Ryan Stewart on kouluttaja, jolla on monipuolista kokemusta julkisesta koulutuksesta ja koulutusuudistuksesta. Hän toimi aiemmin Philadelphiassa sijaitsevan Partners in School Innovation -järjestön keski-atlanttisen alueen toimitusjohtajana. Kyseessä on johtava kansallinen voittoa tavoittelematon järjestö, jonka tavoitteena on parantaa vähävaraisten värillisten oppilaiden koulutusmahdollisuuksia ja -tuloksia. Stewart toimi aiemmin Philadelphian koulupiirin (School District of Philadelphia), Yhdysvaltain kahdeksanneksi suurimman koulupiirin, koulujen kehittämis- ja innovaatiotoimiston toimitusjohtajana, Siellä hän toimi myös superintendentin erityisavustajana johtaen piirin rehtoreiden tehokkuuspyrkimyksiä ja kartoittaen menetelmiä, joilla voidaan lisätä piirin koulujen rahoitusmallin läpinäkyvyyttä, oikeudenmukaisuutta ja strategista linjakkuutta

Hän toimi myös johtavana mentorina voittoa tavoittelemattomassa New Teacher Center -järjestössä, jossa hän antoi neuvoja uusille kouluttajille, erityisesti yläkoulun matemaattis-luonnontieteellisille ja luonnontieteellisille luokanopettajille, rehtoreille ja piirin henkilökunnalle ammatillisessa kehityksessä ja data-analyysin teossa. Stewart toimi algebran ja luonnontieteiden opettajana Cesar Chavez -akatemiassa, joka kuuluu Ravenswoodin kaupungin koulupiiriin East Palo Altossa, Kaliforniassa. Erilaisten apurahojen ja ammatillisten toimien ohella Stewart toimi muun muassa afroamerikkalaisten asioiden neuvoston (Council on African American Affairs, nyk. Ron Brown Scholar Community Service Foundation) johtokunnassa, joka on Washingtonissa sijaitseva aivoriihi, joka painottaa afroamerikkalaisyhteisöjen järjestelmäkysymyksiä. Stewart suoritti taloustieteen kandidaatin tutkinnon Stanfordin yliopistossa ja tohtorin tutkinnon koulutusjohtamisesta Harvardin kasvatustieteiden tutkijakoulussa.