Niasiinilla on kaksi muotoa: nikotiinihappo ja nikotiiniamidi (eli niasiiniamidi), joissa on karboksyylihapporyhmä tai amidiryhmä. Nikotiinihapon ja nikotiiniamidin rakenne on esitetty alla.

Niasiini on tärkeä kahden kofaktorin, nikotiiniamidiadeniinidinukleotidin (NAD) ja nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaatin (NADP+), tuotannon kannalta. NAD:n rakenne on esitetty alla; nikotiiniamidi näkyy selvästi molekyylin oikeassa yläkulmassa.

NAD pelkistyy muodostaen NADH:ta, kuten alla on esitetty.

NADP+:n rakenne on täsmälleen sama kuin NAD:n, paitsi että siinä on ylimääräinen fosfaattiryhmä pois rakenteen alareunasta, kuten alla näkyy.

NADP+ voidaan NAD:n tavoin pelkistää NADPH:ksi.

Niasiini on ainutlaatuinen siinä mielessä, että se voidaan syntetisoida aminohappo tryptofaanista alla esitetyllä tavalla. Tämän synteesin välituotteena on kynureniini. Tämän yhdisteen ja niasiinin välillä tapahtuu monia reaktioita, ja riboflaviinia ja B6-vitamiinia tarvitaan kahteen näistä reaktioista.

Tryptofaanista tapahtuvan niasiinisynteesin huomioon ottamiseksi DRI-komitea loi niasiiniekvivalentit (niacin equivalents, NE), joiden avulla voidaan ottaa huomioon niasiinin määrä elintarvikkeissa sekä niiden tryptofaanipitoisuus. Tarvitaan noin 60 mg tryptofaania, jotta saadaan 1 mg niasiinia. Näin ollen muunnokset niasiiniekvivalentteihin ovat:

1 mg niasiinia = 1 NE

60 mg tryptofaania = 1 NE

Tryptofaanipitoisuuksia useimmissa elintarvikkeissa ei tunneta, mutta hyvä arvio on, että tryptofaania on 1 % proteiinin aminohapoista7. Otetaan siis esimerkkinä maapähkinävoi, sileä, suolalla maustettu8.

Pähkinävoi sisältää 13,403 mg niasiinia ja 25,09 g proteiinia8.

Vaihe 1: Laske tryptofaanin määrä:

25,09 g X 0,01 (1 %:n lukuarvo) = 0,2509 g tryptofaania

Vaihe 2: Muunna grammat milligrammoiksi

0,2509 g X 1000 mg/g = 250.9 mg tryptofaania

Vaihe 3: Laske NE tryptofaanista

250,9 mg tryptofaania/(60 mg tryptofaania/1 NE) = 4,182 NE

Vaihe 4: Lisää NE:t yhteen

13.403 NE (niasiinista) + 4,182 (tryptofaanista) = 17,585 NE

Suuri osa nauttimastamme niasiinista on nikotiiniamidin ja nikotiinihapon muodossa9 , ja se imeytyy yleensä hyvin liukenemattoman kantajan avulla10. Maississa, vehnässä ja tietyissä muissa viljatuotteissa niasiinin biologinen hyötyosuus on kuitenkin alhainen. Näissä elintarvikkeissa osa niasiinista (~70 % maississa) on tiukasti sitoutuneena, jolloin se ei pääse imeytymään. Viljojen käsittely emäksellä vapauttaa niasiinin ja mahdollistaa sen imeytymisen. Imeytymisen jälkeen nikotiiniamidi on ensisijainen kiertävä muoto7,9.

Alajaksot:

10.51 Niasiinin toiminnot

10.52 Niasiinin puute & Myrkyllisyys

Viitteet & Linkit

1. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Niacinstr.png

2. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nicotinamide_structure.svg

3. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD%2B_phys.svg

4. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD_oxidation_reduction.svg

5. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NADP%2B_phys.svg

6. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png

7. Byrd-Bredbenner C, Moe G, Beshgetoor D, Berning J. (2009) Wardlaw’s perspectives in nutrition. New York, NY: McGraw-Hill.

8. http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/

9. Gropper SS, Smith JL, Groff JL. (2008) Kehittynyt ravitsemus ja ihmisen aineenvaihdunta. Belmont, CA: Wadsworth Publishing.

10. Said H, Mohammed Z. (2006) Vesiliukoisten vitamiinien imeytyminen suolistossa: An update. Curr Opin Gastroenterol 22(2): 140-146.