Fleming nació en San José, California, hija de Doris Elizabeth (de soltera Deal) y Albert Eugene Fleming, periodista de un periódico y ex marine de los Estados Unidos. Comenzó a patinar a los nueve años, cuando su padre llevó a Peggy y a sus tres hermanas a patinar. En 1961, cuando Peggy tenía doce años, su entrenador William Kipp murió en el accidente del vuelo 548 de Sabena junto con el resto del equipo de patinaje artístico de Estados Unidos cuando se dirigía a los Campeonatos Mundiales de Patinaje Artístico de 1961. Fleming pasó a ser entrenada por Carlo Fassi. Su inusual estilo la llevó a conseguir cinco títulos estadounidenses, tres títulos mundiales y la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de 1968 en Grenoble, Francia.

La madre de Peggy desempeñó un papel memorable en la medalla olímpica de su hija en Grenoble, ya que eligió un color para el traje de patinaje, el chartreuse, llamado así por el licor de ese color producido por los vecinos cartujos en su monasterio fundacional, que también da el nombre de «chartreuse» a la región, con lo que quizás inspiró el apoyo del público francés local a la actuación prácticamente impecable de Peggy. Su premio en Grenoble fue singularmente importante para los atletas estadounidenses y la nación en su conjunto, ya que fue la única medalla de oro que el equipo olímpico de Estados Unidos ganó en los Juegos Olímpicos de Invierno de 1968. Significó el regreso del dominio estadounidense en el deporte del patinaje artístico femenino tras la tragedia sin precedentes del accidente aéreo de Sabena en 1961.

Después de convertirse en campeona olímpica, Fleming se convirtió en profesional, actuó en programas de televisión, incluidos cinco especiales propios de la NBC, y realizó giras con muchos espectáculos de patinaje, como Ice Capades. Durante la Guerra Fría, Fleming filmó un programa de televisión en la URSS y patinó con el Concierto para violín de los Amantes de la Mariposa en China. Desde 1981, es comentarista de patinaje para ABC Sports. En 1993, Associated Press publicó los resultados de un estudio deportivo nacional que situaba a Fleming como la tercera atleta más popular de Estados Unidos, por detrás de sus compañeras olímpicas Mary Lou Retton y Dorothy Hamill.

Peggy Fleming fue diagnosticada de cáncer de mama en 1998. El cáncer se detectó en sus primeras fases y la cirugía fue un éxito. Se convirtió en una activista del cáncer de mama que recomienda no dejarlo para más tarde y aboga por la detección precoz.

Fleming y su marido, Greg Jenkins, poseían y gestionaban la bodega Fleming Jenkins Vineyards & en California. La bodega producía cerca de 2.000 cajas de vino al año con nombres como «Choreography», una mezcla de estilo bordelés del valle de Napa, y un «Victories Rose» de la bahía de San Francisco Syrah. Los beneficios del «Victories Rosé» se destinaban a organizaciones benéficas que apoyaban la investigación contra el cáncer de mama. La bodega cerró en 2011.

En 1988, Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls fabricó una muñeca Peggy Fleming totalmente de porcelana.

En 2007, Fleming apareció en la película Blades of Glory como juez.

En 2010, Art of the Olympians produjo un documental de 30 minutos. También es una artista con obras expuestas con el Arte de los Olímpicos.

Al igual que la ex olímpica Vonetta Flowers, Fleming resultó herida y fue brevemente hospitalizada tras un accidente de tráfico mientras viajaba en la comitiva del vicepresidente estadounidense Joe Biden en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2010 en Vancouver.