13-vuotiaana, pian äitinsä kuoleman jälkeen, Carey liftasi Jesupista, GA:sta Savannahiin saadakseen uuden alun. Hän aloitti työt American Cyanamidilla Savannah-joella. Tyytymättömänä hän yritti uudelleen ravintola-alalla. Kun Carey ja hänen vaimonsa Kathleen ottivat haltuunsa suljetun National Root Beer -ravintolan, Carey ja hänen vaimonsa Kathleen tarjoilivat avajaispäivänä neljäkymmentä ihmistä. Drive-In-ravintolat elivät tuohon aikaan parasta aikaa. Asiakkaat, jotka ajoivat ohi klassisilla 1950- ja 60-luvun autoillaan, houkuteltiin sisään hickory-savustetun grilliruoan sensaatiomaisella tuoksulla. Savu (kuin kiusoitteleva ruokakello) nousi ravintolan yläpuolelle ja kiemurteli pitkin Sunset Drivea. Se tuoksui kesäpäivältä.

Elokuussa 2018 Carey Hilliard’s sai valmiiksi Skidawayn toimipisteen täydellisen remontin, jossa oli valoisa rannikkotunnelma. Asiakkaita tervehditään aulassa rustiikkisella shiplap-seinällä, jossa on suuri antiikkipeili keskellä. Aulan molemmin puolin olevat penkit ovat valkoista paneelia, jonka päällä on pehmeät harmaat tyynyt. Vastapäätä ruokasalin erottaa väliseinä, jossa on kaiverrettu lasi Carey Hilliard’s Crest. Vaakuna itsessään on historiallinen, sillä sitä käytettiin monissa ensimmäisissä ruokalistoissa. Uusi baaritiskin työtaso on vaaleaa kimaltelevaa valkoista kvartsia. Vastapäätä tiskiä on 2 uutta bistro-pöytää asiakkaille, jotka odottavat tilauksiaan. Tiskin yläpuolella roikkuu ylpeänä Carey Hilliardin puinen vaakuna, joka korostaa ravintolan alkuperää. Varsinkin kanta-asiakkaamme ovat nauttineet uudesta raikkaasta, päivitetystä ilmeestä, joka yhdistää Carey Hilliardin rikkaan historian alkuperäiseen sijaintipaikkaan. Ulkona oleva suuri pysäköintialue tekee pysäköinnistä helppoa, ja sinne mahtuu mukavasti suuria matkaryhmiä. Kaikesta tästä päivityksestä huolimatta ruoka on samaa kuin 50 vuotta sitten. Tämä on suosikkipaikka nälkäisille asiakkaille, jotka ajavat Thunderboltin sillan yli Wilmington Islandilta; Savannahin keskustasta on lyhyt 8 minuutin ajomatka; ja se on Thunderbolt-yhteisön takapihalla; vain 2 minuutin päässä Savannahin historialliselta Victory Drivelta.