Tenney debytoi näyttelijänä Mike Nicholsin The Real Thing -elokuvan kiertuetuotannossa. Hän työskenteli tasaisesti Broadwaylla ja sen ulkopuolella sekä alueteatterissa. New Yorkissa hänen näyttämöluottojaan ovat muun muassa Biloxi Blues, The Substance of Fire ja The Heiress. Hän alkoi työskennellä televisiossa ja näytteli useissa lyhytikäisissä sarjoissa, kuten Steven Bochcon Brooklyn Southissa, Kristin Chenowethin komediasarjassa Kristin ja vierailevissa esiintymisissä ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire ja Get Real. Sarjat, joissa Tenney oli vakiojäsenenä, peruttiin kaikilla neljällä suurella televisiokanavalla.

Vuosina 2005-2012 Tenney näytteli erikoisagentti Fritz Howardia, Brenda Leigh Johnsonin (Kyra Sedgwick) aviomiestä TNT:n The Closer -sarjassa. Lifetime-sarjan The Divisionin neljännellä kaudella vuonna 2004 hän esitti Hank Rileya. Kun The Closer päättyi, hän jatkoi näyttelemistä sen spin-offissa Major Crimes vuodesta 2014, jonka kolmannella kaudella Howardista tuli LAPD:n apulaispoliisipäällikkö. Myöhemmin hän esitti tohtori Simon Craigia, Nora Walkerin (Sally Field) rakkausintressiä elokuvassa Brothers & Sisters. Vuonna 2013 hän näytteli Rebecca Romijnin kanssa TNT:n King & Maxwell -sarjassa Sean Kingiä, entistä salaisen palvelun agenttia ja lakimiestä, joka toimii yksityisetsivänä. Sarja peruttiin yhden kauden jälkeen. Vuonna 2014 hän sai toistuvan roolin Shonda Rhimesin draamasarjassa Scandal.

Tenney esiintyi useissa elokuvissa, muun muassa Benbrook Oil Companyn ilkeänä toimitusjohtajana elokuvassa Free Willy 2: Seikkailu kotiin ja Alex Whitmanin (Matthew Perry) ystävänä elokuvassa Fools Rush In. Hän näytteli myös pienissä rooleissa joissakin elokuvissa, kuten Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room ja vuoden 2009 kauhuelokuvan remake The Stepfather. Hän esiintyi myös John Cameron Mitchellin elokuvassa Rabbit Hole. Hän esitti Martin Jordania vuoden 2011 supersankarielokuvassa Green Lantern.