En 2009, Caldwell y su esposa, Cheryl, lanzaron la Fundación Jim y Cheryl Caldwell. La Fundación está comprometida con el empoderamiento educativo de los niños a través de la tecnología digital y con «la preparación de las mentes jóvenes para el avance en el siglo 21.»

Para lograr esto, los Caldwell crean y proveen a los centros comunitarios de tecnología digital integrada que sirve como catalizador para impactar, cambiar y enriquecer la competencia de aprendizaje de un niño.

En septiembre de 2014, la Fundación Jim y Cheryl Caldwell, en colaboración con los Detroit Lions, inauguró «El Centro de Aprendizaje del Proyecto Phoenix», un nuevo laboratorio informático y centro de aprendizaje del siglo XXI en la Academia de los Detroit Lions. El centro de aprendizaje incluye nuevos ordenadores con Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, una impresora de red, acceso a Internet y software de instrucción interactivo especializado.

Caldwell regresó a su ciudad natal de Beloit, Wisconsin, en mayo de 2016, donde él y Cheryl abrieron su octavo Centro de Aprendizaje del Proyecto Phoenix. Ese centro de aprendizaje tiene ahora un impacto en los jóvenes del E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell también apoya el Programa de Golf de Medianoche, que enseña a los jóvenes adultos desfavorecidos el juego del golf e importantes habilidades para la vida, incluyendo la alfabetización financiera, la preparación para la universidad y el activismo de la comunidad.

Caldwell ha servido como presidente honorario de la Fundación Charlie Sanders «Have A Heart Save A Life» Celebrity Golf Outing, que proporciona apoyo a los programas Student Healthy Heart Check proporcionados por el Hospital Beaumont y el Sistema de Salud Henry Ford.

Durante su primer año como entrenador de los Lions, Caldwell fue honrado por el Comité de Sitios Históricos Negros de la Sociedad Histórica de Detroit tras convertirse en el primer entrenador afroamericano de los Lions.

Caldwell ha recibido en dos ocasiones (2009, 2010) el premio Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence.