2008-2009: Entretenimiento de variedades y popularidad como Adam CoupleEdit

Jo ha aparecido como miembro habitual del panel en programas de variedades como Star King. Formó parte de Dirty Eyed Girls en un episodio del programa de variedades Wild Bunny de 2PM, interpretando una parodia de la popular canción Abracadabra de Brown Eyed Girls. El vídeo musical se hizo popular. ¡En septiembre de 2009, fue uno de los presentadores principales del programa de variedades medioambientales de la SBS Find it! Green Gold con Shindong, miembro de Super Junior, Kim Hyung-jun, miembro de SS501, y Brian Joo, miembro de Fly To The Sky. También sustituyó a Jay Park en el programa de variedades de cultura histórica Nodaji.

Se unió al reparto de We Got Married el 3 de octubre de 2009, junto a la miembro de Brown Eyed Girls Ga-In. Aunque en un principio sólo iba a aparecer en el especial de Chuseok, su aparición trajo consigo los mayores índices de audiencia de la segunda temporada, por lo que se anunció como pareja permanente. A Jo se le diagnosticó la gripe H1N1 el 28 de octubre de 2009, lo que hizo que se pospusiera el rodaje de We Got Married. Se recuperó rápidamente tras el tratamiento.

Durante su aparición en We Got Married, Jo y Ga-in recibieron el apodo de «Pareja Adam» por parte de los fans. Juntos lanzaron el single digital «우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)», el 16 de diciembre de 2009, que encabezó las listas de música online de variedades y ganó dos premios en los K-Charts de Music Bank y el de «Música telefónica de fondo más popular» en los Gaon Charts. 50 millones de won de los beneficios de la canción fueron donados para la reconstrucción tras el terremoto de Haití de 2010.

En 2010, se convirtió en miembro permanente del reparto de Family Outing 2. Hizo su quinta aparición en el programa de televisión «Happy Together» en junio de 2012. Hizo varias apariciones en Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle y muchos otros programas. Es conocido por su baile «kkab» y a menudo baila en programas de variedades. «Kkab» se puede traducir como hiperactivo.

2010-2012: Debut en la pantalla y primer álbum en solitarioEditar

El 30 de junio de 2010, Jo lanzó su primer single digital en solitario titulado, 고백하던 날 (The Day I Confessed), una canción que compuso parcialmente durante la emisión de We Got Married para Ga-in. La canción quedó en primer lugar en las listas de tiempo real de Cyworld al día siguiente de su lanzamiento.

El mismo año, formó parte del elenco de la comedia All My Love con los coprotagonistas Park Min-sun, Kim Gab-soo y la también ídolo y ex «esposa» Ga-in.

El 25 de junio de 2012, lanzó susolo álbum, I’m Da One, junto con un video musical.

2013: Debut en un musical y en un dramaEditar

En 2013, Jo se unió al elenco de una producción musical coreana de Jesucristo Superstar, donde interpretó el papel del Rey Herodes.

El mismo año, el 27 de febrero de 2013, fue confirmado como uno de los actores del drama de la KBS2 Queen of the Office. El drama trata sobre una talentosa trabajadora contratada, y el trabajo y las relaciones que la rodean.

2016-2017: Segundo álbum en solitario, cuarto musical Casting, pandereta de oro, y la salida de JYP EntertainmentEditar

El nuevo álbum de Jo, Crosswalk, incluía tres temas, dos de los cuales escribió: el single principal, «Crosswalk», y el tercer tema, «Flutter.» El segundo tema, «It’s Okay», fue escrito por Ryan S. Jhun y Denzil «DR» Remedios, los productores musicales de Shinee y f(x) de SM Entertainment. Los populares compositores Esna y Aev produjeron la canción principal.

El 17 de marzo de 2016, fue anunciado por JYP Entertainment que Jo participaría en el musical On The Starry Night como el papel «lChoi Sung-keun». El musical Ran del 7 de mayo al 15 de mayo de 2016.

El 10 de noviembre de 2016, Mnet publicó alguna imagen de póster de corte b en su próximo programa de karaoke, Golden Tambourine que se ejecutó desde el 15 de diciembre de 2016 hasta el 23 de febrero de 2017.

El 21 de septiembre de 2017, se anunció que Jo había dejado oficialmente JYP Entertainment después de 16 años. Sin embargo, 2AM nunca anunció que se disolvía y se presume que el grupo está en pausa.

2018-presente: LonelyEdit

El 10 de enero de 2018, Jo lanzó el sencillo digital 새벽 (Lonely), su primer lanzamiento después de unirse a Cube Entertainment. Jo se alistó en el ejército coreano en agosto de 2018, para su servicio militar obligatorio. El 24 de julio de 2019, se confirmó que lanzaría un nuevo tema especial para el Ejército de la República de Corea con la colaboración de Onew y Key de Shinee, Xiumin de Exo, Kim Sung-kyu de Infinite, Lee Chang-sub de BtoB, Jinwoon de 2AM, Yoon Ji-sung y los actores Kim Minseok, y Lee Jae-kyoon a mediados de agosto.

Como parte del esfuerzo de Corea del Sur para combatir el COVID-19, Jo se dio de baja oficialmente del ejército el 24 de marzo de 2020. También hizo su primera aparición en un programa de variedades después de ser dado de alta en Knowing Bros de JTBC junto a Wooyoung de 2PM, P.O de Block B & Mino de WINNER el 4 de abril de 2020. En julio de 2020, Jo Kwon protagonizó el musical Everybody’s Talking About Jamie, interpretando el papel de Jamie New, una estudiante de secundaria de 16 años, que sueña con ser una drag queen, y lidia con los prejuicios y los matones.