Peptidisidoksen muodostuminen

elo 7, 2021
admin

– Tässä on siis kaksi mielivaltaista aminohappoa. Tunnistamme aminohapon tunnusmerkit. Meillä on täällä aminoryhmä, joka antaa meille amino- ja aminohapon. Täällä on karboksyyliryhmä. Tämä on aminohapon happo-osa. Ja niiden välissä on hiili, jota kutsumme alfahiileksi. Ja tämä alfahiili on sitoutunut vetyyn ja jonkinlaiseen sivuketjuun, ja kutsumme tätä sivuketjua R1:ksi, ja sitten kutsumme tätä sivuketjua R2:ksi. Tässä videossa käsittelemme sitä, miten kahdesta aminohaposta muodostetaan peptidi. Ja vain muistutuksena, peptidi ei ole muuta kuin aminohappojen ketju. Miten näistä kahdesta aminohaposta muodostetaan tällainen dipeptidi? Dipeptidissä on kaksi aminohappoa. Se olisi pienin mahdollinen peptidi, mutta sen jälkeen aminohappoja voisi lisätä ja muodostaa polypeptidejä. Tämän reaktion korkean tason yleiskuvaus on, että tämä typpi käyttää yksinäistä pariaan muodostaakseen sidoksen tämän karbonyylihiilen kanssa tuolla. Tämä yksinäinen pari menee siis tähän karbonyylihiileen, muodostaa sidoksen, ja sitten tätä vetyä, tätä vetyä ja tätä happea voidaan käyttää nettomääräisesti muodostamaan vesimolekyyli… joka irtoaa näistä molemmista aminohapoista. Tässä reaktiossa siis typpi kiinnittyy tähän hiileen ja vapautuu vesimolekyyli. Ja koska tämä vesimolekyyli vapautuu, tämäntyyppistä reaktiota, ja olemme nähneet sen monesti muunkinlaisten molekyylien kanssa, kutsumme kondensoitumisreaktioksi tai dehydraatiosynteesiksi. Kondensaatioreaktio tai dehydraatiosynteesi. Näimme tämäntyyppisen reaktion, kun yhdistimme glukoosit, kun muodostimme hiilihydraatteja. Dehydraatiosynteesi. Mutta aina kun näen tällaisen reaktion, on jokseenkin tyydyttävää pystyä vain laskemaan ja sanomaan: ”Hyvä on, tämä sitoutuu ”tuon kanssa, näemme sidoksen tuolla, ”ja päästän irti hapen ja kaksi vetygeeniä, ”mikä on nettomääräisesti yhtä suuri kuin H2O, yhtä suuri kuin vesimolekyyli””. Mutta miten voimme kuvitella tämän tapahtuvan? Voimmeko työntää elektroneja ympäriinsä? Voimmeko tehdä hieman korkeatasoista orgaanista kemiaa ajatellaksemme, miten tämä tapahtuu? Ja sitä minä haluan tehdä tässä. En aio tehdä muodollista reaktiomekanismia, vaan todella saada käsityksen siitä, mitä tapahtuu. No, typellä, kuten sanoimme, on yksinäinen pari, se on elektronegatiivinen. Ja tämä hiili tuolla, se on kiinnittynyt kahteen häkägeeniin, häkägeenit ovat elektronegatiivisempia. Hapetygeenit saattavat viedä nuo elektronit. Niinpä tämä typpi saattaa haluta tehdä orgaanisessa kemiassa niin sanotun nukleofiilisen hyökkäyksen tähän hiileen. Ja kun se tekee sen, jos tekisimme muodollisemman reaktiomekanismin, voisimme sanoa: ”Hei, no, ehkä yksi ”kaksoissidoksista palaa takaisin”, ”sen elektronit palaavat takaisin tähän happeen”, ”ja silloin tällä hapella olisi negatiivinen varaus”. Mutta sitten tuo kaksoissidoksen yksinäinen pari voisi uudistua, ja kun näin tapahtuu, tämä hydroksyyliryhmän happi ottaa molemmat elektronit takaisin. Ottaisi molemmat elektronit takaisin, ja nyt sillä olisi ylimääräinen yksinäinen pari. Teen sen poistamalla tämän sidoksen ja antamalla sille ylimääräisen yksinäisen parin. Sillä oli jo kaksi yksinäistä paria, ja kun se otti tuon sidoksen, se saa kolmannen yksinäisen parin. Ja sitten sillä on negatiivinen varaus. Ja nyt voitte kuvitella, että se nappaa jostain vetyprotonin. Se voisi napata minkä tahansa vetyprotonin, mutta luultavasti sopivin olisi tämä, koska jos tämä typpi käyttää tätä yksinäistä paria muodostaakseen