Kay syntyi New Yorkissa japanilaisamerikkalaiselle äidille ja amerikanjuutalaiselle isälle. Hän on suorittanut maisterin tutkinnon Brownin yliopistossa ja kunniatohtorin arvonimen Grinnell Collegesta. Nykyään hän kirjoittaa, lukee ja esittää runoutta erilaisille yleisöille. Hän on myös nykyisen VOICE-projektinsa toinen johtaja ja perustaja. Hän aloitti runouden esittämisen East Villagessa sijaitsevassa Bowery Poetry Clubissa 14-vuotiaana ja liittyi sen Slam-tiimiin vuonna 2006. Samana vuonna hän oli nuorin henkilö, joka osallistui National Poetry Slam -kilpailuun Austinissa, Texasissa. Hän on osallistunut moniin runoslam-kilpailuihin. Vuonna 2007 Kay debytoi televisiossa esittämällä runon ”Hands” HBO:n Def Poetry Jam -ohjelmassa. Hän on esiintynyt tapahtumissa ja paikoissa, kuten Lincoln Centerissä, Tribecan elokuvajuhlilla ja Yhdistyneissä Kansakunnissa, jossa hän oli esiintyjänä vuoden 2004 maailman nuorisoraportin julkistamistilaisuudessa.

Toukokuussa 2010 hän esiintyi *spark! -tapahtumassa, joka oli hyväntekeväisyystapahtuma Acumen Fund -järjestön hyväksi New Yorkissa.

3. maaliskuuta 2011 hän esiintyi TED-konferenssissa Kalifornian Long Beachissa osana sarjaa nimeltä: ”Kauneutta, mielikuvitusta, lumoutumista”. Kasvatuksestaan kertovan puheen ohella hän esitti runot ”B: If I should have a daughter…” ja ”Hiroshima”.

Kay esiintyi The Nantucket Project -tapahtumassa, joka on ideoiden festivaali Nantucketissa, Massachusettsissa.

Hän on vuoden 2017 Artist in Residence Grace Cathedralissa San Franciscossa, Kaliforniassa.

Vuonna 2019 hän ilmoitti Twitterissä isännöivänsä TEDTalksin ja Audiblen tuottamaa podcastia nimeltä Sincerely, X.

.