2003-06: Uran alku ja Greatest HitsEdit

Skepta oli alun perin Tottenhamin grime-kollektiivin Meridian Crew DJ. Meridian Crew esitti ”sarjoja” tai istuntoja piraattiradiossa (erityisesti Heat FM 96.6), jossa kollegat kutsuivat häntä joskus ”Scoopa Danielsiksi”. Uransa alkuvaiheessa Skepta julkaisi instrumentaalikappaleita, kuten ”DTI (Pirate Station Anthem)” ja ”Private Caller”.

Skepta aloitti MC-toiminnan hieman ennen Meridian Crew:n hajoamista vuonna 2005, minkä jälkeen Skepta liittyi veljensä Jme:n kanssa Roll Deepiin lyhyeksi aikaa ennen kuin hänestä tuli Boy Better Know -yhtyeen perustajajäseniä vuonna 2006. Wiley suostutteli Skeptan aloittamaan MC-toiminnan sen jälkeen, kun poliisi oli vienyt häneltä hänen levynsä. Boy Better Know -yhtyeen perustamisen jälkeen Skepta otti yhteen MC-kollegansa Devilmanin kanssa Lord of the Mics 2 -DVD:llä, joka muistetaan yhtenä grime-historian suurimmista yhteenotoista. Pian yhteenoton jälkeen Skepta julkaisi mixtapen nimeltä ”Joseph Junior Adenuga”. Skepta julkaisi julkisesti debyyttialbuminsa Greatest Hits 17. syyskuuta 2007 levymerkillään Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion ja Doin’ It AgainEdit

Skepta julkaisi syyskuussa 2008 itse ensimmäisen singlen ”Rolex Sweep”, joka nousi Britannian singlelistalla sijalle 89. Skepta julkaisi syyskuussa 2008 ensimmäisen singlen ”Rolex Sweep”. Tämän jälkeen Skepta julkaisi albumin Microphone Champion 1. kesäkuuta 2009. Hän julkaisi sitten myös singlen ”Too Many Man” Jme:n, Wileyn, Friscon ja Shortyn kanssa, joka nousi listalle sijalle 79. Skepta on julkaissut viisi singleä kolmannelta studioalbumiltaan Doin’ It Again (ensimmäinen suuren levy-yhtiön kanssa), nimeltään ”Bad Boy”, ”Rescue Me”, ”Cross My Heart” featuring Preeya Kalidas, ”So Alive” ja ”Amnesia”, sekä videon Hello Good Morning (Grime Remix). Kolme singleä nousi UK Singles Chartin Top 40 -listalle, joista ”Rescue Me” oli menestynein sijalla 14. ”Cross My Heart” nousi sijalle 31 ja putosi Top 40:stä viikkoa myöhemmin. Doin’ It Again vietti kolme viikkoa top 100 -albumilistalla ja debytoi ja oli korkeimmillaan sijalla 19 ensimmäisellä julkaisuviikollaan. Vuonna 2011 Skepta aiheutti kiistaa julkaisemalla hardcore-musiikkivideon singlestään ”All Over the House”.

2012-nyky: Blacklisted, Konnichiwa ja Ignorance Is BlissEdit

Vuonna 2012 Skepta julkaisi kaksi singleä neljänneltä tulevalta albumiltaan. Sekä ”Hold On” että ”Make Peace Not War” olivat Top 40 -listalla olevia sinkkuja Isossa-Britanniassa, mutta poikkesivat Skeptan tavanomaisesta soundista. Skeptan toisen suuren levy-yhtiön albumin oli tarkoitus ilmestyä vuoden 2011 neljännellä neljänneksellä nimellä The Honeymoon, mutta se viivästyi vuoteen 2012. Kahden ensimmäisen singlen aiheuttaman pettymyksen jälkeen Skepta päätti julkaista ostettavan mixtapen nimeltä Blacklisted. Se julkaistiin 2. joulukuuta 2012 yhdessä julkaisua tukevien musiikkivideoiden kanssa ennen julkaisua.

