Tyydyttymättömät alifaattiset hapot

Monet orgaanisessa kemiassa tärkeät hapot sisältävät hiili-hiili-kaksoissidoksia.

On olemassa α,β-tyydyttymättömiä happoja, joissa kaksoissidos on ketjun toisen ja kolmannen hiilen välissä sekä tyydyttymättömiä happoja, joissa kaksoissidos on muussa asemassa. Vaikka jälkimmäisiä happoja esiintyy luonnossa paljon, niitä on vaikeampi syntetisoida kuin α,β-tyydyttymättömiä happoja. Akryylihapon esterit (etyyli- ja butyyliakrylaatti) ja metakryylihappo (metyylimetakrylaatti) ovat tärkeitä monomeerejä polymeerien synteesissä. Metyylimetakrylaatti polymerisoituu vahvaksi läpinäkyväksi kiinteäksi aineeksi, jota käytetään muovina sellaisilla kauppanimillä kuin pleksilasi ja lucite. Krotonihapon trans-isomeeria esiintyy krotoniöljyssä. Cis-isomeeria ei esiinny luonnossa, mutta sitä on syntetisoitu laboratoriossa. Enkelihappo ja tigliinihappo ovat cis-trans-isomeerien pari. Enkelihappoa esiintyy esterinä angelikan juuressa, kun taas tiglic-happoa esiintyy krotoniöljyssä ja useissa muissa luonnontuotteissa.

Risiininoleenihappoa, tyydyttymätöntä hydroksihappoa (eli sellaista, joka sisältää -OH-ryhmän), esiintyy risiiniöljyssä. Kun tämä happo pyrolysoidaan (kuumennetaan ilman ilmaa), se hajoaa ja tuottaa undekyleenihappoa ja n-heptaldehydiä.

Undekyleenihapon sinkkisuolaa käytetään ihon sieni-infektioiden, erityisesti tinea pediksen (jalkasieni) hoitoon. Tämän hapon estereitä käytetään hajusteissa. Sorbiinihappoa, CH3CH=CHCH=CHCH=CHCOOH, jossa on kaksi kaksoissidosta konjugoituneena (eli kaksi kaksoissidosta, jotka on erotettu toisistaan vain yhdellä yksinkertaisella sidoksella), ja sen kaliumsuolaa (kaliumsorbaatti) käytetään säilöntäaineina monissa elintarvikkeissa sekä niiden pakkausmateriaaleissa, koska ne estävät homeiden ja muiden sienten kasvua.

Monet tyydyttymättömät hapot esiintyvät rasvoissa.

Näillä luonnossa esiintyvillä tyydyttymättömillä rasvahapoilla on tiettyjä ominaisuuksia. (1) Jos hiili-hiili-kaksoissidoksia on kaksi tai useampia, jokaisen kaksoissidoksen erottaa toisistaan CH2-ryhmä (jota kutsutaan metyleeniryhmäksi). (2) Käytännöllisesti katsoen kaikki näiden ja muiden luonnossa esiintyvien tyydyttymättömien rasvahappojen kaksoissidokset ovat cis-konfiguraatiossa. (3) Ihmiskeho tarvitsee linoli- ja linoleenihappoja, mutta elimistö ei pysty syntetisoimaan niitä. Ne on saatava ravinnosta, ja siksi niitä kutsutaan välttämättömiksi rasvahapoiksi. (4) Monet tyydyttymättömät rasvahapot ovat huoneenlämmössä nesteitä, toisin kuin tyydyttyneet steariinihappo (C18) ja arakidihappo (C20), jotka ovat kiinteitä aineita. Tämä johtuu siitä, että tyydyttyneiden hiilivetyketjujen säännöllisen luonteen ansiosta kiinteässä aineessa olevat molekyylit pinoutuvat tiiviiseen yhdensuuntaiseen järjestykseen, kun taas tyydyttymättömien hiilivetyketjujen cis-kaksoissidosten läsnäolo rikkoo tämän järjestyksen ja pakottaa molekyylit pysymään kauempana toisistaan. Koska tyydyttymättömien rasvahappojen molekyylit eivät ole yhtä lähellä toisiaan, niiden erottamiseen tarvitaan vähemmän energiaa, ja tuloksena on alhaisempi sulamispiste. Tilanne on samanlainen kuin itse rasvoissa, jotka ovat näiden pitkäketjuisten karboksyylihappojen estereitä, joissa alkoholikomponentti on glyseroli, (HOCH2)2CHOH. Useimmiten eläinperäisistä lähteistä saatavissa kiinteissä rasvoissa on suuri osuus tyydyttyneitä rasvahappoja. Nestemäisissä rasvoissa (joita usein kutsutaan öljyiksi), joita saadaan pääasiassa kasvi- tai kalalähteistä, on suuri osuus tyydyttymättömiä rasvahappoja. Poikkeuksena on kookosöljy, jonka tyydyttymättömien rasvahappojen osuus on pieni, vaikka sitä saadaankin kasvista. Likviditeetti johtuu tässä tapauksessa alhaisen molekyylipainon omaavan lauriinihapon (C12) suuresta osuudesta. Monityydyttymättömät rasvat voidaan määritellä rasvoiksi, joissa on keskimäärin enemmän kuin yksi kaksoissidos rasvahappomolekyyliä kohti.

Arakidonihappo on tärkeä, koska ihmiskeho käyttää sitä lähtöaineena kahdenlaisten välttämättömien aineiden, prostaglandiinien ja leukotrieenien, synteesissä, jotka molemmat ovat myös tyydyttymättömiä karboksyylihappoja. Esimerkkejä ovat PGE2 (prostaglandiini) ja LTB4 (leukotrieeni). Symboli PG tarkoittaa prostaglandiinia, E tarkoittaa ketoryhmän läsnäoloa viisirenkaassa ja indeksi 2 tarkoittaa kahta kaksoissidosta. Vastaavasti LT edustaa leukotrieeniä, B on yksi muoto, ja indeksi 4 tarkoittaa neljää kaksoissidosta.

Prostaglandiineja ja leukotrieenejä valmistetaan pieniä määriä, mutta ne ovat merkittäviä, koska ne toimivat hormonivälittäjinä. Jotkut prostaglandiinit nostavat verenpainetta, kun taas toiset laskevat sitä. PGE2 saa aikaan synnytyksen raskaana olevilla naisilla, ja sitä käytetään lääkkeellisesti tähän tarkoitukseen sekä terapeuttisiin abortteihin. PGE:t yhdessä useiden muiden PG:iden kanssa tukahduttavat mahahaavaumia ja näyttävät parantavan mahahaavoja. PGE1:n analogia, misoprostolia, käytetään nykyisin estämään ei-steroidisten tulehduskipulääkkeiden (NSAID) käyttöön liittyviä haavaumia.

Tyydyttymättömillä hapoilla on kemiallisia ominaisuuksia, joita odotetaan yhdisteiltä, jotka sisältävät sekä COOH-ryhmän että yhden tai useamman hiilen ja hiilen välisen kaksoissiteen. Kaikkien karboksyylihappojen tavoin ne ovat happamia; ne voidaan pelkistää alkoholeiksi; ne voidaan muuntaa happojohdannaisiksi; ja muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden tavoin ne voivat käydä läpi tavanomaisia kaksoissidosten additioreaktioita ja hapettumis-pelkistymisreaktioita.