Glucono delta-lactona

Sep 18, 2021
admin

La glucono-delta-lactona (GDL), también conocida como gluconolactona, es un aditivo alimentario con el número E575 utilizado como secuestrante, acidificante o agente de curado, encurtido o leudado. Es una lactona del ácido d-glucónico. La GDL pura es un polvo cristalino blanco inodoro.

Ácido d-glucónico δ-lactona
Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png
D-glucono-delta-lactone-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC

d-Glucono-1,5-lactona
Nombre sistemático IUPAC

(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidro-2H-pirano-2-ona
Identificadores
  • 90-80-2 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:16217 check
ChEMBL
  • ChEMBL1200829 ☒
ChemSpider
  • 6760 check
DrugBank
  • DB04564 check
ECHA InfoCard 100.001.833 Editar esto en Wikidata
Número CE
  • 202-016-5
Número E E575 (reguladores de la acidez, …)
KEGG
  • D04332 check
PubChem CID
UNII
  • WQ29KQ9POT check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 check
    Clave: PHOQVHQSTUBQK-SQOUGZDYSA-N check

  • InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
    Clave: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO

  • C(1(((C(=O)O1)O)O
Propiedades
C6H10O6
Masa polar 178.140 g-mol-1
Punto de fusión 150-153 °C (302-307 °F; 423-426 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias del InfoBox

El GDL se ha comercializado para su uso en el queso feta. La GDL tiene un pH neutro, pero se hidroliza en el agua hasta convertirse en ácido glucónico, que es ácido y añade un sabor ácido a los alimentos, aunque tiene aproximadamente un tercio de la acidez del ácido cítrico. Se metaboliza en 6-fosfo-D-gluconato; un gramo de GDL produce aproximadamente la misma cantidad de energía metabólica que un gramo de azúcar.

Al añadirse al agua, la GDL se hidroliza parcialmente en ácido glucónico, estableciéndose un equilibrio químico entre la forma lactona y la forma ácida. La velocidad de hidrólisis de la GDL aumenta con el calor y el pH elevado.

La levadura Saccharomyces bulderi puede utilizarse para fermentar la gluconolactona en etanol y dióxido de carbono. El valor del pH afecta en gran medida al crecimiento del cultivo. La gluconolactona al 1 o 2% en una solución de medio mineral hace que el pH descienda por debajo de 3.

También es un inhibidor completo de la enzima amigdalina beta-glucosidasa a concentraciones de 1 mM.

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