sidoksen hiilen kanssa, sillä on positiivinen varaus, ja se saattaa haluta ottaa nämä elektronit takaisin. Voisitte siis kuvitella, että yhtä näistä yksinäisistä pareista käytetään tarttumaan vetyprotoniin, ja sitten typpi voi ottaa nämä elektronit, ottaa nämä elektronit takaisin. Toivottavasti tämä ei ollut liian monimutkaista, mutta haluan aina miettiä, mitä tässä voisi oikeasti tapahtua. Tämä typen yksinäinen elektronipari muodostaa oranssin sidoksen hiilen kanssa. Teen sen oranssilla värillä, jos aion kutsua sitä oranssiksi sidokseksi. Se muodostaa tämän oranssin sidoksen. Kutsumme tätä oranssiksi sidokseksi, voisimme kutsua tätä peptidisidokseksi tai peptidisidokseksi. Peptidisidos, joskus kutsutaan peptidiksi… peptidisidokseksi. Ja sitten vapautuu vesimolekyyli. Joten tämä happi on tämä happi, ja voisitte kuvitella, että tämä vety on tämä vety, ja tämä vety on tämä vety tuolla, ja niin se kaikki toimii nettona. Kun näin tämän reaktion ensimmäistä kertaa, ajattelin: ”Okei, siinä on tavallaan järkeä.” Paitsi että fysiologisissa pH-arvoissa aminohapot eivät yleensä ole tässä muodossa. Fysiologisissa pH-arvoissa aminohapot ovat todennäköisemmin tässä muodossa, eli zwitterioneina. Zwitterioneina. Kirjoitan tuon sanan ylös. Se on hauska sana sanoa. Se on yksi sana, mutta kirjoitan sanan kaksi osaa eri väreillä, jotta näette. Se on zwitterion. Mitä se tarkoittaa? Zwitter tarkoittaa saksaksi hybridiä. Se on hybridi-ioni. Se on ioni, jonka eri päissä on varaus, molekyylin osissa on varaus, mutta kun ne nettoutetaan, se on neutraali. Osissa on varaus, mutta kokonaisuutena se on neutraali. Fysiologisissa pH-arvoissa aminohappo, aminohapon typpipääty, pyrkii ottamaan ylimääräisen protonin, jolloin se saa positiivisen varauksen, ja karboksyyliryhmä pyrkii päästämään irti protonin, jolloin se saa negatiivisen varauksen. Tämä on itse asiassa tasapainossa aiemmin näkemiemme muotojen kanssa, mutta fysiologisissa pH-arvoissa se pyrkii itse asiassa zwitterionimuotoon. Miten tästä muodosta pääsee muodostamaan peptidisidoksen? No, voitte kuvitella, että tässä hahmossa on vetyprotoniensa luovuttamisen jälkeen ylimääräinen yksinäinen pari. Sillä on siis yksi yksinäinen pari, kaksi yksinäistä paria, ja sitten sillä on, minä teen ylimääräisen yksinäisen parin violetilla. Siinä on ylimääräinen yksinäinen pari. No, ehkä se voisi käyttää ylimääräistä yksinäistä paria joko nappaamaan protonin liuoksesta tai ehkä ihan vain kirjanpidon mukavuuden vuoksi voisimme sanoa: ”No, ehkä vain kolahtaa oikealla tavalla” nappaamaan tämän protonin ja sitten antaa typen… ”ottaa nämä elektronit takaisin.” Ja jos se tekisi niin, niin silloin saamme, ainakin kun tarkastelemme tätä karboksyyliryhmää ja tätä aminoryhmää, saamme sen muodon, jonka juuri näimme. Jos tämä saa vedyn tähän, tästä tulee hydroksyyli, ja jos tämä typpi ottaa nämä kaksi elektronia takaisin tästä parista, siitä tulee vain NH2. Joten siitä tulee, ainakin tämä osa molekyyleistä, juuri sitä, mistä aloitimme, ja voitte kuvitella, miten pääsemme takaisin peptidisidokseen, joka on tässä. Tämä on peptidisidos. Ainoa ero tässä reaktiossa syntyvän peptidin ja edellisen reaktion välillä on se, että tämä on zwitterioni. Zwitterionimuoto, jossa tämä karboksyyliryhmä… on luovuttanut protoninsa liuokseen, ja tässä typpi, tämä typpi, on ottanut protonin liuoksesta, joten sillä on neutraali nettovaraus, vaikka molemmissa päissä on varaus. Toivottavasti tämä oli teille hauskaa.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.