Whitey Bulger, apodo de James Joseph Bulger, Jr, (nacido el 3 de septiembre de 1929 en Dorchester, Massachusetts, Estados Unidos, y fallecido el 30 de octubre de 2018 en la penitenciaría estadounidense de Hazelton, Bruceton Mills, Virginia Occidental), jefe del crimen estadounidense que, como jefe de la banda Winter Hill del área de Boston, fue una figura destacada del crimen organizado desde finales de la década de 1960 hasta mediados de la de 1990. Durante más de una década, hasta su captura en junio de 2011, figuró en la lista del Buró Federal de Investigaciones (FBI) como uno de sus 10 fugitivos más buscados.

Bulger nació en el seno de unos inmigrantes irlandeses de clase trabajadora y creció en un proyecto de viviendas en el barrio de South Boston. En sus primeros años se ganó el duradero apodo de «Whitey» por su pelo rubio blanquecino. Joven revoltoso, Bulger formó parte de una banda callejera en su adolescencia y fue detenido en varias ocasiones, con cargos que iban desde la falsificación hasta la agresión. Sin embargo, siempre se las arregló para eludir cualquier consecuencia grave por sus fechorías, lo que alimentó en él una sensación de derecho e invencibilidad. En 1948 se alistó en las Fuerzas Aéreas de Estados Unidos. A pesar de su historial de problemas disciplinarios durante el servicio -que incluía una acusación de violación en Great Falls, Montana-, su baja, cuatro años más tarde, fue certificada como honorable.

Bulger no tardó en reanudar sus actividades delictivas, y en 1956 fue condenado por una serie de robos a bancos cometidos en tres estados. Aunque fue condenado a 20 años de prisión federal, se le concedió la libertad condicional en 1965 tras pasar por penitenciarías tan conocidas como Leavenworth y Alcatraz. A su regreso a Boston, Bulger se convirtió en ejecutor del capo de la mafia Donald Killeen, y a principios de la década de 1970 asumió funciones similares con la banda Winter Hill, un sindicato del crimen predominantemente irlandés-estadounidense dirigido por Howie Winter.

En 1975, Bulger aceptó trabajar con el FBI como el llamado «informante de alto nivel». Su controlador del FBI era otro hijo de South Boston, John J. Connolly, que era unos 10 años más joven que Bulger y que había crecido idolatrándole junto con el hermano de Bulger, William, que llegó a ser un poderoso político de Massachusetts. La relación de informantes se corrompió rápidamente, convirtiéndose en lo que más tarde se describió como un «trato con el diablo» y dando lugar al peor escándalo de informantes de la historia del FBI. En lugar de que el FBI controlara a Bulger, el jefe del crimen empezó a manipular a su controlador y a otros agentes del FBI. En 1979, Bulger consiguió evitar ser nombrado en una acusación por amañar carreras de caballos en los hipódromos de toda la Costa Este, un caso que finalmente condujo a la condena de Winter y varios de sus asociados. El vacío de poder resultante permitió a Bulger asumir el liderazgo de la banda de Winter Hill. Un compañero informante del FBI, Stephen Flemmi, se convirtió en su principal lugarteniente. Estableciendo un tinglado mediante el cual extorsionaba a corredores de apuestas, usureros, traficantes de drogas y otros delincuentes locales, Bulger pronto adquirió una temible reputación tanto dentro como fuera del submundo ilícito.

Con el tiempo, la relación corrupta de Bulger con su contacto en el FBI, Connolly, y la oficina del FBI se profundizó. Connolly alertaba con frecuencia a Bulger de las investigaciones de otras autoridades sobre las operaciones de la banda de Winter Hill y hacía la vista gorda incluso ante los asesinatos que la organización perpetraba. A principios de la década de 1990, la integridad comprometida del FBI con respecto a Bulger se hizo evidente para la policía local y estatal, que, junto con la Administración Federal de Control de Drogas, inició entonces una nueva investigación. En enero de 1995, Bulger, Flemmi y otras personas fueron acusados formalmente de múltiples cargos de crimen organizado y extorsión. Sin embargo, al ser avisado por Connolly antes de la acusación, Bulger huyó de la zona. (Connolly fue posteriormente condenado por varios delitos.) Para entonces, la cobertura de los medios de comunicación locales sobre las fechorías de Bulger había sido muy amplia.

Después de trasladarse de un lugar a otro, Bulger y su novia, Catherine Greig, acabaron estableciéndose en Santa Mónica, California, y vivieron bajo las identidades supuestas de Charlie y Carol Gasko. A mediados de junio de 2011, el FBI, que había incluido a Bulger en su lista de los 10 fugitivos más buscados desde 1999, inició una campaña pública para encontrar a Greig. Días después ambos fueron detenidos en su casa. Aunque la acusación que pesaba sobre Bulger en 1995 fue posteriormente desestimada, se enfrentó a otra acusación que le inculpaba en relación con 19 asesinatos. Dos semanas después de su detención, se declaró inocente de los cargos. En 2012, mientras Bulger esperaba el juicio, Greig fue condenada a ocho años de prisión por su papel en ayudarle a eludir a las autoridades. Tras un juicio de dos meses en 2013, Bulger fue declarado culpable de 31 cargos criminales, que incluían la participación en 11 asesinatos. Se le impusieron dos cadenas perpetuas consecutivas más cinco años.

Bulger pasó por varias prisiones antes de ser trasladado a la penitenciaría estadounidense Hazelton, en el norte de Virginia Occidental, el 29 de octubre de 2018. Al día siguiente fue asesinado por varios reclusos.

Se escribieron numerosos libros sobre Bulger. Fue la inspiración para el personaje de Frank Costello (interpretado por Jack Nicholson) en la película de Martin Scorsese The Departed (2006), y Johnny Depp lo retrató en el biopic Black Mass (2015). Sus hazañas también fueron relatadas en múltiples programas de televisión y documentales, entre ellos Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), que resultó controvertido por presentar la afirmación de Bulger de que nunca fue un informante a pesar de la gran cantidad de pruebas de lo contrario.