Skepta vuonna 2014

Maaliskuussa 2014 Skepta toimitti säkeistön Meridian Danin remixiin kappaleesta ”German Whip”, ja samassa kuussa hän julkaisi uuden singlensä ”That’s Not Me”, jossa oli mukana hänen veljensä Jme, ja se nousi Ison-Britannian listoilla sijalle 21. Singlen musiikkivideo voitti parhaan videon palkinnon vuoden 2014 MOBO Awardsissa. Palkintoa vastaanottaessaan Skepta totesi, että video maksoi hänelle 80 puntaa. Loppuvuodesta 2014 Skepta julkaisi toisen singlen nimeltä ”It Ain’t Safe” featuring ASAP Bari. Tätä seurasi alkuvuodesta 2015 ”Shutdown”, sekä ominaisuudet Flatbush Zombiesin ”Red Eye to Paris” -kappaleessa ja Wizkidin ”Ojuelegba” -kappaleen remixissä, jossa myös Drake on mukana. Skepta ja muut liittyivät Kanye Westin kanssa yllätyskeikalle Lontoossa ja esittivät lukuisia kappaleita yhdessä yhteisen setin aikana. Hänet nimettiin myös yhdeksi GQ:n 50 parhaiten pukeutuneen brittimiehen joukosta vuonna 2015.

Haastattelussa todettiin, että Skepta tekee näyttelijädebyyttinsä vuoden 2015 elokuvassa Anti-Social, joka julkaistaan aluksi toukokuussa. 14. helmikuuta 2016 Skepta julkaisi kappaleen ”Ladies Hit Squad”, jossa esiintyvät grime-artisti D Double E ja yhdysvaltalainen räppäri ASAP Nast, newyorkilaisesta ASAP Mobista. Instagramissa julkaistun viestin kautta Skepta ilmoitti, että hänen albuminsa Konnichiwa oli määrä julkaista 6. toukokuuta 2016. Konnichiwasta tuli Grimen korkeimmalle listasijalle noussut albumi, joka oli korkeimmillaan Britannian musiikkilistojen sijalla 2. Konnichiwa sisältää kappaleita kuten ”That’s Not Me”, ”Shutdown” ja ”Man”. Konnichiwan julkaisua juhlistettiin Tokiossa 5. toukokuuta 2016 järjestetyillä julkaisujuhlilla, jotka striimattiin suorana Boiler Room -kanavalla ja joissa Skepta esitti koko albumin livenä, minkä lisäksi mukana olivat japanilaiset trap-artistit Kohh, Dutch Montana, Loota ja DJ Riki.

Skepta aloitti 16. huhtikuuta 2017 kaksiosaisen, 14 keikkaa käsittäneen kiertueensa nimeltä ”Banned From America”, joka kattoi kaupunkeja eri puolilla Yhdysvaltoja ja Eurooppaa, Coachella Valleyn musiikki – ja taidefestivaaleilla. Kiertue sai nimensä viitaten siihen, että Skepta joutui perumaan vuoden 2016 ”No Fear” -Amerikka-kiertueensa Konnichiwan tueksi, kun hänen viisumihakemuksensa Yhdysvaltoihin pääsemiseksi hylättiin.

Skepta julkaisi 31. lokakuuta 2017 Vicious EP:nsä, jonka kappaleissa esiintyvät ASAP Rocky, Lil B ja Section Boyz. Kesällä 2017 underground-tanssikentällä liikkuneet huhut viittasivat Skeptan ja drum’n’bass-pioneeri Goldien väliseen tulevaan yhteistyöhön. Tämä vahvistettiin Goldien vuoden 2017 muistelmateoksessa All Things Remembered, jossa viitataan hänen tehneen kappaleen Skeptan kanssa. Sitä ei ole vielä julkaistu.

Skepta esiintyi ASAP Rockyn ”Praise the Lord (Da Shine)” -kappaleella, joka julkaistiin toukokuussa 2018. Single nousi Billboard Hot 100 -listalle. Niin ikään toukokuussa Skepta julkaisi singlen ”Pure Water”, joka nousi Isossa-Britanniassa listalla sijalle 78. Tätä seurasi kesäkuussa Wizkidin kanssa julkaistu ”Energy (Stay Far Away)”, joka ylsi sijalle 59. Joulukuussa 2019 hän esiintyi omana itsenään Grand Theft Auto Online -laajennuksessa radiojuontajana Danny Brownin kanssa. Brown lainasi äänensä myös toiselle fiktiiviselle hahmolle pelissä. Hän teki myös yhteistyötä Gorillazin ja Tony Allenin kanssa kappaleessa ”How Far?” toukokuussa 2020.