– Aquí tengo dos aminoácidos arbitrarios. Reconocemos los signos reveladores de un aminoácido. Tenemos un grupo amino justo aquí que nos da el amino y el aminoácido. Tenemos un grupo carboxilo justo aquí. Esta es la parte ácida de un aminoácido. Y en medio tenemos un carbono, y lo llamamos el carbono alfa. Y ese carbono alfa va a estar unido a un hidrógeno y algún tipo de cadena lateral, y vamos a llamar a esta cadena lateral R1, y luego vamos a llamar a esta cadena lateral R2. Y lo que vamos a tratar en este video es, ¿cómo tomar dos aminoácidos y formar un péptido de ellos? Y sólo como un recordatorio, un péptido no es nada más … que una cadena de aminoácidos. Y así, ¿cómo tomar estos dos aminoácidos y formar un dipéptido como este? Un dipéptido tendría dos aminoácidos. Ese sería el péptido más pequeño posible, pero luego podrías seguir añadiendo aminoácidos y formar polipéptidos. Y una visión general de muy alto nivel de esta reacción es que este nitrógeno utiliza su par solitario para formar un enlace con este carbono carbonilo justo aquí. Así que este par solitario va a este carbono carbonilo, forma un enlace, y luego este hidrógeno, este hidrógeno, y este oxígeno podría ser utilizado neto para formar una molécula de agua … que se suelta de estos dos aminoácidos. Así que esta reacción, usted termina con el nitrógeno que se adjunta a este carbono, y una liberación de una molécula de agua. Y porque tienes la liberación de esta molécula de agua, este tipo de reacción, y lo hemos visto muchas otras veces con otros tipos de moléculas, lo llamamos una reacción de condensación, o una síntesis de deshidratación. Así que condensación… reacción de condensación o síntesis de deshidratación. Vimos este tipo de reacción cuando juntábamos las glucosas, cuando formábamos los hidratos de carbono. Síntesis de deshidratación. Pero cada vez que veo una reacción como esta, es algo satisfactorio poder hacer el recuento y decir: «Muy bien, esto se va a enlazar «con eso, vemos el enlace justo ahí, «y voy a soltar un oxígeno y dos hidrógenos, «que neto es igual a H2O, es igual a una molécula de agua». Pero, ¿cómo podemos realmente imaginar que esto suceda? ¿Podemos empujar los electrones alrededor? ¿Podemos hacer un poco de química orgánica de alto nivel para pensar en cómo sucede esto? Y eso es lo que quiero hacer aquí. No voy a hacer un mecanismo de reacción formal, pero realmente tener una idea de lo que está pasando. Bueno, el nitrógeno, como dijimos, tiene este par solitario, es electronegativo. Y este carbono de aquí, está unido a dos oxígenos, los oxígenos son más electronegativos. Los oxígenos podrían acaparar esos electrones. Y así este nitrógeno podría querer hacer lo que llamamos en química orgánica un ataque nucleofílico en este carbono de aquí. Y cuando hace eso, si estuviéramos haciendo un mecanismo de reacción más formal, podríamos decir, «Hey, bueno, tal vez uno «de los dobles enlaces vuelve, «los electrones en él vuelven a este oxígeno, «y entonces ese oxígeno tendría una carga negativa». Pero entonces ese par solitario de ese doble enlace podría entonces reformarse, y como eso sucede, este oxígeno que está en el grupo hidroxilo tomará de nuevo estos dos electrones. Tomaría de nuevo los dos electrones, y ahora va a tener un par solitario extra. Permítanme hacer eso borrando este enlace y luego dándole un par solitario extra. Ya tenía dos pares solitarios, y luego cuando tomó ese enlace, va a tener un tercer par solitario. Y entonces va a tener una carga negativa. Y ahora usted podría imaginar que va a agarrar un protón de hidrógeno en algún lugar. Y ahora podría agarrar cualquier protón de hidrógeno, pero probablemente el más conveniente sería este, porque si este nitrógeno va a utilizar este par solitario para formar un enlace con el carbono, va a tener una carga positiva, y