Georgina llega a la gran estación central luciendo un disfraz de peluca rubia y gafas. Jenny toma una foto de Dan y Serena en la misma cama causando problemas a Serena y Nate. Blair intenta evitar a Chuck y al Empire State Building pero pronto se da cuenta de que es imposible mantenerse alejada y que son el uno para el otro. Pero, en el momento en que decide ir, Dorota rompe aguas y es llevada de urgencia al hospital. En el hospital, Dorota le dice a Blair que siga su corazón y le da su bendición. Poco después, Dorota y Vanya dan la bienvenida a su hija, Anastasia, y eligen a Eleanor y Cyrus como padrinos del bebé. Fuera del hospital, Blair llega al Empire State Building demasiado tarde y descubre que Chuck se ha marchado.

Mientras tanto, Jenny va al hotel de Chuck para pasar el rato con Nate, pero en su lugar encuentra a un Chuck triste que ahoga sus penas emborrachándose y Jenny se une a él, ya que también está deprimida y ha tocado fondo. Finalmente, los dos tienen sexo y Jenny finalmente pierde su virginidad. Justo después de tener sexo Blair entra y le dice a Chuck que lo ama y Jenny se escapa del dormitorio sin ser detectada por Blair. De vuelta en el hospital Dan y Serena discuten los eventos de la noche anterior y su «beso sin sentido» pero Nate los escucha, y a pesar, decide enviar a Vanessa la foto causando problemas para Dan y Vanessa. Más tarde, Nate se ve con Serena en el restaurante del hospital de Dorota, y la perdona pero ella le dice que deberían romper, o tomarse un descanso por un tiempo para que ella tenga tiempo de trabajar en su carácter. Pero Nate está enfadado y dolido y le dice que ya no la espera más. Jenny llega al hospital y tiene una crisis emocional y es consolada por Eric que le pregunta cuál es el problema y ella le confiesa que se acostó con Chuck. Mientras tanto Chuck y Blair son más felices que nunca y justo cuando Chuck está a punto de pedirle matrimonio Dan llega y le da un puñetazo. Se enfrenta a Dan y Blair se da cuenta de lo que pasó entre Chuck y Jenny. Entonces procede a desterrar a Jenny de Nueva York y le dice a Chuck que no vuelva a hablar con ella y que «toda esta noche no ha ocurrido».

Una semana después, Nate se disculpa con Dan por haberle enviado la foto a Vanessa y le dice que él y Serena han terminado y procede a hacer un trío ya que se ha llevado la Libreta Negra de Chuck. Dan llama a Serena inmediatamente después, sólo para descubrir que ella y Blair están de camino a París. Justo cuando está mirando los billetes de Air France, Georgina entra y le dice que está embarazada de su hijo. Mientras tanto, Jenny es despedida por Rufus, Lily y Eric cuando se marcha a casa de su madre en Hudson.

La temporada termina finalmente con Chuck en Praga saliendo de un bar muy borracho. Es agarrado por asaltantes que proceden a robarle. Les dice que le lleven a un banco y que les dará dinero, pero en su lugar sacan una caja de su chaqueta con un anillo de compromiso (lo que demuestra que Chuck iba a pedirle matrimonio a Blair). Les dice que les dará lo que quieran, pero que le den la caja, y cuando se lanza a por ella, uno de los atracadores le dispara. El plano final es de Chuck tirado en el suelo.