Ácidos alifáticos insaturados

Una serie de ácidos importantes en química orgánica contienen dobles enlaces carbono-carbono.

Existen ácidos α,β-insaturados, en los que el doble enlace está entre el segundo y el tercer carbono de la cadena, así como ácidos insaturados, en los que el doble enlace se produce en otras posiciones. Aunque muchos de estos últimos ácidos se encuentran en la naturaleza, son menos fáciles de sintetizar que los ácidos α,β-insaturados. Los ésteres del ácido acrílico (acrilato de etilo y de butilo) y el ácido metacrílico (metacrilato de metilo) son monómeros importantes para la síntesis de polímeros. El metacrilato de metilo polimeriza para dar lugar a un sólido fuerte y transparente que se utiliza como plástico con nombres propios como Plexiglas y Lucite. El isómero trans del ácido crotónico se encuentra en el aceite de crotón. El isómero cis no se encuentra en la naturaleza, pero se ha sintetizado en el laboratorio. Los ácidos angélico y tiglic son un par de isómeros cis-trans. El ácido angélico se encuentra en forma de éster en la raíz de angélica, mientras que el ácido tiglic se encuentra en el aceite de crotón y en otros productos naturales.

El ácido ricinoleico, un hidroxiácido insaturado (es decir, que contiene un grupo -OH), se encuentra en el aceite de ricino. Cuando este ácido se piroliza (se calienta en ausencia de aire), se descompone para dar ácido undecilénico y n-heptaldehído.

La sal de zinc del ácido undecilénico se utiliza para tratar infecciones fúngicas de la piel, especialmente la tinea pedis (pie de atleta). Los ésteres de este ácido se utilizan en perfumería. El ácido sórbico, CH3CH=CH=CHCOOH, que tiene dos dobles enlaces en conjugación (es decir, dos dobles enlaces separados sólo por un enlace simple), y su sal de potasio (sorbato de potasio) se utilizan como conservantes en muchos productos alimenticios, así como en sus materiales de envasado, ya que inhiben el crecimiento de mohos y otros hongos.

Muchos ácidos insaturados se dan en las grasas.

Estos ácidos grasos insaturados de origen natural tienen ciertas características. (1) Si hay dos o más dobles enlaces carbono-carbono, cada doble enlace está separado del siguiente por un grupo CH2 (llamado metileno). (2) Prácticamente todos los dobles enlaces de estos y otros ácidos grasos insaturados naturales tienen la configuración cis. (3) El cuerpo humano necesita los ácidos linoleico y linolénico, pero el organismo no puede sintetizarlos. Deben obtenerse en la dieta y, por tanto, se denominan ácidos grasos esenciales. (4) Muchos ácidos grasos insaturados son líquidos a temperatura ambiente, en contraste con los ácidos saturados esteárico (C18) y araquídico (C20), que son sólidos. La razón es que la naturaleza regular de las cadenas de hidrocarburos saturados permite que las moléculas del sólido se apilen en una disposición paralela cercana, mientras que la presencia de dobles enlaces cis en las cadenas de hidrocarburos insaturados rompe esta disposición y obliga a las moléculas a permanecer más separadas. Como las moléculas de los ácidos grasos insaturados no están tan cerca unas de otras, se necesita menos energía para separarlas y el punto de fusión es más bajo. Esta situación es paralela a la de las propias grasas, que son ésteres de estos ácidos carboxílicos de cadena larga cuyo componente alcohólico es el glicerol, (HOCH2)2CHOH. Las grasas sólidas, obtenidas principalmente de fuentes animales, tienen un alto porcentaje de ácidos grasos saturados. Las grasas líquidas (a menudo llamadas aceites), obtenidas principalmente de fuentes vegetales o de pescado, tienen un alto porcentaje de ácidos grasos insaturados. Una excepción es el aceite de coco, que, aunque se obtiene de una planta, sólo tiene un bajo porcentaje de ácidos insaturados. La liquidez en este caso se debe al alto porcentaje de ácido láurico (C12), que tiene un bajo peso molecular. Las grasas poliinsaturadas pueden definirse como aquellas que contienen una media de más de un doble enlace por molécula de ácido graso.

El ácido araquidónico es importante porque el cuerpo humano lo utiliza como material de partida en la síntesis de dos tipos de sustancias esenciales, las prostaglandinas y los leucotrienos, ambos también ácidos carboxílicos insaturados. Algunos ejemplos son la PGE2 (una prostaglandina) y el LTB4 (un leucotrieno). El símbolo PG representa la prostaglandina, la E indica la presencia de un grupo ceto en el anillo de cinco miembros y el subíndice 2 indica dos dobles enlaces. Del mismo modo, LT representa el leucotrieno, B es una forma, y el subíndice 4 indica cuatro dobles enlaces.

Las prostaglandinas y los leucotrienos se producen en pequeñas cantidades, pero son importantes porque actúan como mediadores hormonales. Algunas prostaglandinas elevan la presión arterial, mientras que otras la reducen. La PGE2 induce el parto en las mujeres embarazadas y se utiliza medicinalmente con este fin, así como para los abortos terapéuticos. Las PGE, junto con otras PG, suprimen la ulceración gástrica y parecen curar las úlceras pépticas. El análogo de la PGE1, el misoprostol, se utiliza actualmente para prevenir la ulceración asociada al uso de antiinflamatorios no esteroideos (AINE).

Los ácidos insaturados presentan las propiedades químicas que se esperan de los compuestos que contienen tanto un grupo COOH como uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Como todos los ácidos carboxílicos, son ácidos; pueden reducirse a alcoholes; pueden convertirse en derivados del ácido; y, como otros compuestos que contienen dobles enlaces, pueden sufrir las reacciones normales de adición de dobles enlaces y de oxidación-reducción.