Roen ensimmäinen radiokeikka oli lauantai-iltaisin WDUB-asemalla Granvillessä, Ohiossa. Uransa alkuvaiheessa Conn päätti käyttää lähetyksessä salanimeä Robert Thomas, koska uskoi, että hänen oikea nimensä ei sopinut radioalalle. Palattuaan Chicagoon valmistuttuaan yliopistosta hän työskenteli elokuusta 1986 alkaen WLUW:ssä sijaistehtävissä. Sen jälkeen hän toimi Don Vogelin tuottajana WMAQ:ssa (AM) ja Walter Jacobsonin tuottajana WBBM-TV:ssä. Elokuun 27. päivänä 1989 Conn aloitti sunnuntaiaamun radio-ohjelman WLS:ssä (AM). Conn väittää, että hänen esityksensä sujui huonosti, mutta ohjelmajohtaja määräsi, että ohjelmaa jatketaan sen jälkeen, kun hän oli sekoittanut Connin toiseen juontajaan.

Ensimmäisen valtakunnallisen näkyvyytensä hän sai päivittäisen O.J. Simpsonin oikeudenkäyntiä käsittelevän yhteenvetonsa myötä. Sen jälkeen hän jatkoi säännöllisen ohjelmansa juontamista WLS:ssä (AM). Lopulta hän lyöttäytyi yhteen Garry Meierin kanssa isännöidäkseen yhdessä erittäin menestyksekästä Roe & Garry Show’ta. Vuonna 2004, kun sopimusneuvottelut aseman kanssa olivat ajautuneet umpikujaan, Meier ei uusinut sopimustaan WLS:n kanssa. Roesta tuli sen jälkeen ohjelman ainoa juontaja, jossa esiintyivät myös Jim Johnson ja Christina Filiaggi. Monet kehuvat Roe Connin hyvää huumorintajua ja taitoa ilmaista ajatuksensa. Kevään 2006 katsojaluvuissa The Roe Conn Showsta tuli Chicagon kuunnelluin radio-talk show aikuisten keskuudessa.

Maaliskuun 27. päivänä 2009 Conn ilmoitti WLS-AM-radio-ohjelmassaan uudesta, rinnakkaisesta hankkeesta nimeltä ”The Roe Report”. The Roe Report oli valtakunnallisesti syndikoitu päivittäinen uutis- ja kommenttijakso, jota aluksi esitettiin New Yorkissa (WABC), Los Angelesissa (KABC) ja Chicagossa (WLS-AM) ja joka täytti Paul Harveyn kuoleman jättämän tyhjiön. Viimeinen ”Roe Report” esitettiin 29. lokakuuta 2010. Syytä Reportin lopettamiselle ei mainittu.

8. toukokuuta 2009 ohjelmassa ilmoitettiin, että aseman johto oli jälleen kerran irtisanonut pitkäaikaisen yhteistyökumppaninsa Christina Filiaggin, ja hänet korvattaisiin seuraavalla viikolla Chicagon alueen uutistoimittaja Amy Jacobsonilla; johdon vaihduttua hän kuitenkin palasi kolmannen kerran 26. maaliskuuta 2010.

29. toukokuuta 2009 lähetyksessä ilmoitettiin, että yritysjohto oli irtisanonut Bill Leffin. Roe ja Leff olivat usein vitsailleet lähetyksessä ääntensä samankaltaisuudesta.

Tammikuun 11. päivänä 2010 The Roe Conn Showsta tuli Roe and Cisco, kun Cisco Cotto esiteltiin WLS:n iltapäiväohjelman uutena juontajana Roe Connin kanssa. Myös Amy Jacobson poistettiin tehtävästään, jossa hän teki liikennettä ja säätä ohjelmaan, ja WLS-TV:n ankkuri Ron Magersin päivittäiset esiintymiset loppuivat, vaikka Magers palasikin kello 15.00 tunnin ohjelmaan 9. helmikuuta 2010. Seuraavana päivänä ohjelmasta tuli jälleen The Roe Conn Show, kun ilmoitettiin, että Cisco Cotto oli lähdössä isännöimään omaa ohjelmaansa WLS-kanavalle klo 9-11.

12. huhtikuuta 2010 Richard Roeperista tuli Roen uusi yhteistyökumppani, ja ohjelma sai uuden nimen The Roe Conn Show with Richard Roeper.

8. lokakuuta 2014 Roe Conn ilmoitti, että Roe & Roeper, oli peruttu ja hän jättäisi WLS-AM 890:n 25 vuoden jälkeen.

15. tammikuuta 2015 WGN Radio ilmoitti, että Roe isännöi iltapäiväajoa kello 15.00-19.00 alkaen 26. tammikuuta. Hänen viimeinen ohjelmansa WGN:llä oli 4. syyskuuta 2020, kun johto päätti olla uusimatta hänen sopimustaan, joka oli voimassa vuoden 2020 loppuun asti.

Hän on myös usein vieraana ja toisena juontajana Chicagon päiväsaikaan esitettävässä talk-show’ssa Windy City Live vuodesta 2017.