Cuando el padre de Chrysler murió en 1940, dejó a Walter Chrysler Jr. una cuarta parte de un patrimonio de 8,8 millones de dólares, junto con bienes inmuebles, acciones, bonos y fondos fiduciarios. En 1956, Chrysler se retiró por completo de la vida empresarial para dedicarse al arte.

Para entonces, Chrysler había creado una gran colección de arte. Además de sus cuadros, había reunido una colección de vidrio de 8.000 piezas, con piezas de Art Nouveau y de vidrio artístico americano del siglo XIX, quizás inspirada por el conocimiento que tenía Chrysler de su vecino de Long Island, Louis Comfort Tiffany. Chrysler colaboró en el desarrollo del Museo de Arte Moderno de Nueva York, siendo el primer presidente de su comité de biblioteca y aportando recursos sobre el dadaísmo y el surrealismo. Sus obras también se expusieron en el Instituto de Arte de Detroit y en la Biblioteca Mellon.

Aunque las artes visuales eran el principal interés de Chrysler, también se dedicó al teatro y al cine. Produjo las obras de Broadway The Strong Art Lonely y New Faces de 1952, esta última ayudó a lanzar las carreras de Eartha Kitt y Mel Brooks. Chrysler también produjo la película La historia de Joe Louis en 1953.

PolémicaEditar

Chrysler compró una iglesia en desuso en Provincetown, Massachusetts, en 1958 para utilizarla como Museo de Arte Chrysler de Provincetown. En 1962, la colección de arte de Chrysler de su museo de Provincetown se expuso en la Galería Nacional de Canadá en Ottawa, Ontario. La Asociación de Comerciantes de Arte de América afirmó que 90 de los 187 cuadros expuestos eran falsos. Ese mismo año, en la exposición del 80º aniversario de Picasso en el Museo de Arte Moderno, se mostraron al propio artista fotografías de seis de sus obras propiedad de Chrysler, y escribió faux («falso») en dos de ellas. Chrysler nunca denunció a los marchantes que le habían vendido las obras, pero cuando su colección fue trasladada al Museo de Arte Chrysler de Norfolk (Virginia), las obras sospechosas fueron retiradas. Se ha afirmado que Chrysler tenía fama de adquirir obras de arte pero no pagarlas. En 1971, el museo se trasladó a Norfolk después de que las autoridades municipales rechazaran la petición de Chrysler de reducir los impuestos, aunque se ha sugerido que las autoridades le pidieron que abandonara Provincetown debido a la persistente prostitución homosexual.