Das einfache Alkan Ethan bietet eine gute Einführung in die Konformationsanalyse. Hier gibt es nur eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, und die Rotationsstrukturen (Rotamere), die sie annehmen kann, liegen zwischen zwei Extremen, gestaffelt und verfinstert. In der folgenden Beschreibung dieser Konformer werden mehrere Strukturbezeichnungen verwendet. Die erste Darstellung zeigt das Ethanmolekül von der Seite, wobei die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung horizontal zum Betrachter liegt. Die Wasserstoffatome sind dann im umgebenden Raum durch keilförmige (vor der Ebene) und schraffierte (hinter der Ebene) Bindungen angeordnet. Dreht man diese Struktur so, dass Kohlenstoff Nr. 1 nach unten gekippt und näher an den Betrachter herangeführt wird, erhält man die „Sägebock“-Projektion. Blickt der Betrachter schließlich die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung hinunter, wobei Kohlenstoff 1 vor Kohlenstoff 2 liegt, so ist die Newman-Projektion zu sehen.

Name des Konformers Keilschraffierte Bindungsstruktur Sägezahnstruktur Newman-Projektion

Abbildung 1: Extreme Konformationen von Ethan

Aufgrund von Bindungs-Elektronen-Abstoßungen, die in Abbildung 2 dargestellt sind, ist die eclipsed-Konformation um etwa 3 kcal / mol weniger stabil als die staggered-Konformation (eclipsing strain). Die stärksten Abstoßungen in der eklipsierten Konformation sind durch die roten Pfeile dargestellt. Es gibt sechs weitere, weniger starke Abstoßungen, die nicht dargestellt sind. In der gestaffelten Konformation gibt es sechs gleiche Bindungsabstoßungen, von denen vier durch die blauen Pfeile dargestellt sind, und diese sind alle wesentlich weniger stark als die drei stärksten eklipsierten Abstoßungen.

Abbildung 2: Bindungsabstoßungen in Ethan

Die potentielle Energie, die mit den verschiedenen Konformationen von Ethan verbunden ist, variiert folglich mit dem Zweiflächenwinkel der Bindungen, wie unten dargestellt. Obwohl sich die Konformer von Ethan in einem schnellen Gleichgewicht zueinander befinden, führt der Energieunterschied von 3 kcal/mol zu einem erheblichen Übergewicht der gestaffelten Konformer (> 99,9 %) zu jedem Zeitpunkt.

Potential Energy Profile for Ethane Conformers: Die obige Animation veranschaulicht die Beziehung zwischen der potenziellen Energie von Ethan und seinem Flächenwinkel