Normaalista koomikon alkuajoista New Yorkissa, Borscht Beltissä ja komediaklubeilla ympäri maata Jackie Mason nousi yhdeksi Amerikan kuumimmista koomikoista 1960-luvun alussa. Hän saavutti amerikkalaisen viihdekulttuurin huipun, kun hänestä tuli säännöllinen esiintyjä maan merkittävimmässä television varietee-ohjelmassa, ”The Ed Sullivan Show’ssa”, vain joutuakseen Sullivanin epäsuosioon nyt jo legendaariseksi muodostuneen kädeneleen tulkinnan vuoksi suorassa lähetyksessä vuonna 1962.

Hänen yhden miehen show’nsa, ”The World According to Me”, sai alkunsa laajalti ylistystä vuonna 1984. Suuri riemuvoitto oli kuitenkin hänen paluunsa New Yorkiin ja hänen poikkeuksellinen menestyksensä yhden miehen show’na Great White Waylla.

’The World According to Me’ aloitti ennennäkemättömän kaksi ja puoli vuotta kestäneen esityksensä Broadwaylla joulukuussa 1986 voittaen voittoisat arvostelut ja vakiinnuttaen Masonin jälleen yhdeksi maan johtavista koomikoista. Show toi Jackie Masonille Tony-palkinnon, Outer Critics Circle -palkinnon, Ace-palkinnon, Emmy-palkinnon ja Grammy-ehdokkuuden, ja se kiersi menestyksekkäästi Amerikassa ja Euroopassa kahden vuoden ajan.

Mason palasi Broadwaylle vuonna 1990 näytelmällä ’Jackie Mason: Brand New’, vuonna 1994 näytelmällä ’Jackie Mason: Politically Incorrect’, vuonna 1996 ’Love Thy Neighbor’, vuonna 1999 ’Much Ado about Everything’, vuonna 2002 ’Prune Danish’, vuonna 2005 ’Freshly Squeezed’ ja vuonna 2008 ’The Ultimate Jew’. Hän keräsi jatkuvasti kaupallista menestystä ja keräsi vaikuttavan määrän ehdokkuuksia ja palkintoja, mukaan lukien Emmy- ja Ace-palkinnon HBO:n erikoisohjelmasta ’Jackie Mason Broadwaylla’, ja hänen viimeisin esityksensä ’No Holds Barred’ kiertää edelleen maailmaa.

Vuonna 1997 Avon Books julkaisi The Jackie Mason, Raoul Felder Survival Guide to New York. Tämä seurasi Dove Booksin Jackie Mason and Raoul Felder’s Guide to New York and Los Angeles Restaurants -opasta vuonna 1996. Heidän viimeisin kirjansa Schmucks! Harper Collins 2007) Jackie Mason kirjoittaa myös Jewish Press -lehteen ja kaksi kertaa kuussa Raoul Felderin kanssa kolumnin The American Spectator -lehden Internet-painokseen. He kirjoittavat myös poliittista kolumnia The Washington Timesiin, www.jewishworldreview.com ja World Net Dailyyn.

Ympäri maailmaa tunnettu ja rakastettu Jackie Mason on saanut kunnianosoituksia muun muassa Etelä-Afrikan presidentiltä Nelson Mandelalta, Ison-Britannian Oxfordin yliopistolta ja lukuisilta muilta organisaatioilta. Kahdeksan kuninkaallista komentoesitystä kuningatar Elisabet II:lle, Jackie on saanut tämän kunnian useammin kuin kukaan muu amerikkalainen viihdetaiteilija, ja hän on ainoa amerikkalainen, joka on isännöinyt show’ta. Vuonna 1991, ensimmäisen Persianlahden kriisin aikana, Jackie lopetti show’nsa Broadwaylla ja matkusti Israeliin osoittaakseen solidaarisuutta, jota Israelin pääministeri Benjamin Netanjahu myöhemmin kunnioitti. Jackie Mason kutsuu New Yorkia kodikseen, mutta hän elää tien päällä viihdyttäen monia uskollisia pitkäaikaisia fanejaan ja legioonia uusia faneja, joita hän kerää joka vuosi.