Conformadores del etano
El alcano simple etano proporciona una buena introducción al análisis conformacional. Aquí sólo hay un enlace carbono-carbono, y las estructuras rotacionales (rotámeros) que puede asumir caen entre dos extremos, escalonados y eclipsados. En la siguiente descripción de estos conformadores, se utilizan varias notaciones estructurales. En la primera se ve la molécula de etano desde un lado, con el enlace carbono-carbono en posición horizontal respecto al observador. Los hidrógenos se sitúan entonces en el espacio circundante mediante enlaces en cuña (delante del plano) y sombreados (detrás del plano). Si se gira esta estructura para que el carbono nº 1 se incline hacia abajo y se acerque al espectador, se presenta la proyección del «caballete de sierra». Por último, si el espectador mira hacia abajo el enlace carbono-carbono con el carbono #1 delante del #2, se ve la proyección Newman.
Nombre del conformador Estructura de enlace en cuña Estructura en caballete Proyección de Newman
Figura 1: Conformaciones extremas del etano
Como resultado de las repulsiones enlace-electrón, ilustradas en la Figura 2, la conformación eclipsada es menos estable que la conformación escalonada en aproximadamente 3 kcal / mol (tensión eclipsada). Las repulsiones más severas en la conformación eclipsada están representadas por las flechas rojas. Hay otras seis repulsiones menos fuertes que no se muestran. En la conformación escalonada hay seis repulsiones de enlace iguales, cuatro de las cuales se muestran con las flechas azules, y todas ellas son sustancialmente menos severas que las tres repulsiones eclipsadas más fuertes.
Figura 2: Repulsiones de enlace en el etano
En consecuencia, la energía potencial asociada a las distintas conformaciones del etano varía con el ángulo diedro de los enlaces, como se muestra a continuación. Aunque los conformadores del etano están en rápido equilibrio entre sí, la diferencia de energía de 3 kcal/mol conduce a una preponderancia sustancial de los conformadores escalonados (> 99,9%) en cualquier momento.
Ángulo diedro
Perfil de energía potencial para los conformadores del etano: La animación anterior ilustra la relación entre la energía potencial del etano y su ángulo diedro
Contribuidores
- William Reusch, profesor emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
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