Química Orgánica 1: Un libro de texto abierto
Los alquenos sufren reacciones de adición. A menudo, añaden un protón a un extremo del doble enlace y otro grupo al otro extremo. Sin embargo, estas reacciones ocurren de maneras ligeramente diferentes.
Los alquenos son reactivos porque tienen un par de electrones de enlace π de alto nivel. Estos electrones se mantienen sueltos, siendo de alta energía en comparación con los enlaces σ. El hecho de que no estén situados entre los núcleos de carbono, sino que se encuentren por encima y por debajo del plano del doble enlace, también hace que estos electrones sean más accesibles.
Los haluros de hidrógeno, como el H-Br y el H-Cl, son electrófilos adecuados para una adición simple a un alqueno. Como el halógeno es mucho más electronegativo que el hidrógeno, el enlace H-X está bastante polarizado, con el H llevando una carga positiva parcial (δ+) y sirviendo como el átomo electrófilo. En este ejemplo, el HCl se añade al but-1-eno para formar 2-clorobutano racémico:
El mecanismo comienza con un paso elemental de adición electrofílica, en el que el alqueno forma un nuevo enlace sigma con el H electrofílico, y rompe el enlace H-Cl desplazando al Cl¯. El segundo paso elemental es un paso de coordinación, donde el ion cloruro ataca al carbocatión para formar un segundo enlace sigma. Obsérvese que en total hemos perdido un enlace pi, pero hemos ganado un enlace sigma. Observa que aquí se sigue la Regla de Markovnikov, ya que el carbocatión secundario formado es más estable que la alternativa, que habría sido el primario.
Vídeo sobre adición de HX a alquenos
Problema EA1.1.
La reacción del 2-metilpropeno (o isobutileno) con el HBr, como se ha representado anteriormente, es en realidad un proceso de 2 pasos. Dibuje de nuevo este mecanismo y en cada uno de los dos pasos etiquete tanto el nucleófilo como el electrófilo (así, son cuatro etiquetas). Nombre los dos pasos elementales.
Problema EA1.2.
Dibuje un diagrama de progreso de la reacción del 2-metilpropeno con el bromuro de hidrógeno.
Problema EA1.3.
Prediga la ley de velocidad para la reacción del 2-metilpropeno con el bromuro de hidrógeno.
Hidratación de alquenos
Se puede añadir agua a un alqueno en presencia de un catalizador ácido, para producir un alcohol.
El agua no es un electrófilo lo suficientemente fuerte como para añadir un H+ directamente a un alqueno, pero el H3O+ sí. El H3O+ se forma cuando el ácido sulfúrico se disocia en el agua:
El alqueno entonces reacciona con el H3O+ en el paso elemental de adición electrofílica. El carbocatión resultante es reactivo, y el agua entonces reacciona fácilmente como nucleófilo para realizar el paso de coordinación. Un último paso ácido-base, que regenera el catalizador H3O+, produce el producto alcohol.
Video de la Academia Khan sobre la hidratación de alquenos:
