin hengailemaan Naten kanssa, mutta sen sijaan hän löytää surullisen Chuckin hukuttamassa surujaan juopottelemalla, ja Jenny liittyy hänen seuraansa, sillä hänkin on masentunut ja saavuttanut pohjan. Lopulta he harrastavat seksiä ja Jenny menettää vihdoin neitsyytensä. Heti seksin jälkeen Blair tulee sisään ja kertoo Chuckille rakastavansa häntä, ja Jenny hiipii makuuhuoneesta Blairin huomaamatta. Takaisin sairaalassa Dan ja Serena keskustelevat edellisillan tapahtumista ja heidän ”merkityksettömästä suudelmastaan”, mutta Nate kuulee heidät ja päättää siitä huolimatta lähettää Vanessalle kuvan, mikä aiheuttaa ongelmia Danille ja Vanessalle. Myöhemmin Nate nähdään Serenan kanssa Dorotan sairaalaravintolassa, ja Nate antaa Serenalle anteeksi, mutta Serena sanoo, että heidän pitäisi erota tai pitää taukoa joksikin aikaa, jotta hänellä olisi aikaa työstää luonnettaan. Nate on kuitenkin vihainen ja loukkaantunut ja sanoo Serenalle, että hän ei enää odota Serenaa. Jenny pääsee sairaalaan ja saa hermoromahduksen, ja Eric lohduttaa häntä ja kysyy, mikä häntä vaivaa, ja Jenny tunnustaa, että hän makasi Chuckin kanssa. Samaan aikaan Chuck ja Blair ovat onnellisempia kuin koskaan, ja juuri kun Chuck aikoo kosia Jennyä, Dan tulee ja lyö häntä. Dan kohtaa hänet, ja Blair tajuaa, mitä Chuckin ja Jennyn välillä tapahtui. Tämän jälkeen hän ryhtyy karkottamaan Jennyä New Yorkista ja käskee Chuckia olemaan puhumatta hänelle enää koskaan ja että ”koko tätä yötä ei tapahtunut”.

Viikkoa myöhemmin Nate pyytää Danilta anteeksi kuvan lähettämistä Vanessalle ja kertoo, että hänen ja Serenan välit ovat ohi ja ryhtyy kolmen kimppakivaan, koska hän on ottanut Chuckin mustan kirjan. Dan soittaa Serenalle heti sen jälkeen, mutta saa tietää, että hän ja Blair ovat matkalla Pariisiin. Juuri kun hän katselee Air Francen lippuja, Georgina astuu sisään ja kertoo olevansa raskaana Danin pojalle. Samaan aikaan Rufus, Lily ja Eric hyvästelevät Jennyn lähtiessään äitinsä luokse Hudsoniin.

Kausi päättyy lopulta siihen, kun Chuck Prahassa kävelee ulos baarista hyvin humalassa. Ryöstäjät tarttuvat häneen ja ryöstävät hänet. Hän käskee heitä viemään hänet pankkiin ja antamaan heille rahaa, mutta sen sijaan he vetävät hänen takistaan laatikon, jossa on kihlasormus (mikä osoittaa, että Chuck aikoi kosia Blairia). Chuck sanoo antavansa heille mitä tahansa he haluavat, kunhan vain antavat laatikon, ja kun Chuck ojentautuu hakemaan laatikkoa, yksi ryöstäjistä ampuu häntä. Viimeisessä kuvassa Chuck makaa maassa.