podría querer tomar estos electrones de vuelta. Así que usted podría imaginar donde uno de estos pares solitarios se utiliza para agarrar este protón de hidrógeno, y luego el nitrógeno puede tomar estos electrones, puede tomar estos electrones de vuelta. Así que espero que no encuentres esto demasiado enrevesado, pero siempre me gusta pensar, ¿qué podría suceder realmente aquí? Y así ves, este par solitario de electrones del nitrógeno forma este enlace naranja con el carbono. Permítanme hacer esto en color naranja si voy a llamarlo un enlace naranja. Forma este enlace naranja. Lo que llamamos este enlace naranja, podríamos llamarlo un enlace peptídico, o un enlace peptídico. Enlace peptídico, a veces llamado un péptido… enlace peptídico. Y luego tenemos la liberación de una molécula de agua. Y por lo que tiene este oxígeno es este oxígeno, y usted podría imaginar que este hidrógeno es este hidrógeno, y este hidrógeno es este hidrógeno aquí, y así red todo funciona. Ahora, cuando vi por primera vez esta reacción, yo estaba como, «OK, que tipo de sentido.» Excepto por el hecho de que en los pH fisiológicos, los aminoácidos no tienden a estar en esta forma. En los pH fisiológicos, es más probable encontrar esta forma de los aminoácidos, encontrarlos como zwitteriones. Zwitteriones. Déjame escribir esa palabra. Es una palabra divertida de decir. Y es una palabra, pero voy a escribir las dos partes de la palabra en diferentes colores para que puedas ver. Es un zwitterion. ¿Y qué significa eso? Bueno, zwitter en alemán significa híbrido. Es un ion híbrido. Es un ión, tiene carga en diferentes extremos, partes de la molécula tienen carga, pero cuando las compensas, es neutral. Algunas partes están cargadas, pero es neutral en general. Y así, a pHs fisiológicos, el amino, el extremo de nitrógeno del aminoácido, tiende a tomar un protón extra, se convierte en una carga positiva, y el grupo carboxilo tiende a dejar ir un protón y tiene una carga negativa. Y esto es en realidad va a estar en equilibrio con las formas que acabamos de ver antes, pero a pHs fisiológicos, que en realidad tienden a la forma zwitterion. ¿Y cómo se llega a esta forma para formar un enlace peptídico? Bueno, puedes imaginar que este personaje de aquí, después de dar sus protones de hidrógeno, tiene un par solitario extra. Así que tiene un par solitario, dos pares solitarios, y luego tiene, voy a hacer el par solitario extra en, voy a hacer el par de préstamo extra en púrpura. Tiene un par solitario extra. Bueno, tal vez podría utilizar un par solitario extra para agarrar un protón de la solución o tal vez sólo para la conveniencia de la contabilidad podríamos decir, «Bueno, tal vez sólo golpes en la forma correcta «para agarrar este protón y luego permite que el nitrógeno … «para tomar de nuevo estos electrones.» Y si hizo eso, bueno, entonces usted está recibiendo, al menos cuando usted está mirando este grupo carboxilo y este grupo amino, usted va a llegar a la forma que acabamos de ver. Si esto consigue un hidrógeno aquí, esto va a convertirse en un hidroxilo, y si este nitrógeno toma de nuevo estos dos electrones de este par, entonces sólo va a ser NH2. Así que va a ser, por lo menos esta parte de las moléculas, van a ser justo lo que empezamos con aquí, y así se puede imaginar cómo volver a la unión del péptido que tenemos aquí. Este es el enlace peptídico. Y entonces la única diferencia entre el péptido resultante que tengo en esta reacción, supongo que se podría decir, en el anterior, es este es un zwitterion. La forma de zwitterion, donde este grupo carboxilo… habiendo donado su protón a la solución, y por aquí el nitrógeno, este nitrógeno, ha tomado un protón de la solución, por lo que tiene una carga neta neutra, aunque usted tiene una carga en cada extremo. Así que espero que hayas encontrado eso divertido.