Jason Michael Gedroic syntyi Chicagossa, Illinoisin osavaltiossa ja on puolalaista syntyperää. Hän muutti sukunimensä samannimiseksi ”Gedrickiksi” ja aloitti uransa statistina muun muassa elokuvissa Bad Boys (1983) ja Risky Business (1983).

Roolien jälkeen ohjaaja Michael Hoffmanin ohjaamissa elokuvissa The Heavenly Kid (1985), Iron Eagle (1986) ja Promised Land (1987), Iron Eagle II (1988 elokuvan ensimmäisten minuuttien luottoroolissa), Born on the Fourth of July (1989), kulttielokuvaklassikko Rooftops (1989), Backdraft (1991) ja Crossing the Bridge (1992) Gedrick esiintyi televisiosarjoissa, kuten elokuvissa Class of ’96 (1993) ja Makea oikeus (1994).

Vuonna 1994 Gedrick näytteli Yasmine Bleethin ja Kim Delaneyn kanssa elokuvassa The Force. Hän näytteli Steven Bochcon vuonna 1995 tekemän televisiosarjan Murder One ensimmäisellä kaudella, jossa seurattiin Gedrickin hahmon, pahis-näyttelijä Neil Avedonin oikeudenkäyntiä, jonka väitettiin murhanneen 15-vuotiaan tytön. Huonojen katsojalukujen vuoksi hän oli yksi monista näyttelijöistä, jotka poistettiin sarjasta ja korvattiin Anthony LaPaglialla. Hänen seuraava suuri projektinsa oli kolmituntinen tv-elokuva The Third Twin (1997), trilleri, joka perustuu brittiläisen kirjailijan Ken Follettin vuonna 1996 ilmestyneeseen bestseller-romaaniin. Siinä Gedrick näyttelee raiskauksesta syytettyä yliopiston työntekijää, jonka ystävä saa myöhemmin selville, että hänellä on kaksonen – ja itse asiassa useita muita kaksosia, jotka on kloonannut paha miljonääriyliopiston lahjoittaja ja biolääketieteen teknologiajohtaja.

Gedrick otti seuraavaksi rooleja televisiosarjoissa kuten EZ Streets (1996), Falcone (2000) ja The Beast (2001), joista yksikään ei ollut suuri menestys. Vuonna 1999 hän vierailee Ally McBeal -sarjassa ”kuumana autonpesijänä”. Hän esiintyi myös Mario Puzon vuonna 1997 ilmestyneessä minisarjassa The Last Don ja sen jatko-osassa The Last Don II. Gedrick palasi televisioruuduille Tom Turcotteina vuoden 2002 Boomtownissa. Sarja, jossa näyttelivät myös Donnie Wahlberg ja Neal McDonough, oli kohtalainen menestys, mutta katsojaluvut romahtivat – erityisesti sen jälkeen, kun toisella kaudella muutettiin sarjan formaattia, ja Boomtown peruttiin.

Vuonna 2003 Gedrick esitti Andrew Lusteria, pahamaineista raiskaajaa hänen oikeudenkäyntiinsä perustuvassa Lifetime-elokuvassa A Date with Darkness. Gedrick kuului vuonna 2006 NBC:n televisiosarja Windfallin näyttelijäkaartiin, jonka pääosissa näyttelivät myös Luke Perry ja Gedrickin entinen Boomtown-alumni Lana Parrilla. Vuonna 2007 Gedrick näytteli jälleen Donnie Wahlbergin rinnalla A&E-alkuperäiselokuvassa Kings of South Beach. Hän oli myös Scavo’s Pizzerian uusi rakkauden kohde Desperate Housewives -sarjassa ABC:n 3. ja 4. tuotantokaudella. Vuonna 2009 hän esiintyi elokuvassa Lie to Me.

Vuonna 2011 hän esiintyi Necessary Roughness -sarjassa tohtori J. D. Aldridge, entinen jatko-opiskeluprofessori ja sarjan pääosanesittäjän Callie Thornen mahdollinen rakkauden kohde. Hän näytteli vuonna 2006 elokuvassa Hidden Places Sydney Penneyn ja Shirley Jonesin rinnalla.

Gedrick kuului HBO:n Luck-sarjan näyttelijäkaartiin, joka kesti yhden kauden vuonna 2012. Gedrick esiintyy usean jakson mittaisessa jaksossa näyttelemässä Miamin alueen herrasmiesklubin johtajaa, joka liitetään korkean profiilin murhatapaukseen Dexter-sarjan 7. kaudella. Marraskuusta 2012 alkaen Gedrick näytteli Hallmark-elokuvassa The Wishing Tree Evan Farnsworthia, maineikkaan Mainen sisäoppilaitoksen kamppailevaa professoria.

Loppuvuodesta 2012 Gedrick esiintyi NBC:n Grimm-sarjan jaksossa. Vuonna 2015 hänellä oli kauden mittainen kaari sarjamurhaaja Raynard Waitsina Amazon Primen alkuperäisessä tv-sarjassa Bosch sekä toistuva rooli Liamina The CW:n vuoden 2012 sarjassa Kaunotar & Hirviö. Vuonna 2016 Gedrick näytteli Major Crimes -sarjassa vieraantunutta etsivä Mark Hickmania, komisario Mike Taon entistä työparia

.