Etaanin konformit
Yksinkertainen alkaani etaani tarjoaa hyvän johdannon konformaatioanalyysiin. Tässä on vain yksi hiili-hiilisidos, ja rotaatiorakenteet (rotamerit), joita se voi omaksua, sijoittuvat kahden ääripään, porrastetun ja pimenevän, välille. Seuraavassa kuvauksessa näistä konformereista käytetään useita rakenteellisia merkintöjä. Ensimmäisessä esitetään etaanimolekyyli sivulta, jolloin hiili-hiilisidos on vaakasuorassa katsojaan nähden. Tällöin vedyt sijaitsevat ympäröivässä tilassa kiilamaisilla (tason edessä) ja viivatuilla (tason takana) sidoksilla. Jos tätä rakennetta käännetään niin, että hiili nro 1 on kallistettu alaspäin ja tuotu lähemmäs katsojaa, saadaan ”sahalaitaprojektio”. Lopuksi, jos katsoja katsoo hiili-hiili-sidosta alaspäin siten, että hiili #1 on hiili #2:n edessä, nähdään Newman-projektio.
Konformoijan nimi Wedge-Hatched Bond Structure Sawhorse Structure Newman Projection
Kuvio 1: Etaanin äärimmäiset konformaatiot
Kuvassa 2 esitettyjen sidos-elektroni-törmäysten seurauksena pimenevä konformaatio on vähemmän stabiili kuin porrastettu konformaatio noin 3 kcal/mol:lla (eclipsing strain). Vakavimmat repulsiot pimenevässä konformaatiossa on kuvattu punaisilla nuolilla. On kuusi muuta vähemmän voimakasta repulsiota, joita ei ole esitetty. Porrastetussa konformaatiossa on kuusi yhtä voimakasta sidosten repulsiota, joista neljä on esitetty sinisillä nuolilla, ja nämä kaikki ovat huomattavasti lievempiä kuin kolme voimakkainta eklipsoitua repulsiota.
Kuvio 2: Sidosten repulsiot etaanissa
Selvästi etaanin eri konformaatioihin liittyvä potentiaalienergia vaihtelee sidosten dihedraalisen kulman mukaan, kuten alla esitetään. Vaikka etaanin konformerit ovat nopeassa tasapainossa keskenään, 3 kcal/mol:n energiaero johtaa siihen, että porrastetut konformerit (> 99,9 %) ovat huomattavassa enemmistössä (> 99,9 %) milloin tahansa.
Dihedrinen kulma
Energian potentiaalinen energiaprofiili etaanin konformereille:
Tekijät
- William Reusch, emeritusprofessori (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry