Pian Los Angelesiin muutettuaan Wechsler sai pienen roolin kukkaroa varastavana punkkarina tv-elokuvassa Full Circle. Pian sen jälkeen hän sai roolin Kevin ”Trek” Sandersina, Star Trek -kongressissa alkunsa saaneena ihmelapsena, syndikoidussa Team Knight Rider -sarjassa. Hän esiintyi myös elokuvissa Silk Stalkings, The Lazarus Man ja direct-to-video-elokuvassa The Perfect Game.

Vuosina 1999-2002 Wechsler näytteli Kyle Valentia televisiosarjassa Roswell. Roswellin jälkeen hän vierailee useissa televisiosarjoissa, kuten Malcolm in the Middle, North Shore, Cold Case, Crossing Jordan, Terminator: Sarah Connor Chronicles, Lie to Me, It’s Always Sunny in Philadelphia ja Chase. Vuonna 2008 hän esiintyi itsenäisessä elokuvassa Lie to Me, joka kertoo pariskunnasta, joka joutuu selvittämään avoimen suhteen vaaroja. Vuosina 2007-2008 hän esiintyi kolmessa jaksossa Without a Trace -sarjaa.

Wechsler PaleyFestissä maaliskuussa 2012

Vuonna 2011 Wechsler voitti ABC:n Revenge-sarjan Jack Porterin pääroolin, jossa hän näyttelee päähenkilö Emily Thornen rakkausosaa. Revengen päätyttyä vuonna 2015 Wechsler otti roolin NBC:n The Player -toimintasarjassa. Vuonna 2016 hän sai toistuvan roolin NBC:n poliisidraamasarjan Chicago P.D. neljännellä kaudella. Hän otti toistuvan roolin Brandon Colen roolissa NBC:n Shades of Blue -sarjassa sarjan kolmannella kaudella. Wechsler näytteli Matthew Blaisdelin toistuvaa roolia The CW:n reboot-sarjassa Dynasty vuosina 2017-2018. Vuonna 2019 hänet valittiin Ryan Sharpin rooliin NBC:n This Is Us -sarjaan.