Vuonna 2009 Caldwell ja hänen vaimonsa Cheryl perustivat Jim ja Cheryl Caldwell -säätiön. Säätiö on sitoutunut lasten koulutukselliseen voimaannuttamiseen digitaaliteknologian avulla ja ”valmistamaan nuoria mieliä etenemään 2000-luvulla.”

Tämän tavoitteen saavuttamiseksi Caldwellit luovat ja tarjoavat yhteisökeskuksiin integroitua digitaaliteknologiaa, joka toimii katalysaattorina, joka vaikuttaa, muuttaa ja rikastuttaa lapsen oppimisvalmiuksia.

Syyskuussa 2014 Jim ja Cheryl Caldwellin säätiö avasi yhteistyössä Detroit Lionsin kanssa ”Project Phoenix Learning Centerin”, uuden 21. vuosisadan tietokonelaboratorion ja oppimiskeskuksen Detroit Lions -akatemiassa. Oppimiskeskuksessa on uusia tietokoneita, joissa on Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, verkkotulostin, internetyhteys ja erikoistuneita interaktiivisia opetusohjelmistoja.

Caldwell palasi toukokuussa 2016 kotikaupunkiinsa Beloitiin, Wisconsin osavaltioon, jossa hän ja Cheryl avasivat kahdeksannen Project Phoenix Learning Centerin. Tämä oppimiskeskus vaikuttaa nyt E.J. Dalton Boys and Girls Clubin nuoriin.

Caldwell tukee myös Midnight Golf Program -ohjelmaa, joka opettaa heikossa asemassa oleville nuorille aikuisille golfia ja tärkeitä elämäntaitoja, kuten talouslukutaitoa, korkeakouluvalmisteluja ja yhteisöllistä aktivismia.

Caldwell on toiminut kunniapuheenjohtajana Charlien Sandersin säätiön ”Have A Heart Save A Life” -julkkisten golfinäytöksessä, joka tukee Beaumont Hospitalin (Beaumontin sairaala) ja Henry Fordin terveydenhoitojärjestelmän (Henry Fordin terveydenhuoltojärjestelmä) tarjoamia opiskelijoiden terveystarkastusohjelmia.

Ensimmäisenä vuotenaan Lionsin päävalmentajana Detroitin historiallisen seuran Black Historic Sites -komitea kunnioitti Caldwellia hänen tultuaan Lionsin ensimmäiseksi afroamerikkalaiseksi päävalmentajaksi.

Caldwell on saanut kaksi kertaa (2009, 2010) Fritz Pollard Alliancen Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award -palkinnon (2009, 2010).