Tenney debutó como actor en una producción en gira de The Real Thing, de Mike Nichols. Trabajó de forma constante dentro y fuera de Broadway, y en el teatro regional. En Nueva York, sus créditos escénicos incluyen Biloxi Blues, The Substance of Fire y The Heiress. Comenzó a trabajar en televisión, protagonizando varias series de corta duración, como Brooklyn South, de Steven Bochco, la comedia de situación Kristin Chenoweth, y apariciones como invitado en »Cybill», Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire y Get Real. Las series con Tenney como habitual fueron canceladas en las cuatro principales cadenas.

De 2005 a 2012, Tenney interpretó al agente especial Fritz Howard, el marido de Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) en la serie de TNT The Closer. En la cuarta temporada de Lifetime The Division, en 2004, interpretó a Hank Riley. Cuando The Closer terminó, continuó actuando en su spin-off Major Crimes desde 2014, y Howard se convirtió en un subjefe de la policía de Los Ángeles en la tercera temporada. Más tarde, retrató al doctor Simon Craig, un interés amoroso de Nora Walker (Sally Field) en Hermanos & Hermanas. En 2013, protagonizó junto a Rebecca Romijn la serie de TNT King & Maxwell, como Sean King, un ex agente del Servicio Secreto y abogado que trabaja como investigador privado. La serie fue cancelada después de una temporada. En 2014, fue elegido para un papel recurrente en la serie dramática de Shonda Rhimes, Scandal.

Tenney apareció en varias películas, incluyendo el villano director general de la compañía petrolera Benbrook en Liberen a Willy 2: La aventura a casa y el amigo de Alex Whitman (Matthew Perry) en Fools Rush In. También protagonizó pequeños papeles en algunas películas, como Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room y el remake cinematográfico de terror de 2009 de The Stepfather. También apareció en la película de John Cameron Mitchell, Rabbit Hole. Interpretó a Martin Jordan en la película de superhéroes Green Lantern de 2011.